(R)-(2-氨基-1-苯基乙基)-甲酸苄酯 | 130406-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (R)-(2-氨基-1-苯基乙基)-甲酸苄酯
• 英文名称: N^β-<(benzyloxy)carbonyl>-(R)-β-amino-2-phenylethanamine
• 英文别名: (R)-N^β-<(benzyloxy)carbonyl>-β-aminobenzeneethanamine；N^β-[(benzyloxy)carbonyl]-(R)-β-amino-2-phenylethanamine；(R)-Benzyl (2-amino-1-phenylethyl)carbamate；benzyl N-[(1R)-2-amino-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 130406-35-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: KJUKXDDEPPBPSY-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(2-氨基-1-苯基乙基)-甲酸苄酯 在 palladium dihydroxide 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yl -<2-<(2-amino-2-phenylethyl)amino>-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-methyl-2-oxoethyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  合理设计CCK的“二肽”类似物。α-甲基色氨酸衍生物，具有高度的抗焦虑特性，是具有高选择性和口服活性的胃泌素和CCK-B拮抗剂。

  摘要：

  本文介绍了合成和结构-活性关系（SAR），从而导致了神经肽胆囊收缩素（CCK）的“二肽”类似物的第一个合理设计。化合物[R-（R *，S *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧代-2-[（三环[3.3.1.1（3 ，7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -3-苯基丙基]-氨基] -4-氧代-2-丁烯酸，[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧-2-（[三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-氧）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯乙基]氨基] -4-氧代-2-丁烯酸和[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基） -2-甲基-1-氧代-2-[（（三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯基乙基]氨基] -4-氧代丁酸（29d）的CCK-B结合亲和力IC50

  DOI：

  10.1021/jm00105a062
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid (R)-2-benzyloxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl ester 在 Lindlar's catalyst 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 30.0~80.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (R)-(2-氨基-1-苯基乙基)-甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  合理设计CCK的“二肽”类似物。α-甲基色氨酸衍生物，具有高度的抗焦虑特性，是具有高选择性和口服活性的胃泌素和CCK-B拮抗剂。

  摘要：

  本文介绍了合成和结构-活性关系（SAR），从而导致了神经肽胆囊收缩素（CCK）的“二肽”类似物的第一个合理设计。化合物[R-（R *，S *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧代-2-[（三环[3.3.1.1（3 ，7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -3-苯基丙基]-氨基] -4-氧代-2-丁烯酸，[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧-2-（[三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-氧）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯乙基]氨基] -4-氧代-2-丁烯酸和[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基） -2-甲基-1-氧代-2-[（（三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯基乙基]氨基] -4-氧代丁酸（29d）的CCK-B结合亲和力IC50

  DOI：

  10.1021/jm00105a062

文献信息

• Cholecystokinin dipeptoid antagonists: design, synthesis, and anxiolytic profile of some novel CCK-A and CCK-B selective and mixed CCK-A/CCK-B antagonists
  作者：P. R. Boden、M. Higginbottom、D. R. Hill、D. C. Horwell、J. Hughes、D. C. Rees、E. Roberts、L. Singh、N. Suman-Chauhan、G. N. Woodruff

  DOI：10.1021/jm00057a005

  日期：1993.3

  The design, synthesis, and structure-activity relationships (SAR) for the development of selective dipeptoid ligands for both of the cholecystokinin (CCK) receptor subtypes CCK-A and CCK-B are described. The SAR developed is used to design a ligand with equal nanomolar binding affinity for both the CCK-A and CCK-B receptors. Example compounds such as [1R-[1 alpha[R*(R*)],2 beta]]-4-[[2-[[3-(1H-indol-3-yl)-

  描述了开发胆囊收缩素（CCK）受体亚型CCK-A和CCK-B的选择性二肽配体的设计，合成和结构活性关系（SAR）。开发的SAR用于设计对CCK-A和CCK-B受体均具有相同纳摩尔结合亲和力的配体。示例化合物，例如[1R- [1 alpha [R *（R *）]，2 beta]]-4-[[2-[[3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-2- [[[（（2-甲基环己基）氧基]羰基]氨基] -1-氧丙基]-氨基] -1-苯基乙基]氨基] -4-氧代丁酸（24c），（1R-反式）-N-α -甲基-N-[[（（2-甲基环己基）氧基]羰基] -D-色氨酸] -L-3-（苯甲基）-β-丙氨酸（28i）和N- [α-甲基-N-[（三环） [3.3.1.1]癸-2-基氧基）羰基] -D-色氨酸] -L-3-（苯甲基）-β-丙氨酸（30m）是具有CCK-B结合亲和力为IC50 = 3.9的CCK-B选择性化合物，
• HORWELL, DAVID C.;HUGHES, JOHN;HUNTER, JOHN C.;PRITCHARD, MARTYN C.;RICHA+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 404-414
  作者：HORWELL, DAVID C.、HUGHES, JOHN、HUNTER, JOHN C.、PRITCHARD, MARTYN C.、RICHA+

  DOI：——

  日期：——
• Rationally designed "dipeptoid" analogs of CCK. .alpha.-Methyltryptophan derivatives as highly selective and orally active gastrin and CCK-B antagonists with potent anxiolytic properties
  作者：David C. Horwell、John Hughes、John C. Hunter、Martyn C. Pritchard、Reginald S. Richardson、Edward Roberts、Geoffrey N. Woodruff

  DOI：10.1021/jm00105a062

  日期：1991.1

  This paper describes the synthesis and structure-activity relationships (SAR) leading to the first rational design of "dipeptoid" analogues of the neuropeptide cholecystokinin (CCK). Compounds [R-(R*,S*)]-4-[2-[3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-1-oxo-2-[(tricyclo [3.3.1.1(3,7)]dec-2-yloxy)carbonyl]amino]propyl]amino]-3- phenylpropyl]-amino]-4-oxo-2-butenoic acid, [R-(R*,R*)]-4-[2-[3-(1H-indol-3-yl)-2-met

  本文介绍了合成和结构-活性关系（SAR），从而导致了神经肽胆囊收缩素（CCK）的“二肽”类似物的第一个合理设计。化合物[R-（R *，S *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧代-2-[（三环[3.3.1.1（3 ，7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -3-苯基丙基]-氨基] -4-氧代-2-丁烯酸，[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧-2-（[三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-氧）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯乙基]氨基] -4-氧代-2-丁烯酸和[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基） -2-甲基-1-氧代-2-[（（三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯基乙基]氨基] -4-氧代丁酸（29d）的CCK-B结合亲和力IC50