N-[(benzyloxy)carbonyl]-(R)-β-amino-1-azido-2-phenylethane | 130406-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(benzyloxy)carbonyl]-(R)-β-amino-1-azido-2-phenylethane
• 英文别名: benzyl N-[(1R)-2-azido-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 130406-38-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂
• 分子量: 296.329
• InChiKey: NRWLEUURPZEHLS-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(benzyloxy)carbonyl]-(R)-β-amino-1-azido-2-phenylethane 在 palladium dihydroxide Lindlar's catalyst 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 tricyclo<3.3.1.1^3,7>dec-2-yl -<2-<(2-amino-2-phenylethyl)amino>-1-(1H-indol-3-ylmethyl)-1-methyl-2-oxoethyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  合理设计CCK的“二肽”类似物。α-甲基色氨酸衍生物，具有高度的抗焦虑特性，是具有高选择性和口服活性的胃泌素和CCK-B拮抗剂。

  摘要：

  本文介绍了合成和结构-活性关系（SAR），从而导致了神经肽胆囊收缩素（CCK）的“二肽”类似物的第一个合理设计。化合物[R-（R *，S *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧代-2-[（三环[3.3.1.1（3 ，7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -3-苯基丙基]-氨基] -4-氧代-2-丁烯酸，[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧-2-（[三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-氧）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯乙基]氨基] -4-氧代-2-丁烯酸和[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基） -2-甲基-1-氧代-2-[（（三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯基乙基]氨基] -4-氧代丁酸（29d）的CCK-B结合亲和力IC50

  DOI：

  10.1021/jm00105a062
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid (R)-2-benzyloxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(benzyloxy)carbonyl]-(R)-β-amino-1-azido-2-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  合理设计CCK的“二肽”类似物。α-甲基色氨酸衍生物，具有高度的抗焦虑特性，是具有高选择性和口服活性的胃泌素和CCK-B拮抗剂。

  摘要：

  本文介绍了合成和结构-活性关系（SAR），从而导致了神经肽胆囊收缩素（CCK）的“二肽”类似物的第一个合理设计。化合物[R-（R *，S *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧代-2-[（三环[3.3.1.1（3 ，7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -3-苯基丙基]-氨基] -4-氧代-2-丁烯酸，[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧-2-（[三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-氧）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯乙基]氨基] -4-氧代-2-丁烯酸和[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基） -2-甲基-1-氧代-2-[（（三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯基乙基]氨基] -4-氧代丁酸（29d）的CCK-B结合亲和力IC50

  DOI：

  10.1021/jm00105a062

文献信息

• Synthese von Tricyclo[3.3.1.13,7]dec-2-yl[R-(R*,R*)]-3-(1H-indol-3-yl-methyl)-3-methyl-4,9-dioxo-7,11-diphenyl-10-oxa-2,5,8-triaza-undecanat
  申请人：GÖDECKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0542312A1

  公开（公告）日：1993-05-19

  Die Erfindung betrifft ein vereinfachtes Verfahren zur Herstellung von Tricyclo[3.3.1.13,7]dec-2-yl[R-(R*,R*)]-3-(1H-indol-3-yl-methyl)-3-methyl-4,9-dioxo-7,11-diphenyl-10-oxa-2,5,8-triaza-undecanat, der wesentlichen Schlüsselverbindung für die Herstellung einer neuen Klasse von CCK-Inhibitoren.

  本发明涉及一种制备三环[3.3.1.13,7]癸-2-基[R-(R*,R*)]-3-(1H-吲哚-3-基-甲基)-3-甲基-4,9-二氧代-7,11-二苯基-10-氧杂-2,5,8-三氮杂十一烷酸酯的简化工艺，该化合物是制备一类新型 CCK 抑制剂的重要关键化合物。
• HORWELL, DAVID C.;HUGHES, JOHN;HUNTER, JOHN C.;PRITCHARD, MARTYN C.;RICHA+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 404-414
  作者：HORWELL, DAVID C.、HUGHES, JOHN、HUNTER, JOHN C.、PRITCHARD, MARTYN C.、RICHA+

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESE VON TRICYCLO [3.3.1.13,7]DEC-2-YL R-(R*,R*)-3-(1H-INDOL-3-YL-METHYL)-3-METHYL-4,9-DIOXO-7,11-DIPHENYL-10-OXA-2,5,8-TRIAZA-UNDECANAT
  申请人：GÖDECKE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0612312B1

  公开（公告）日：1997-07-02
• US5329013A
  申请人：——

  公开号：US5329013A

  公开（公告）日：1994-07-12
• Rationally designed "dipeptoid" analogs of CCK. .alpha.-Methyltryptophan derivatives as highly selective and orally active gastrin and CCK-B antagonists with potent anxiolytic properties
  作者：David C. Horwell、John Hughes、John C. Hunter、Martyn C. Pritchard、Reginald S. Richardson、Edward Roberts、Geoffrey N. Woodruff

  DOI：10.1021/jm00105a062

  日期：1991.1

  This paper describes the synthesis and structure-activity relationships (SAR) leading to the first rational design of "dipeptoid" analogues of the neuropeptide cholecystokinin (CCK). Compounds [R-(R*,S*)]-4-[2-[3-(1H-indol-3-yl)-2-methyl-1-oxo-2-[(tricyclo [3.3.1.1(3,7)]dec-2-yloxy)carbonyl]amino]propyl]amino]-3- phenylpropyl]-amino]-4-oxo-2-butenoic acid, [R-(R*,R*)]-4-[2-[3-(1H-indol-3-yl)-2-met

  本文介绍了合成和结构-活性关系（SAR），从而导致了神经肽胆囊收缩素（CCK）的“二肽”类似物的第一个合理设计。化合物[R-（R *，S *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧代-2-[（三环[3.3.1.1（3 ，7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -3-苯基丙基]-氨基] -4-氧代-2-丁烯酸，[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基）-2-甲基-1-氧-2-（[三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-氧）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯乙基]氨基] -4-氧代-2-丁烯酸和[R-（R *，R *）]-4- [2- [3-（1H-吲哚-3-基） -2-甲基-1-氧代-2-[（（三环[3.3.1.1（3,7）]癸-2-基氧基）羰基]氨基]丙基]氨基] -1-苯基乙基]氨基] -4-氧代丁酸（29d）的CCK-B结合亲和力IC50