2,3,5,5,6,6,6-Heptadeuterio-1-phenylhexan-1-one | 1047678-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5,5,6,6,6-Heptadeuterio-1-phenylhexan-1-one
• CAS: 1047678-75-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 183.203
• InChiKey: MAHPVQDVMLWUAG-MWJYUPTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁醇-D9 、 苯乙酮 在 氢氧化钾 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三苯基膦 作用下， 反应 4.0h， 生成 3,3,5,5,6,6,6-Heptadeuterio-1-phenylhexan-1-one 、 2,3,5,5,6,6,6-Heptadeuterio-1-phenylhexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diketones and ω-Hydroxy Ketones from Methyl Ketones and α,ω-Diols by an [IrCl(cod)]₂/PPh₃/KOH System

  摘要：

  ω-羟基酮和二酮是一类重要的起始材料，用于合成环烷酮和杂环化合物。通过在铱配合物和碱的作用下，甲基酮与α,ω-二醇一步反应制备得到了这些化合物。通过改变甲基酮与α,ω-二醇的起始摩尔比，可以控制ω-羟基酮和二酮的选择性。例如，在没有溶剂的情况下，使用乙酰苯（5 equiv）相对于1,6-己二醇（1 equiv），在[IrCl(cod)]2、PPh3和KOH的存在下反应，几乎定量地得到了1,10-二苯基-1,10-癸二酮，而使用乙酰苯（1 equiv）与1,6-己二醇（4 equiv）反应，则以92%的收率得到了8-羟基-1-苯基-1-辛酮。这一方法还被成功地扩展到芳基乙腈与α,ω-二醇的反应，产生了二芳基二腈。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.689