4-(ethoxycarbonimidoyl)-6-fluoro-4-chromanol | 74187-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-(ethoxycarbonimidoyl)-6-fluoro-4-chromanol
• 英文别名: Ethyl 6-fluoro-4-hydroxy-2,3-dihydrochromene-4-carboximidate
• CAS: 74187-64-7
• 化学式: C₁₂H₁₄FNO₃
• 分子量: 239.246
• InChiKey: OOFDNOFRDRSTGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(ethoxycarbonimidoyl)-6-fluoro-4-chromanol 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium sulfide 、 ammonium hydroxide 、 硫酸 、 硝酸 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 360.08h， 生成 butyl 6-fluoro-2',4'-dioxospiro-8-carbamate
  参考文献：
  名称：

  Substituted spiro[chroman-4,5′-thiazolidine]-2′,4′-diones as aldose reductase inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(87)90297-2
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-4-二氢色原酮 在 18-冠醚-6 盐酸 、 potassium cyanide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(ethoxycarbonimidoyl)-6-fluoro-4-chromanol
  参考文献：
  名称：

  Substituted spiro[chroman-4,5′-thiazolidine]-2′,4′-diones as aldose reductase inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(87)90297-2

文献信息

• Spiro oxazolidinedione aldose reductase inhibitors
  作者：Rodney C. Schnur、Reinhard Sarges、Michael J. Peterson

  DOI：10.1021/jm00354a012

  日期：1982.12

  Spiro oxazolidinediones (2) derived from five- and six-membered ring aralkyl ketones are potent aldose reductase inhibitors in vitro and in vivo. Their novel and general synthesis has been devised with alpha-hydroxyimidates (5) and 4-alkoxy-2-oxo-3-oxazolines (6) as key intermediates, since traditional synthetic routes through alpha-hydroxy amides (8) usually led to alpha, beta-unsaturated amides (9)

  衍生自五元和六元环芳烷基酮的螺恶唑烷二酮（2）是体外和体内有效的醛糖还原酶抑制剂。他们设计了新颖且通用的合成方法，因为α-羟基亚氨酸盐（5）和4-烷氧基-2-氧代-3-恶唑啉（6）是关键中间体，因为传统的合成途径通常是通过α-羟基酰胺（8）生成α ，β-不饱和酰胺（9）。用辛可尼定拆分得到旋光的螺恶唑烷二酮。最佳生物活性存在于（4S）-6-氯螺[4H-2,3-二氢苯并吡喃-4,5'-恶唑烷] -2'，4'-二酮（21）及其6,8-二氯同类物（23）中。
• SCHNUR, R. C.;SARGES, R.;PETERSON, M. J., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 12, 1451-1454
  作者：SCHNUR, R. C.、SARGES, R.、PETERSON, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• HASLER, HEINZ;KAUFMANN, FRANZ;PIRSON, WOLFGANG;SCHNEIDER, FERNAND, EUR. J. MED. CHEM., 22,(1987) N 6, 559-567
  作者：HASLER, HEINZ、KAUFMANN, FRANZ、PIRSON, WOLFGANG、SCHNEIDER, FERNAND

  DOI：——

  日期：——
• US4200642A
  申请人：——

  公开号：US4200642A

  公开（公告）日：1980-04-29
• US4267342A
  申请人：——

  公开号：US4267342A

  公开（公告）日：1981-05-12