2-phenyl-4-(p-tolyl)-2H-1,2,3-triazole | 36200-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-4-(p-tolyl)-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-phenyl-4-p-tolyl-2H-[1,2,3]triazole；2-Phenyl-4-p-tolyl-1,2,3-triazole；2-phenyl-4-p-tolyl-2H-[1,2,3]triazole；4-(4-Methylphenyl)-2-phenyltriazole
• CAS: 36200-47-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃
• 分子量: 235.288
• InChiKey: YQEBVQUQILVZMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-4-(p-tolyl)-2H-1,2,3-triazole 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-p-Bromophenyl-4-(3,5-dibromo-4-methylphenyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  El Sadek, Mohamed M., Pharmazie, 1982, vol. 37, # 5, p. 357 - 359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酰甲醛水合物 在 溶剂黄146 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-phenyl-4-(p-tolyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  El Sadek, Mohamed M., Pharmazie, 1982, vol. 37, # 5, p. 357 - 359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,2,3- and 1,2,4-triazolium salts, pyrazoles, and quinoxalines from diarylnitrilimines and isocyanides: A study of the scope
  作者：Dietrich Moderhack、Ali Daoud

  DOI：10.1002/jhet.5570400411

  日期：2003.7

  4-triazolium salts 11 are formed. Compounds 11 with tert-butyl group at the ring are unstable too, giving rise to triazoles 13. Pyrazole formation (analogues of 14) is completely suppressed when both tert-butyl and aryl isocyanides are used, whereas access to this ring system works best with see-alkyl isocyanides (the influence of substituents of 2 being almost negligible in this case). Formation of quinoxalines

  已经发现四种标题化合物的形成强烈地依赖于取代基：1,2,3-三唑鎓盐6并非由具有与C-或N-苯基连接的电子受体的腈2产生。同样，叔丁基和芳基异氰酸酯不提供这类化合物。由前者的异氰化物得到季铵化产物7，而由后者的1,2,4-三唑鎓盐11得到。在环上具有叔丁基的化合物11也不稳定，从而产生三唑13。吡唑的形成（类似14）当两个被完全抑制叔丁基和芳基异腈的使用，而访问该环系统的工作原理最好看到烷基异氰化物（的取代基的影响2是在这种情况下几乎可以忽略）。由中间体1，2-二重氮基22通过扩环形成喹喔啉23非常受雇于使用在N-苯基上带有供体取代基的2，并且在此前提下，闭环22实际上与性质无关异氰化物。的形成23不与观察到2 有受体基团。
• Triazoliptycenes: A Twist on Iptycene Chemistry for Regioselective Cross-Coupling To Build Nonstacking Fluorophores
  作者：Taewon Kang、Hongsik Kim、Dongwhan Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03239

  日期：2017.12.1

  fluorophores have been designed and synthesized, in which a three-dimensional propeller-like iptycene motif is employed to suppress intermolecular π-π stacking in the solid state. Key to the success of this modular synthesis is a stereoelectronic bias imposed by the iptycene scaffold, which assists the desired regioselectivity in the C-N cross-coupling step as the last-stage structure diversification from a

  设计并合成了三唑并茂荧光团，其中采用了三维螺旋桨状的并茂基序来抑制固态的分子间π-π堆积。该模块化合成成功的关键是由并茂骨架施加的立体电子偏压，这有助于CN交叉偶联步骤中所需的区域选择性，因为最后阶段的结构不同于普通前体。
• Arora, Loveena; Sharma, Nisha; Kapoor, Jitander K., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2016, vol. 25, # 3-4, p. 291 - 296
  作者：Arora, Loveena、Sharma, Nisha、Kapoor, Jitander K.

  DOI：——

  日期：——
• Another Way to the Synthesis of 1,2,3-Triazoles
  作者：Beihua Xu、Yongzhou Hu

  DOI：10.1002/jhet.1095

  日期：2013.7

  The reactions of α‐bromoacetophenones with methylhydrazine in refluxing acetic acid generated 2‐methyl‐4‐aryl‐2H‐[1,2,3]triazoles in good yields. The method was developed by the reactions of α‐bromoacetophenones with phenylhydrazines in the presence of cupric ion, leading to 2,4‐diary‐2H‐[1,2,3]triazoles. The structures were established on the basis of corresponding IR, 1H NMR, and elemental analysis data.
• EL, SADEK, MOHAMED, M., PHARMAZIE, 1982, 37, N 5, 357-359
  作者：EL, SADEK, MOHAMED, M.

  DOI：——

  日期：——