5-azido-5-deoxy-1,2,3,6-tetrapivaloyl-α-L-altrofuranose | 226877-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-azido-5-deoxy-1,2,3,6-tetrapivaloyl-α-L-altrofuranose
• 英文别名: [(2S)-2-azido-2-[(2S,3S,4R,5S)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxolan-2-yl]ethyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 226877-08-3
• 化学式: C₂₆H₄₃N₃O₉
• 分子量: 541.642
• InChiKey: JLKYKJIAGQRDOG-TXTZMMAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-1,2,3,6-tetrapivaloyl-α-L-altrofuranose 在 palladium on activated charcoal 甲醇 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthesis of 1,5-Dideoxy-1,5-imino-d-galactitol (1-deoxy-d-Galactostatin) and 1,5-Dideoxy-1,5-imino-l-altritol (1-deoxy-l-Altrostatin) from d-Galactose

  摘要：

  介绍了从d-半乳糖出发合成1-脱氧-d-半乳抑制素和1-脱氧-l-阿朴霉素的简短而高效的路线。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3158
• 作为产物：
  描述：

  1-(三甲基乙酰基)咪唑 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 5-azido-5-deoxy-1,2,3,6-tetrapivaloyl-α-L-altrofuranose
  参考文献：
  名称：

  A Short and Efficient Synthesis of 1,5-Dideoxy-1,5-imino-d-galactitol (1-deoxy-d-Galactostatin) and 1,5-Dideoxy-1,5-imino-l-altritol (1-deoxy-l-Altrostatin) from d-Galactose

  摘要：

  介绍了从d-半乳糖出发合成1-脱氧-d-半乳抑制素和1-脱氧-l-阿朴霉素的简短而高效的路线。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3158

文献信息

• Crystalline sugar compositions and method of making
  申请人：Major Michael

  公开号：US20060293250A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  Described are novel crystalline pivaloyl furanoses and methods of crystallizing the pivaloyl furanoses. These compounds are useful as intermediates in the synthesis of compounds such as the deoxyjirimycins and nojirimycins and are particularly useful as intermediates for production on a multi-kg scale. Particular crystalline compounds include 1,2,3,6-tetrapivaloyl-α-D-galactofuranose, 1,2,3,6-tetrapivaloyl-α-L-altrofuranose, and 5-azido-5-deoxy-1,2,3,6-tetrapivaloyl-α-D-galactofuranose.

  本文描述了新型结晶式戊酰基呋喃糖以及结晶戊酰基呋喃糖的方法。这些化合物可用作合成脱氧吉利霉素和诺吉霉素等化合物的中间体，并且在多千克级别的生产中特别有用。特定的结晶化合物包括1,2,3,6-四戊酰基-α-D-半乳糖呋喃糖、1,2,3,6-四戊酰基-α-L-阿尔卓糖呋喃糖和5-叠氮基-5-脱氧-1,2,3,6-四戊酰基-α-D-半乳糖呋喃糖。
• CRYSTALLINE SUGAR COMPOSITIONS AND METHOD OF MAKING
  申请人：Amicus Therapeutics, Inc.

  公开号：EP1888612A1

  公开（公告）日：2008-02-20
• [EN] CRYSTALLINE SUGAR COMPOSITIONS AND METHOD OF MAKING<br/>[FR] COMPOSITIONS DE SUCRE CRISTALLIN ET PROCEDE DE PRODUCTION ASSOCIE
  申请人：AMICUS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2006133447A1

  公开（公告）日：2006-12-14

  [EN] Described are novel crystalline pivaloyl furanoses and methods of crystallizing the pivaloyl furanoses. These compounds are useful as intermediates in the synthesis of compounds such as the deoxyjirimycins and nojirimycins and are particularly useful as intermediates for production on a multi-kg scale. Particular crystalline compounds include 1,2,3,6-tetrapivaloyl-a-D-galactofuranose, 1,2,3,6- tetrapivaloyl-a-L-altrofuranose, and 5-azido-5-deoxy-l,2,3,6-tetrapivaloyl-a-D- galactofuranose.
  [FR] L'invention concerne des nouveaux furanoses de pivaloyle et des procédés de cristallisation de ceux-ci. Ces composés sont utiles en tant qu'intermédiaires dans la synthèse de composés de type déoxyjirimycines et nojirimycines et sont particulièrement utiles en tant qu'intermédiaires pour une production à une échelle multi-kg. A titre de composés cristallins particuliers, on peut citer le 1,2,3,6-tétrapivaloyl-a-D-galactofuranose ; le 1,2,3,6-tétrapivaloyl-a-L-altrofuranose, et le 5-azido-5-déoxy-l,2,3,6-tétrapivaloyl-a-D-galactofuranose.
• A Short and Efficient Synthesis of 1,5-Dideoxy-1,5-imino-d-galactitol (1-deoxy-d-Galactostatin) and 1,5-Dideoxy-1,5-imino-l-altritol (1-deoxy-l-Altrostatin) from d-Galactose
  作者：Clara Uriel、Francisco Santoyo-González

  DOI：10.1055/s-1999-3158

  日期：1999.5

  A short and efficient route is described for the synthesis of 1-deoxy-d-galactostatin and 1-deoxy-l-altrostatin starting from d-galactose.

  介绍了从d-半乳糖出发合成1-脱氧-d-半乳抑制素和1-脱氧-l-阿朴霉素的简短而高效的路线。