chloro-acetic acid-(3,4-dichloro-benzylamide) | 56978-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chloro-acetic acid-(3,4-dichloro-benzylamide)
• 英文别名: Chlor-essigsaeure-(3,4-dichlor-benzylamid)；2-chloro-N-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-acetamide；2-chloro-N-(3,4-dichlorophenylmethyl)acetamide；N-Chloraceto-3,4-dichlor-benzylamin；2-chloro-N-(3,4-dichlorobenzyl)acetamide；2-chloro-N-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]acetamide
• CAS: 56978-46-2
• 化学式: C₉H₈Cl₃NO
• mdl: MFCD03362899
• 分子量: 252.528
• InChiKey: PJMJMKONEFOACK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  426.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro-acetic acid-(3,4-dichloro-benzylamide) 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  东莨菪素酚醚衍生物的合成和杀螨活性：QSAR、分子对接研究和计算机 ADME 预测。

  摘要：

  合成了30个7位羟基修饰的东莨菪碱酚醚衍生物，并通过IR、~(1H)NMR、~(13)C-NMR、MS和元素分析确证了其结构。使用玻片浸渍法评估了这些化合物对朱砂叶螨 (Boisduval) 雌性成虫的初步杀螨活性。结果表明，其中一些化合物表现出比东莨菪碱更显着的杀螨活性，特别是化合物32、20、28、27和8，其表现出约8.41、7.32、7.23、6.76和6.65倍的杀螨效力。化合物32具有最有希望的杀螨活性，并且对朱砂螨的杀螨效力比克螨特高约1.45倍。具有统计显着性的 2D-QSAR 模型支持观察到的杀螨活性，并揭示极化性 (HATS5p) 是控制生物活性的最重要参数。3D-QSAR（CoMFA：q² = 0.802，r² = 0.993；CoMSIA：q² = 0.735，r² = 0.965）结果表明，R₄，R₁，R2和R₅（C₆，C₃，C₄和C₇）位置的大取代基，电子R₅（

  DOI：

  10.3390/molecules23050995
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯氯苄 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 一水合肼 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 chloro-acetic acid-(3,4-dichloro-benzylamide)
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Some New 2-Chloroacetamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01592a061

文献信息

• Lead Optimization and Structure–Activity Relationship Studies on Myeloid Ecotropic Viral Integration Site 1 Inhibitor
  作者：Bengisu Turgutalp、Merve Uslu、Sinem Helvacioglu、Mohammad Charehsaz、Enise Ece Gurdal、Wolfgang Sippl、Fatih Kocabas、Mine Yarim

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00972

  日期：2021.10.14

  site (MEIS) inhibitor, MEISi-1, to induce murine and human HSC expansion ex vivo and in vivo. In this work, we performed lead optimization on MEISi-1 by synthesizing 45 novel analogues. Structure–activity relationship studies revealed the significance of a para-methoxy group on ring A and a hydrophobic moiety at the meta position of ring B. Obtained biological data were supported by inhibitor docking and

  我们之前的研究结果报道了骨髓嗜嗜性病毒整合位点 1 (MEIS1) 转录因子在心脏再生和造血干细胞 (HSC) 调节中的关键作用。MEIS1 作为药理抑制背景下的一个有希望的靶点，我们鉴定了一种有效的髓系亲嗜性病毒整合位点 (MEIS) 抑制剂 MEISi-1，可在体外和体内诱导小鼠和人类 HSC 扩增。在这项工作中，我们通过合成 45 种新型类似物对 MEISi-1 进行了先导优化。构效关系研究揭示了环A上的对甲氧基和环B间位的疏水部分的重要性. 获得的生物学数据得到了抑制剂对接和分子动力学模拟研究的支持。11 种化合物被描述为强效抑制剂，证明对 MEIS1 和靶基因Meis1、Hif-1 α 和p21具有更好的抑制作用。其中，4h、4f和4b是最有效的抑制剂。预测的药代动力学特性满足药物相似性标准。此外，化合物对人皮肤成纤维细胞既没有细胞毒性，也没有致突变性。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 1, 3, 4-oxadiazole derivatives as potent neuraminidase inhibitors
  作者：Wei Yu、Li Ping Cheng、Wan Pang、Ling Ling Guo

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116647

  日期：2022.3

  series of novel 1, 3, 4-oxadiazole neuraminidase inhibitors (6a-6l) were designed and synthesized and their inhibitory activities of NA was tested in vitro. The results displayed that compound 6d exerts the best inhibitory activity (IC50 = 0.027 µM), which was obviously lower than that of oseltamivir carboxylate (OSC) (IC50 = 0.082 µM). Molecular docking analysis showed that the 1, 3, 4-oxadiazole heterocycle

  神经氨酸酶（NA）是开发抗流感病毒药物的重要靶点。含有1,3,4-恶二唑杂环的化合物具有良好的生物活性，已被证明在抗菌、抗病毒药物中有广泛的应用。本文设计合成了一系列新型1, 3, 4-恶二唑神经氨酸酶抑制剂（ 6a - 6l ），并在体外测试了其对NA的抑制活性。结果表明，化合物6d的抑制活性最好（IC 50  = 0.027 µM），明显低于羧酸奥司他韦（OSC）（IC 50 = 0.082 µM）。分子对接分析表明，1, 3, 4-恶二唑杂环在化合物6d中起着至关重要的作用，它可以在NA S1位点与关键的精氨酸三联体（Arg118、Arg292和Arg 371）相互作用。6d的良好功效也可能归因于取代的苯胺环延伸到 150 腔。理论和实验结果可为新型抗流感药物的开发提供参考。
• Substituted heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040152890A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Disclosed are novel heterocyclic derivatives, useful for the treatment of various disease states, in particular cardiovascular diseases such as atrial and ventricular arrhythmias, intermittent claudication, Prinzmetal's (variant) angina, stable and unstable angina, exercise induced angina, congestive heart disease, and myocardial infarction. The compounds are also useful in the treatment of diabetes.

  本发明涉及新型杂环衍生物，可用于治疗各种疾病状态，特别是心血管疾病，如心房和心室心律失常、间歇性跛行、普林兹梅特尔（变异型）心绞痛、稳定和不稳定性心绞痛、运动诱发性心绞痛、充血性心力衰竭和心肌梗塞。该化合物也可用于糖尿病的治疗。
• Discovery of certain benzyl/phenethyl thiazolidinone-indole hybrids as potential anti-proliferative agents: Synthesis, molecular modeling and tubulin polymerization inhibition study
  作者：Dilep Kumar Sigalapalli、Venkatesh Pooladanda、Priti Singh、Manasa Kadagathur、Sravanthi Devi Guggilapu、Jaya Lakshmi Uppu、Neelima D. Tangellamudi、Pavan Kumar Gangireddy、Chandraiah Godugu、Nagendra Babu Bathini

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103188

  日期：2019.11

  A series of certain benzyl/phenethyl thiazolidinone-indole hybrids were synthesized for the study of anti-proliferative activity against A549, NCI-H460 (lung cancer), MDA-MB-231 (breast cancer), HCT-29 and HCT-15 (colon cancer) cell lines by using 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT). We found that compound G37 displayed highest cytotoxicity with IC50 value of 0.92 +/- 0.12 mu M towards HCT-15 cancer cell line among all the synthesized compounds. Moreover, compound G37 was also tested on normal human lung epithelial cells (L132) and was found to be safe in contrast to HCT-15 cells. The lead compound G37 showed significant G2/M phase arrest in HCT-15 cells. Additionally, compound G37 significantly inhibited tubulin polymerization with IC50, value of 2.92 +/- 0.23 mu M. Mechanistic studies such as acridine orange/ethidium bromide (AO/EB) dual staining, DAPI nuclear staining, annexinV/propidium iodide dual staining, donogenic growth inhibition assays inferred that compound G37 induced apoptotic cell death in HCT-15 cells. Moreover, loss of mitochondrial membrane potential with elevated intracellular ROS levels was observed by compound G37. These compounds bind at the active pocket of the alpha/beta-tubulin with higher number of stable hydrogen bonds, hydrophobic and arene-cation interactions confirmed by molecular modeling studies.
• SUBSTITUTED PIPERAZINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS FATTY ACID OXIDATION INHIBITORS
  申请人：CV THERAPEUTICS, INC.

  公开号：EP1567525A2

  公开（公告）日：2005-08-31