2-(3-methoxyphenyl)-4-oxo-4-phenylbutanenitrile | 108974-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-4-oxo-4-phenylbutanenitrile
• 英文别名: 2-(3-methoxy-phenyl)-4-oxo-4-phenyl-butyronitrile；2-(3-Methoxyphenyl)-4-oxo-4-phenylbutanenitrile
• CAS: 108974-41-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: IKQPORINXOCXIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-4-oxo-4-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  The Highly Efficient 1,4-Addition of TMSCN to Aromatic Enones Catalyzed by CsF with Water as the Additive

  摘要：

  通过使用CsF（1 mol%）作为催化剂和H2O（4当量）作为添加剂，在回流二噁烷中进行了高效的TMSCN对芳香烯酮的1,4加成反应，产率优异（91-99%），反应时间为2-7小时。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218376

文献信息

• Highly Efficient Cs2CO3-Catalyzed 1,4-Addition of Me3SiCN to Enones with Water as the Additive
  作者：Fu-Xue Chen、Jingya Yang、Yongbin Shen

  DOI：10.1055/s-0029-1218653

  日期：2010.4

  A facile and efficient 1,4-addition of Me3SiCN to enones has been achieved with perfect regioselectivity using Cs2CO3 as catalyst. Thus, with 0.5 mol% of Cs2CO3 and 4 equivalents of H2O as the additive excellent yields (81-99%) of β-cyanoketones are obtained within one to five hours. Both aromatic and aliphatic enones are found suitable substrates for this protocol.

  使用Cs2CO3作为催化剂，实现了Me3SiCN对烯酮的1,4-加成反应，具有完美的区域选择性，操作简便且效率高。因此，以0.5 mol%的Cs2CO3和4当量的H2O作为添加剂，在一至五小时内得到了优异收率（81-99%）的β-氰基酮。无论是芳香族还是脂肪族烯酮，均适用于这一反应体系。
• Cyano-borrowing reaction: nickel-catalyzed direct conversion of cyanohydrins and aldehydes/ketones to β-cyano ketone
  作者：Zhao-Feng Li、Qian Li、Li-Qing Ren、Qing-Hua Li、Yun-Gui Peng、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1039/c9sc00640k

  日期：——

  nickel-catalyzed, high atom- and step-economical reaction of cyanohydrins with aldehydes or ketones via an unprecedented “cyano-borrowing reaction” has been developed. Cleavage of the C–CN bond of cyanohydrins followed by aldol condensation and conjugate addition of cyanide to α,β-unsaturated ketones proceeded to deliver a range of racemic β-cyano ketones with good to high yields. The practical procedure

  通过前所未有的“借氰反应” ，氰醇与醛或酮的直接镍催化、高原子和多步经济的反应已被开发出来。氰醇的 C-CN 键断裂，然后是羟醛缩合和氰化物与 α,β-不饱和酮的共轭加成，以良好至高产率提供一系列外消旋 β-氰基酮。使用商业和毒性较低的 CN 源的实际程序预示着该协议的广泛应用。
• Chiral Sodium Phosphate Catalyzed Enantioselective 1,4-Addition of TMSCN to Aromatic Enones
  作者：Fu-Xue Chen、Jingya Yang、Shaoxiang Wu

  DOI：10.1055/s-0030-1258817

  日期：2010.11

  A facile enantioselective 1,4-addition of TMSCN to aromatic enones has been developed using chiral sodium phosphate. Thus, in the presence of 20 mol% of sodium salt generated in situ from (R)-3,3′-di(1-adamantyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diylphosphoric acid and NaOH, β-cyano ketones were obtained in high yield (86-96%) and up to 72% ee within three hours at 80 ˚C in toluene.

  已经开发了一种方便的手性选择性1,4-加成，将TMSCN添加到芳香酮中，使用了手性磷酸钠。因此，在存在20摩尔%的钠盐（由(R)-3,3′-二(1-阿丹达烯基)-1,1′-联萘-2,2′-二基磷酸和氢氧化钠现场生成）下，获得了高产率（86-96%）和高达72%对映选择性（ee）的β-氰基酮，在80°C的甲苯中反应三小时。
• Highly Efficient Syntheses of β-Cyanoketones via Conjugate Addition of Me3SiCN to Aromatic Enones
  作者：Jingya Yang、Fuxue Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201090182

  日期：——

  An efficient 1,4‐addition of Me3SiCN to aromatic enones has been achieved with excellent yields (91% –99%) using CsF (1 mol%) as the catalyst and H2O (4 equiv.) as the additive in refluxing dioxane within 7 h. The perfect regioselectivity is proposed accounting from H2O‐facilitated reversion of the 1,2‐adduct in the presence of CsF and subsequent irreversible 1,4‐addition reaction.

  使用CsF（1 mol％）作为催化剂和H 2 O（4当量）作为添加剂，可以高效地将Me 3 SiCN 1,4加成到芳族烯酮上，并具有优异的收率（91％–99％）。在7小时内回流二恶烷。提出了理想的区域选择性，这是由于在CsF存在下H 2 O促进了1,2-加合物的还原以及随后不可逆的1,4加成反应。
• 10.1002/ejoc.202400236
  作者：Morlacci, Valerio、Momoli, Caterina、Ndrita, Meklind、Aschi, Massimiliano、Arcadi, Antonio、Palombi, Laura

  DOI：10.1002/ejoc.202400236

  日期：——

  Herein is reported an electrochemical procedure based on the Hydrogen Evolution Reaction of acetone cyanohydrin at a Pt cathode enabling the cyanation of α,β- unsaturated carbonyl and imines. Catalytic current, along with a correspondingly reduced quantity of supporting electrolyte, facilitates the scalability of the procedure, ensuring brief electrolysis times while maintaining a simple electrochemical

  本文报道了一种基于丙酮氰醇在 Pt 阴极上的析氢反应的电化学过程，能够实现 α,β-不饱和羰基和亚胺的氰化。催化电流以及相应减少的支持电解质数量，促进了该过程的可扩展性，确保短暂的电解时间，同时保持简单的电化学设计。