1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-propyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carbonitrile | 129885-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-propyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 129885-31-0
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃
• 分子量: 293.412
• InChiKey: HFFHLWACSXXAOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-propyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carbonitrile 在 溶剂黄146 作用下， 生成 tert-butyl 2-propyl-4,6,7,12b-tetrahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizine-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体化学过程的C（4）-C（5）-和C（4），C（5）-取代的1- [2-（3-吲哚基）乙基-3-甲氧基羰基-1,4， 5,6-四氢吡啶对C（2）-，C（3）-和C（2），C（3）-取代的吲哚[2,3-a喹喔啉

  摘要：

  C（4）-单取代的1- [2-（3-吲哚基）乙基-3甲氧基羰基-1,4,5,6-四氢吡啶1a和1d的碱性脱碳烷氧基环化反应主要导致C（2）-单取代的吲哚[2,3] -a具有C（12b）HC（2）H顺式关系的喹唑烷2a和2d [对应于使用吲哚生物碱的生物遗传编号时的C（3）HC（15）H顺式关系

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82042-1
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 3-[2-(4-propylpyridin-1-ium-1-yl)ethyl]-1H-indole;bromide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以90%的产率得到1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4-propyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  立体化学过程的C（4）-C（5）-和C（4），C（5）-取代的1- [2-（3-吲哚基）乙基-3-甲氧基羰基-1,4， 5,6-四氢吡啶对C（2）-，C（3）-和C（2），C（3）-取代的吲哚[2,3-a喹喔啉

  摘要：

  C（4）-单取代的1- [2-（3-吲哚基）乙基-3甲氧基羰基-1,4,5,6-四氢吡啶1a和1d的碱性脱碳烷氧基环化反应主要导致C（2）-单取代的吲哚[2,3] -a具有C（12b）HC（2）H顺式关系的喹唑烷2a和2d [对应于使用吲哚生物碱的生物遗传编号时的C（3）HC（15）H顺式关系

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82042-1

文献信息

• LOUNASMAA, M.;JOKELA, R.;MAKIMATTILA, P., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2633-2650
  作者：LOUNASMAA, M.、JOKELA, R.、MAKIMATTILA, P.

  DOI：——

  日期：——
• LOUNASMAA, MAURI;JOKELA, REIJA;MAKIMATTILA, PIRJO;TIRKKONEN, BIRGIT, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2633-2650
  作者：LOUNASMAA, MAURI、JOKELA, REIJA、MAKIMATTILA, PIRJO、TIRKKONEN, BIRGIT

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical course of the alkaline decarboalkoxylative cyclization of C(4)- C(5)- and C(4) ,C(5)-substituted 1-[2-(3-indolyl)ethyl-3-methoxycarbonyl -1,4,5,6-tetrahydropyridines to C(2)- , C(3)- and C(2) ,C(3)-substituted indolo[2,3-a quinolizidines
  作者：Mauri Lounasmaa、Reija Jokela、Pirjo Mäkimattila、Birgit Tirkkonen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82042-1

  日期：1990.1

  Alkaline decarboalkoxylative cyclization of C(4)-monosubstituted 1-[2-(3-indolyl) ethyl-3methoxycarbonyl-1,4,5,6-tetrahydropyridines 1a and 1d leads mainly to C(2)-monosubstituted indolo[2,3-a quinolizidines 2a and 2d possessing the C(12b)H-C(2)H cis relationship [corresponding to the C(3)H-C(15)H cis relationship when the biogenetic numbering of indole alkaloids is used

  C（4）-单取代的1- [2-（3-吲哚基）乙基-3甲氧基羰基-1,4,5,6-四氢吡啶1a和1d的碱性脱碳烷氧基环化反应主要导致C（2）-单取代的吲哚[2,3] -a具有C（12b）HC（2）H顺式关系的喹唑烷2a和2d [对应于使用吲哚生物碱的生物遗传编号时的C（3）HC（15）H顺式关系

表征谱图