trans-3-phenyl-5-(trimethylsilyl)-cyclohexanone | 116428-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-3-phenyl-5-(trimethylsilyl)-cyclohexanone
• 英文别名: 3-phenyl-5-(trimethylsilyl)cyclohexanone；(3S,5R)-3-phenyl-5-trimethylsilylcyclohexan-1-one
• CAS: 116428-46-7；117894-21-0；118627-54-6
• 化学式: C₁₅H₂₂OSi
• 分子量: 246.425
• InChiKey: RCBICCMLFCBAQO-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-phenyl-5-(trimethylsilyl)-cyclohexanone 在 palladium dichloride air 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 0.02h， 生成 5-氧代-3-苯基己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  3-Substituted-γ-butyrolactones from 5-Trimethylsilyl-2-cyclohexenone. Synthesis of (−)-Enterolactone

  摘要：

  1,4-Adducts of 5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone (1) with Grignard reagents were converted to various hexanoate derivatives and γ-butyrolactones.从光学纯的 1 开始，合成了 (-)- 肠内酯（因子 X）。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.805
• 作为产物：
  描述：

  5-(trimethylsilyl)cyclohex-3-enone 在 六甲基磷酰三胺 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 171.0h， 生成 trans-3-phenyl-5-(trimethylsilyl)-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化环收缩重排：5-亚烷基-2-环戊烯酮的新条目。

  摘要：

  已经开发了新颖的银（I）催化的5-取代的6-重氮-2-环己烯酮的环收缩重排，为获得5-亚烷基-2-环戊烯酮提供了新的有效途径。AgOTf催化的反应通过形成金属类固醇，然后以优异的立体选择性和较宽的底物范围进行环内烯丙基[1,2]迁移而进行。

  DOI：

  10.1021/ol503176y

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 5-Arylcyclohexenones by Rhodium(I)-Catalyzed Conjugate Arylation of Racemic 5-(Trimethylsilyl)cyclohexenone with Arylboronic Acids
  作者：Qian Chen、Masami Kuriyama、Takahiro Soeta、Xinyu Hao、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol051704m

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] A catalytic asymmetric conjugate arylation of racemic 5-(trimethylsilyl)cyclohex-2-enone with arylboronic acids was catalyzed by 3 mol % chiral amidophosphane- or BINAP-Rh(I) in dioxane-water (10:1) to afford trans- and cis-3-aryl-5-(trimethylsilyl)cyclohexanones in high enantioselectivity. Dehydrosilylation of the product mixture with cupric chloride in DMF gave 5-arylcyclohex-2-enones

  [反应：参见正文]外消旋的5-（三甲基甲硅烷基）环己-2-烯酮与芳基硼酸的催化不对称共轭芳基化反应是通过在二恶烷-水中（10：1：3）的手性酰胺基膦-或BINAP-Rh（I）进行催化的。 ）以高对映选择性提供反式和顺式-3-芳基-5-（三甲基甲硅烷基）环己酮。用DMF中的氯化铜使产物混合物脱氢硅烷化，得到具有高达93％ee的5-芳基环己基-2-烯酮，收率良好。手性膦-Rh（I）的对面选择性超过了5-（三甲基甲硅烷基）环己烯酮的非手性或外消旋膦-Rh（I）催化的非对映选择性。
• Synthesis of chiral 5-substituted cyclohex-2-enones from 5-trimethylsilylcyclohex-2-enone
  作者：Morio Asaoka、Kunihisa Shima、Hisashi Takei

  DOI：10.1039/c39880000430

  日期：——

  Optically active and racemic 5-substituted cyclohex-2-enones were synthesized from 5-trimethylsilylcyclohex-2-enone.

  由5-三甲基甲硅烷基环己二-2-烯酮合成旋光和外消旋的5-取代的环己二烯-2-烯酮。
• Synthesis of (+)-α-curcumene, (+)-curcumone, and (-)-methyl citronellate starting from optically pure 5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone
  作者：Morio Asaoka、Kunihisa Shima、Naoaki Fujii、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86178-0

  日期：1988.1
• (R)- and (S)-5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone: a versatile chiral source for the synthesis of optically active cyclohexanone derivatives
  作者：Morio Asaoka、Kunihisa Shima、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96809-6

  日期：1987.1
• Aida, Toshiaki; Asaoka, Morio; Sonoda, Syuzo, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 3, p. 427 - 430
  作者：Aida, Toshiaki、Asaoka, Morio、Sonoda, Syuzo、Takei, Hisashi

  DOI：——

  日期：——