(1S)-1-[(1R)-1-chloroethyl]-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-5-ol | 1111695-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (1S)-1-[(1R)-1-chloroethyl]-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-5-ol
• CAS: 1111695-57-8
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO
• 分子量: 247.724
• InChiKey: YNFGGRDXWDFOHU-KCJUWKMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-[(1R)-1-chloroethyl]-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-5-ol 、 己二酰氯 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以39.4 mg的产率得到(+)-1,6-bis[(1S,10R)-1-(10-chlorethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benz[e]indol-3-yl]hexan-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  高效双功能杜卡霉素衍生物的糖苷前药用于癌症的选择性治疗

  摘要：

  新的糖苷药物用于选择性肿瘤治疗，其细胞毒性比目前的活性化合物低约一百万倍，后者的IC 50值约为100 f M（参见示例；灰色C，白色H，绿色Cl，蓝色N，重做）。这些新的活性化合物的细胞毒性可能不归因于DNA内或DNA链间的交联，但可能是基于一个未知的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201002502
• 作为产物：
  描述：

  (+)-[(1S,10R)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(10-chloroethyl)-5-hydroxy-1,2-dihydro-3H-benz[e]indole] 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S)-1-[(1R)-1-chloroethyl]-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  高效双功能杜卡霉素衍生物的糖苷前药用于癌症的选择性治疗

  摘要：

  新的糖苷药物用于选择性肿瘤治疗，其细胞毒性比目前的活性化合物低约一百万倍，后者的IC 50值约为100 f M（参见示例；灰色C，白色H，绿色Cl，蓝色N，重做）。这些新的活性化合物的细胞毒性可能不归因于DNA内或DNA链间的交联，但可能是基于一个未知的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201002502

文献信息

• CONJUGATES OF CC-1065 ANALOGS AND BIFUNCTIONAL LINKERS
  申请人：Syntarga B.V.

  公开号：EP2560645B1

  公开（公告）日：2016-07-13