(3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)(1-methylcyclohexyl)methanol | 1434277-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)(1-methylcyclohexyl)methanol
• 英文别名: (3,3-Dimethylcyclopropen-1-yl)-(1-methylcyclohexyl)methanol；(3,3-dimethylcyclopropen-1-yl)-(1-methylcyclohexyl)methanol
• CAS: 1434277-55-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: MFADEAYPISRLNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)(1-methylcyclohexyl)methanol 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(1RS,3aSR,7aSR)-7a-methyl-2-(propan-2-ylidene)octahydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高效立体选择性催化C（sp3）？H插入与从环丙烯生成的施主铑类胡萝卜素

  摘要：

  的五和六环：从3,3- dimethylcyclopropenylcarbinols产生供体链烯基铑卡宾表现出在分子内1C高反应性 ħ插入。反应在非常温和的条件下进行，可以容忍游离羟基的存在，并且可以高效，立体选择性地进入各种功能化的碳环和氧杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201205913
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环己烷-1-甲醛 、 1,1,2-tribromo-3,3-dimethylcyclopropane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.42h， 以67%的产率得到(3,3-dimethylcycloprop-1-en-1-yl)(1-methylcyclohexyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  高效立体选择性催化C（sp3）？H插入与从环丙烯生成的施主铑类胡萝卜素

  摘要：

  的五和六环：从3,3- dimethylcyclopropenylcarbinols产生供体链烯基铑卡宾表现出在分子内1C高反应性 ħ插入。反应在非常温和的条件下进行，可以容忍游离羟基的存在，并且可以高效，立体选择性地进入各种功能化的碳环和氧杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201205913

文献信息

• Highly Efficient Stereoselective Catalytic C(sp³)H Insertions with Donor Rhodium Carbenoids Generated from Cyclopropenes
  作者：Alexis Archambeau、Frédéric Miege、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.201205913

  日期：2012.11.12

  Rings of five and six: Donor alkenyl rhodium carbenoids generated from 3,3‐dimethylcyclopropenylcarbinols exhibit high reactivity in intramolecular CH insertions. The reactions proceed under remarkably mild conditions, tolerate the presence of the free hydroxy group, and afford an efficient and stereoselective access to a variety of functionalized carbocycles and oxygen heterocycles.

  的五和六环：从3,3- dimethylcyclopropenylcarbinols产生供体链烯基铑卡宾表现出在分子内1C高反应性 ħ插入。反应在非常温和的条件下进行，可以容忍游离羟基的存在，并且可以高效，立体选择性地进入各种功能化的碳环和氧杂环。