(3RS,4SR)-3-(methylthio)-4-hexyl-o-nitrobenzoate | 135511-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3RS,4SR)-3-(methylthio)-4-hexyl-o-nitrobenzoate
• CAS: 135511-38-5；135511-50-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄S
• 分子量: 297.375
• InChiKey: VTVQNHYDTDDDIW-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4SR)-3-(methylthio)-4-hexyl-o-nitrobenzoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Nitro-benzoic acid (1R,2S)-1-ethyl-2-((S)-methanesulfinyl)-butyl ester 、 (3S,4R,SS)-3-(methylsulfinyl)-4-hexyl-o-nitrobenzoate 、 (3S,4R,SR)-3-(methylsulfinyl)-4-hexyl-o-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  β-羟基硫醚的对映选择性氧化。光学活性醇和环氧化物的合成

  摘要：

  光学纯的β-羟基亚砜可通过用我们实验室开发的改性Sharpless试剂直接氧化母体硫醚获得。成功进行不对称氧化的必要条件是保护OH功能以及与硫醚硫连接的两个基团的最大尺寸差异。通过使用S-甲基衍生物可以满足后一种条件。涉及各种S氧化的例子提出了特征为ee值高达80％的-甲基-β-羟基硫醚，通过结晶可进一步提高（⪢98％）。还给出了关于从β-羟基亚砜开始合成旋光性环氧化物和醇的结果，在某些情况下，可以建立母体亚砜的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80048-8
• 作为产物：
  描述：

  trans-3,4-epoxyhexane 在 吡啶 、 dimethyldiaminopyridine 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3RS,4SR)-3-(methylthio)-4-hexyl-o-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  β-羟基硫醚的对映选择性氧化。光学活性醇和环氧化物的合成

  摘要：

  光学纯的β-羟基亚砜可通过用我们实验室开发的改性Sharpless试剂直接氧化母体硫醚获得。成功进行不对称氧化的必要条件是保护OH功能以及与硫醚硫连接的两个基团的最大尺寸差异。通过使用S-甲基衍生物可以满足后一种条件。涉及各种S氧化的例子提出了特征为ee值高达80％的-甲基-β-羟基硫醚，通过结晶可进一步提高（⪢98％）。还给出了关于从β-羟基亚砜开始合成旋光性环氧化物和醇的结果，在某些情况下，可以建立母体亚砜的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80048-8