N-(4-methoxyphenyl)diazoacetamide | 147666-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)diazoacetamide
• 英文别名: N-(p-methoxylphenyl)diazoacetamide；2-diazo-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 147666-25-9
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: KWWLMGFKISFBSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 N-(4-methoxyphenyl)diazoacetamide 在 titanium(IV) isopropylate 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-3-phenyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  重氮乙酰胺与醛类之间的不对称催化Darzens反应可生成高对映体纯度的顺式乙二酰胺

  摘要：

  钛强度：标题反应是由由市售Ti（O i Pr）4和（R）-比诺醇原位形成的手性钛络合物催化的，得到具有出色对映体纯度的顺式-缩水甘油酰胺（参见方案）。此新方法已应用于制备用于合成紫杉醇和（-）-bestatin侧链的手性结构单元。

  DOI：

  10.1002/anie.200903061
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-(2-氯代-2-氧代乙亚甲基)苯磺酰肼 、 苯甲醚 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 以30%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)diazoacetamide
  参考文献：
  名称：

  （+）-ane二醇-Ti（O i Pr）4体系催化重氮乙酰胺与醛之间的高度对映选择性Darzens反应†

  摘要：

  已经开发了由（+）-ane二醇-Ti（O i Pr）4系统催化的醛与重氮乙酰胺的高效对映选择性Darzens反应。所述CIS以高收率得到，并与中度至良好的对映选择性（高达99％） -缩水甘油酰胺。

  DOI：

  10.1039/c2ob27179f

文献信息

• Controlled Diastereo- and Enantioselection in a Catalytic Asymmetric Aziridination
  作者：Aman A. Desai、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ja1038648

  日期：2010.9.29

  the development of an unprecedented universal catalytic asymmetric aziridination protocol. The substrate scope is broad and includes imines prepared from both electron-rich and electron-poor aromatic aldehydes and also from 1°, 2°, and 3° aliphatic aldehydes. The face selectivity of the addition to the imine was found to be independent of the diazo compounds. The (S)-VANOL or (S)-VAPOL derived catalyst

  已知由 VANOL 和 VAPOL 配体制备的基于手性多硼酸酯的布朗斯台德酸催化二芳基甲基亚胺与重氮酯反应生成顺式氮丙啶。在目前的工作中，这种相同的催化剂被证明可以催化相同的亚胺与重氮乙酰胺的反应，以产生具有与顺式氮丙啶相同的高不对称诱导的反式氮丙啶，从而能够开发出前所未有的通用催化不对称氮丙啶化方案。底物范围很广，包括由富电子和缺电子芳香醛以及 1°、2° 和 3° 脂肪醛制备的亚胺。发现添加到亚胺的表面选择性与重氮化合物无关。
• A new diazoacylating reagent: preparation, structure, and use of succinimidyl diazoacetate
  作者：Ali Ouihia、Loic Rene、Jean Guilhem、Claudine Pascard、Bernard Badet

  DOI：10.1021/jo00059a001

  日期：1993.3

  The easily obtained and very stable title compound 1 can be used for direct diazoacetylation of aromatic or aliphatic amines, phenols, thiophenol, and peptides under mild conditions.
• Trans-Selective Asymmetric Aziridination of Diazoacetamides and <i>N</i>-Boc Imines Catalyzed by Axially Chiral Dicarboxylic Acid
  作者：Takuya Hashimoto、Nanase Uchiyama、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja805635c

  日期：2008.11.5

  Axially chiral dicarboxylic acid (R)-1d catalyzed reaction of diazoacetamides and N-Boc imines provided a novel organocatalytic means for the formation of enantiomerically enriched N-Boc protected trans aziridines.
• Highly Efficient Asymmetric <i>Trans-</i>Selective Aziridination of Diazoacetamides and <i>N</i>-Boc-imines Catalyzed by Chiral Brønsted Acids
  作者：Xiaofei Zeng、Xin Zeng、Zhenjiang Xu、Min Lu、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/ol901047w

  日期：2009.7.16

  A clean and fast (10 min) aziridination of diazoacetamides with N-Boc-imines, as well as N-Cbz-imines, catalyzed by chiral phosphoric acid (R)-5g in DCM at room temperature was developed, The excellent yields (89-97%), diastereoselectivities (trans/cis > 50:1), chemoselectivities (3:4 = >95:5), and enantioselectivities (88-98% ee) were achieved in the reaction.