5-(2-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 6219-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 5-(2-nitrophenyl)-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 6219-49-4
• 化学式: C₈H₆N₄O₂S
• 分子量: 222.227
• InChiKey: GEUANHNCWBKHCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 四磷十氧化物 、 磷酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-(4-bromophenyl)-2-(o-nitrophenyl)thiazolo[3,2-b][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[3,2-b]-[1,2,4]-三唑和异构异构噻唑并[2,3-c]-[1,2,4]-三唑的合成及生物活性评价

  摘要：

  2-（邻硝基苯基）-6-芳基噻唑[3,2- b ]-[1,2,4]-三唑4及其异构体3-（邻硝基苯基）-5-芳基噻唑[2,3-从适当的1-（邻硝基苯甲酰基）-3-硫代氨基脲1开始已经获得了c ]-[1,2,4]-三唑6。与α-卤代酮缩合的化合物1得到2-（邻-硝基苯甲酰基）肼基-4-芳基噻唑氢溴酸盐5，经POCl 3环化后得到噻唑[3,2- b ]-[1,2,4]-三唑6而非噻唑[3,2‐ b]异构体]-[1,2,4]-三唑4。这是通过5-磷酸芳基甲基巯基-3-邻硝基苯基[1,2,4]-三唑3的多磷酸环化毫不含糊地合成4而建立的。化合物3是通过将α-卤代酮与5-巯基-3-（邻硝基苯基）-[1,2,4]-三唑2缩合而合成的，获得了2-（邻硝基苯甲酰基）肼基碳硫磺酰胺1与NaOH的环化反应。还评估了某些化合物的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1600
• 作为产物：
  描述：

  1-(o-nitrobenzoyl)thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以85%的产率得到5-(2-nitrophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[3,2-b]-[1,2,4]-三唑和异构异构噻唑并[2,3-c]-[1,2,4]-三唑的合成及生物活性评价

  摘要：

  2-（邻硝基苯基）-6-芳基噻唑[3,2- b ]-[1,2,4]-三唑4及其异构体3-（邻硝基苯基）-5-芳基噻唑[2,3-从适当的1-（邻硝基苯甲酰基）-3-硫代氨基脲1开始已经获得了c ]-[1,2,4]-三唑6。与α-卤代酮缩合的化合物1得到2-（邻-硝基苯甲酰基）肼基-4-芳基噻唑氢溴酸盐5，经POCl 3环化后得到噻唑[3,2- b ]-[1,2,4]-三唑6而非噻唑[3,2‐ b]异构体]-[1,2,4]-三唑4。这是通过5-磷酸芳基甲基巯基-3-邻硝基苯基[1,2,4]-三唑3的多磷酸环化毫不含糊地合成4而建立的。化合物3是通过将α-卤代酮与5-巯基-3-（邻硝基苯基）-[1,2,4]-三唑2缩合而合成的，获得了2-（邻硝基苯甲酰基）肼基碳硫磺酰胺1与NaOH的环化反应。还评估了某些化合物的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1600

文献信息

• Novel panaxadiol triazole derivatives induce apoptosis in HepG-2 cells through the mitochondrial pathway
  作者：Shengnan Xiao、Xude Wang、Lei Xu、Tao Li、Jiaqing Cao、Yuqing Zhao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104078

  日期：2020.9

  In this study, we introduced 1, 2, 4-triazole groups into panaxadiol (PD) to obtain 18 panaxadiol triazole derivatives. Five cancer cells and one normal cell were evaluated for cytotoxicity by MTT assay. The results showed that most of the derivatives could inhibit cancer cell proliferation, and the anti-proliferative activity of compound A1 was the most significant. For HepG-2 cells, the IC50 value

  在这项研究中，我们将1，2，4-三唑基引入人参二醇（PD）中，以获得18种人参二醇三唑衍生物。通过MTT测定评估了5个癌细胞和1个正常细胞的细胞毒性。结果表明，大多数衍生物均可抑制癌细胞的增殖，化合物A1的抗增殖活性最为显着。对于HepG-2细胞，IC 50值为4.21±0.54μM，几乎是PD活性的15倍。进一步的研究表明，化合物A1可以诱导HepG-2细胞凋亡，并可以增强Cl-caspase-3，Cl-caspase-9和Cl-PARP的表达。此外，蛋白质印迹分析表明，用化合物A1处理HepG-2细胞后，p53蛋白的表达增加，Bax / Bcl-2的比例逐渐增加。然后将细胞质的Bax转运到线粒体，导致Cyt c蛋白释放。因此，结果表明化合物A1通过线粒体途径诱导细胞凋亡，可用于开发新的抗增殖剂。
• 达玛烷皂苷元衍生物和制备方法及应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN111690033B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明属于医药技术领域，涉及达玛烷皂苷元衍生物及其制备方法和应用。本发明通过将植物来源的达玛烷皂苷元与不同基团结合，得到一系列达玛烷皂苷元衍生物。本发明对该衍生物进行抗癌活性评价，以及抗癌活性的机制研究，结果表明，本发明制备得到的达玛烷皂苷元衍生物具有显著的抗癌作用，且对正常细胞无毒性作用，可以用于制备治疗癌症的药物。
• Semisynthetic pleuromutilin antimicrobials with therapeutic potential against methicillin-resistant Staphylococcus aureus by targeting 50S ribosomal subunit
  作者：Xiao Wang、Rui Wang、Zhao-Sheng Zhang、Guang-Yu Zhang、Zhen Jin、Rong Shen、Dan Du、You-Zhi Tang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114341

  日期：2022.7

  successfully localized inside the binding pocket of 50S ribosomal subunit (ΔGb = −9.40 kcal/mol). Meanwhile, most of these compounds had no significant inhibitory effect on RAW 264.7 cells and 16HBE cells at the concentration of 8 μg/mL. The obtained outcomes showed that compound 30a could be utilized as an encouraging perspective in the development of a new therapeutic candidate for bacterial infection.

  设计、合成了一系列具有取代的1,2,4-三唑的截短侧耳素类似物，并评估了它们的体外和体内抗菌活性。最初，通过肉汤稀释法测试了合成的衍生物对五株金黄色葡萄球菌（MRSA ATCC 43300、金黄色葡萄球菌ATCC 29213、临床分离的金黄色葡萄球菌AD3、金黄色葡萄球菌144 和金黄色葡萄球菌SA17）的 MIC。 。化合物30a 、 31b和32a是体外针对MRSA最有效的抗菌剂(MIC=0.0625μg/mL)。时间杀灭曲线结果表明，化合物30a和32a可以在体外快速减少MRSA的量（减少-7.70 log 10 CFU/mL和-7.10 log 10 CFU/mL）。在进一步评估化合物30a针对MRSA的体内抗菌活性的实验中，化合物30a （-1.71 log10 CFU/g）可有效减少大腿感染小鼠的MRSA载量。在小鼠全身模型中，化合物30a （存活率为50%）显示出优于泰妙菌素
• Synthesis, structure and antibacterial activity of dinitrosyl iron complexes (DNICs) dimers functionalized with 5-(nitrophenyl) -4-H-1,2,4-triazole-3-thiolyls
  作者：Nataliya A. Sanina、Igor K. Yakuschenko、Svyatoslav Ya Gadomskii、Andrei N. Utenyshev、Pavel V. Dorovatovskii、Vladimir A. Lazarenko、Nina S. Emel'yanova、Evgeniya A. Zagainova、Nikolai S. Ovanesyan、Victoriya A. Mumyatova、Anastasiya A. Balakina、Alexey A. Terent'ev、Sergey M. Aldoshin

  DOI：10.1016/j.poly.2022.115822

  日期：2022.7

  investigation of the structures of I and its isostructural analogs II and III (X-ray analysis, quantum-chemical calculations in the frame of DFT using NBO and QTAIM methods), data have been obtained on molecular interactions stabilizing DNIC dimer of µ–N–C–S structural type functionalized by 5-(2-nitrophenyl)-4-H-1,2,4-triazole-3-thiolyl. NBO calculations provided the assessment of bond energy for the Fe-S and

  本工作旨在合成和研究一系列新的抗菌剂，即 [Fe 2 (SR) 2 (NO) 4 ] 组成的二亚硝基铁络合物 (DNIC) 二聚体，其中 R 为 5-(2-硝基苯基) -4- H -1,2,4-triazole-3-thiolyl ( I ), 5-(3-nitrophenyl)-4- H -1,2,4-triazole-3-thiolyl ( II ), 5-( 4-nitrophenyl)-4 - H -1,2,4-triazole-3-thiolyl ( III )，它们是一氧化氮 (NO) 供体，通过替换 [Fe(S 2 O 3 ) 2中的硫代硫酸盐配体很容易获得(NO) 2 ] 2-阴离子。基于对I及其同构类似物II和III的结构的研究（X 射线分析，使用 NBO 和 QTAIM 方法在 DFT 框架内进行的量子化学计算），获得了稳定 μ– 的 DNIC 二聚体的分子相互作用的数据由
• Not Every Hit‐Identification Technique Works on 1‐Deoxy‐d‐Xylulose 5‐Phosphate Synthase (DXPS): Making the Most of a Virtual Screening Campaign
  作者：Sandra Johannsen、Robin M. Gierse、Aleksandra Olshanova、Ellie Smerznak、Christian Laggner、Lea Eschweiler、Zahra Adeli、Rawia Hamid、Alaa Alhayek、Norbert Reiling、Jörg Haupenthal、Anna Katharina Herta Hirsch

  DOI：10.1002/cmdc.202200590

  日期：——

  Hit identification in drug discovery is not always straightforward: A virtual screening against Mycobacterium tuberculosis 1-deoxy-d-xylulose 5-phosphate synthase (DXPS) did not result in a suitable on-target hit, but testing against pathogenic bacteria revealed promising growth inhibition of Gram-negative Escherichia coli of one compound class. Establishing a robust synthetic route made quick investigation

  药物发现中的命中鉴定并不总是直截了当：针对结核分枝杆菌1-脱氧-d-木酮糖 5-磷酸合酶 (DXPS) 的虚拟筛选并未产生合适的中靶命中，但针对病原菌的测试显示有希望的生长抑制一类化合物的革兰氏阴性大肠杆菌。建立稳健的合成路线使对衍生物的快速研究成为可能，并开辟了新的研究方向。