(2R,4S)-4-(benzenesulfonylmethyl)-5-chloro-2-methylpentan-1-ol | 193278-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-4-(benzenesulfonylmethyl)-5-chloro-2-methylpentan-1-ol
• CAS: 193278-14-7
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO₃S
• 分子量: 290.811
• InChiKey: UEECVRPGKABYKI-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-4-(benzenesulfonylmethyl)-5-chloro-2-methylpentan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3R,5R)-3-(benzenesulfonylmethyl)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methylhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Toward a total synthesis of an aglycone of spiramycine; two complementary accesses to a C-5C-9 fragment

  摘要：

  Both homochiral acetates 4d and 5f, which were obtained by lipase-catalysed acetylation of either the tetraol 4a or the diol 5e, respectively have been convened stereoconvergently into a C-5/C-9 fragment of the title antibiotic. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00945-3
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚锂 在 Ni-Raney 磺酰氯 、 sodium iodate 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2R,4S)-4-(benzenesulfonylmethyl)-5-chloro-2-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The sily-Durst chlorination of hydroxy sulfoxides

  摘要：

  Treatment by sulfuryl chloride of the bis-O-TES derivative of a gamma,epsilon-bis-hydroxy phenylsulfoxide resulted in the selective formation of the corresponding gamma-chloro-epsilon-hydroxy phenylsulfone. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00942-8