4-(3,4-二氯苯基)-(4S)-羟基丁酸1,1-二甲基乙基酯 | 147190-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(3,4-二氯苯基)-(4S)-羟基丁酸1,1-二甲基乙基酯
• 英文名称: 4-(3,4-Dichlorophenyl)-(4R)-hydroxybutanoic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-(3,4-dichlorophenyl)-4-hydroxybutanoate
• CAS: 147190-00-9
• 化学式: C₁₄H₁₈Cl₂O₃
• 分子量: 305.201
• InChiKey: QAAUYSJHDZAIQA-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-二氯苯基)-(4S)-羟基丁酸1,1-二甲基乙基酯 在 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (4R)-(3’,4’-二氯苯基)-3,4-二氢-2H-萘-1-酮
  参考文献：
  名称：

  SN2铜酸盐置换活化手性苄醇合成4（S）-（3,4-二氯苯基）-3,4-二氢-1（2H）-萘酮

  摘要：

  报道了制备4（S）-（3,4-二氯苯基）-3,4-二氢-1（2H）-萘酮的两种途径。最有效的途径是通过催化不对称的恶唑硼烷催化的γ-酮酸酯还原反应生成手性苄醇，然后将其活化并以SN2方式用较高级的铜酸盐置换。所得叔丁酯的分子内Friedel-Crafts环化得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88330-7
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-二氯苯基)-4-氧代丁酸 在 硫酸 、 硼烷 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(3,4-二氯苯基)-(4S)-羟基丁酸1,1-二甲基乙基酯
  参考文献：
  名称：

  SN2铜酸盐置换活化手性苄醇合成4（S）-（3,4-二氯苯基）-3,4-二氢-1（2H）-萘酮

  摘要：

  报道了制备4（S）-（3,4-二氯苯基）-3,4-二氢-1（2H）-萘酮的两种途径。最有效的途径是通过催化不对称的恶唑硼烷催化的γ-酮酸酯还原反应生成手性苄醇，然后将其活化并以SN2方式用较高级的铜酸盐置换。所得叔丁酯的分子内Friedel-Crafts环化得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88330-7