4-(3,4-二氯苯)-3,4-二氢-2H-萘-1-酮 | 124379-29-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 4-(3,4-二氯苯)-3,4-二氢-2H-萘-1-酮
• 中文别名: 4-(3,4-二氯苯基)-3,4-二氢-(2H)萘酮；4-(3,4-二氯苯基)-3,4-二氢-2H-萘-1-酮
• 英文名称: (4S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-1-tetralone
• 英文别名: (S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；Sertraline ketone；(4S)-4-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 124379-29-9
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂O
• 分子量: 291.177
• InChiKey: JGMBHJNMQVKDMW-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  840C
• 沸点：
  403.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.318±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  苯（微量）、氯仿（微量）、二氯甲烷、甲醇（微量）
• 保留指数：
  2480

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-二氯苯)-3,4-二氢-2H-萘-1-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 舍曲林
  参考文献：
  名称：

  舍曲林的化学酶法合成

  摘要：

  已经开发了一种化学酶促方法来制备舍曲林，一种成熟的抗抑郁药。酮还原酶 (KRED) 用于产生关键的手性前体。生物红...

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901810
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯碘苯 在 盐酸 、 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 4-(3,4-二氯苯)-3,4-二氢-2H-萘-1-酮
  参考文献：
  名称：

  A catalytic enantioselective synthetic route to the important antidepressant sertraline

  摘要：

  An efficient catalytic enantioselective synthesis of the important antidepressant sertraline is described (Scheme I).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73503-9

文献信息

• Synthesis of 4(S)-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone by SN2 cuprate displacement of an activated chiral benzylic alcohol
  作者：George J. Quallich、Teresa M. Woodall

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88330-7

  日期：1992.11

  Two routes for the preparation of 4(S)-(3,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone are reported. The most efficient route generates a chiral benzylic alcohol by catalytic asymmetric oxazaborolidine reduction of a γ-ketoester that is subsequently activated and displaced in an SN2 manner with a higher order cuprate. Intramolecular Friedel-Crafts cyclization of the resulting t-butylester affords

  报道了制备4（S）-（3,4-二氯苯基）-3,4-二氢-1（2H）-萘酮的两种途径。最有效的途径是通过催化不对称的恶唑硼烷催化的γ-酮酸酯还原反应生成手性苄醇，然后将其活化并以SN2方式用较高级的铜酸盐置换。所得叔丁酯的分子内Friedel-Crafts环化得到标题化合物。
• Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines using chiral cationic Ru(diamine) complexes as catalysts: the counteranion and solvent effects, and substrate scope
  作者：Fei Chen、Ziyuan Ding、Yanmei He、Jie Qin、Tianli Wang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.019

  日期：2012.7

  Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines catalyzed by chiral cationic η6-arene-(N-monosulfonylated diamine) Ru(II) complexes has been investigated. Strong counteranion and solvent effects on the enantioselectivity were observed. The ruthenium catalyst bearing non-coordinating BArF− anion was found to be particularly effective for the hydrogenation of acyclic and exocyclic N-alkyl ketimines

  的不对称氢化ñ -烷基和Ñ通过催化芳基酮亚胺的手性阳离子η 6 -arene-（Ñ -monosulfonylated二胺）的Ru（II）络合物进行了研究。观察到强烈的抗衡阴离子和溶剂对对映选择性的影响。钌催化剂轴承非配位BARF -阴离子被认为是对无环和环外的氢化特别有效ñ -烷基酮亚胺在（BOC）的存在下2O在二氯甲烷中或什至在无溶剂条件下提供的手性胺，其ee可达99％以上，并具有完全转化率。或者，在不存在（Boc）2 O的情况下，具有手性磷酸根阴离子和相应磷酸作为添加剂的钌催化剂也有效用于N-烷基酮亚胺的氢化，对映选择性和完全转化率优异。对于Ñ -芳基酮亚胺降低通过使用钌催化剂轴承BARF观察对映体过量-阴离子。因此，该催化方案为光学活性胺提供了简便实用的途径，并已成功用于对映体纯的（+）-舍曲林的克级合成中。
• Asymmetric Hydrogenation of N-Alkyl Ketimines with Phosphine-Free, Chiral, Cationic Ru-MsDPEN Catalysts
  作者：Fei Chen、Tianli Wang、Yanmei He、Ziyuan Ding、Zhiwei Li、Lijin Xu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/chem.201002846

  日期：2011.1.24

  (Solvent) free and easy: A phosphine‐free, chiral, cationic Ru–MsDPEN complex [(S,S)‐1] is found to be an efficient catalyst for the enantioselective hydrogenation of a range of often‐problematic N‐alkyl ketimines (see scheme). This new method provides a more practical and greener synthetic approach to optically active amines, particularly N‐alkyl amines, such as Sertraline.

  （溶剂）易用：无膦，手性，阳离子的Ru-MsDPEN络合物[（S，S）-1 ]是有效的催化剂，用于对一系列经常有问题的N烷基酮亚胺进行对映选择性氢化（请参阅方案）。这种新方法为旋光性胺（尤其是N-烷基胺，如舍曲林）提供了一种更实用，更绿色的合成方法。
• [EN] TREATMENT OF CNS DISORDERS WITH TRANS 4-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-NAPTHALENAMINE AND ITS FORMAMIDE<br/>[FR] TRAITEMENT DES TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL AVEC DE LA TRANS 4-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-NAPTHALENAMINE ET SON FORMAMIDE
  申请人：SEPRACOR INC

  公开号：WO2004024669A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Treatment of CNS disorders with (1R,4S)-trans 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napthalenamine; and (1S,4R)-trans 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napthalenamine is disclosed. A process for preparing 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napthalenamine is also disclosed. The process includes the preparation of all four isomers of N-[4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]formamide, which are also useful.

  用(1R,4S)-转式4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺；和(1S,4R)-转式4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺来治疗中枢神经系统疾病；并且揭示了制备4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺的方法。该方法包括制备N-[4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]甲酰胺的四个异构体，这些异构体也是有用的。
• TREATMENT OF PAIN DISORDERS WITH trans 4-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,2,3,4-TETRAHYDRO-1-NAPHTHALENAMINE AND ITS FORMAMIDE
  申请人：Tarantino Paul Michael

  公开号：US20070282007A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Treatment of pain disorders with (1R,4S)-trans 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napthalenamine; and (1S,4R)-trans 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro- 1 -napthalenamine is disclosed. A process for preparing 4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napthalenamine is also disclosed. The process includes the preparation of all four isomers of N-[4-(3,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]formamide, which are also useful in treatment of pain disorders.

  使用(1R,4S)-反式-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺和(1S,4R)-反式-4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺治疗疼痛疾病。还公开了一种制备4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺的方法。该方法包括制备N-[4-(3,4-二氯苯基)-1,2,3,4-四氢萘-1-基]甲酰胺的所有四种异构体，这些异构体在治疗疼痛疾病中也有用。