prop-2-enyl 2-[(2R,5S,6S)-6-acetyl-5-methyloxan-2-yl]acetate | 178114-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: prop-2-enyl 2-[(2R,5S,6S)-6-acetyl-5-methyloxan-2-yl]acetate
• CAS: 178114-02-8
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: WEYFACSOZGGKPB-NDMJEZRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基膦酰基乙酸叔丁酯 、 prop-2-enyl 2-[(2R,5S,6S)-6-acetyl-5-methyloxan-2-yl]acetate 在 sodium hydride 作用下， 生成 (E)-3-((2S,3S,6R)-6-Allyloxycarbonylmethyl-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-but-2-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of (+)-Herboxidiene A

  摘要：

  在Herboxidiene A的立体选择性合成中，该化合物是天然除草剂Herboxidiene的一个diastereoisomer，关键步骤包括Hoppe同醇醛反应、铜(I)催化的1,2-金属化重排，以及从锂化苯噻唑基亚磺酸盐与醛的缩合中进行的一锅合成的二烯片段。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4254
• 作为产物：
  描述：

  [(Z,3S,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-3-methylhex-1-enyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -85.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.24h， 生成 prop-2-enyl 2-[(2R,5S,6S)-6-acetyl-5-methyloxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of (+)-Herboxidiene A

  摘要：

  在Herboxidiene A的立体选择性合成中，该化合物是天然除草剂Herboxidiene的一个diastereoisomer，关键步骤包括Hoppe同醇醛反应、铜(I)催化的1,2-金属化重排，以及从锂化苯噻唑基亚磺酸盐与醛的缩合中进行的一锅合成的二烯片段。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4254