(2S,4S)-(-)-2-(2-Bromophenyl)-1,3-dioxane-4-carbaldehyde | 176017-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-(-)-2-(2-Bromophenyl)-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,4S)-2-(2-bromophenyl)-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
• CAS: 176017-89-3
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: DZGCXUPUJSLPOH-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-(-)-2-(2-Bromophenyl)-1,3-dioxane-4-carbaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2-aminoethyl substituted tricycles with NMDA receptor affinity

  摘要：

  In this paper the stereoselective synthesis of the novel noncompetitive NMDA antagonist 15 with a k(i) value of 16.1 mu M for the phencyclidine binding site is described. Key steps in the preparation of the tricycle 15 are the regio- and stereoselective formation of the acetal 7, an intramolecular Heck reaction (11 --> 12) and the stereoselective hydrogenation of the double bond of 12 to give 13.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00190-z
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(二甲氧基甲基)苯 在 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.42h， 生成 (2S,4S)-(-)-2-(2-Bromophenyl)-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Wuensch, Bernhard; Diekmann, Heike, Liebigs Annalen, 1996, # 1, p. 69 - 76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis and Receptor Binding of Conformationally Restricted and Flexible 2,4-Disubstituted 1,3-Dioxanes Derived from Benzomorphans
  作者：Bernhard Wünsch、Gerd Bauschke、Heike Diekmann、Georg Höfner

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199912)332:12<413::aid-ardp413>3.0.co;2-0

  日期：1999.12

  The key steps in the stereoselective synthesis of the tricyclic aminomethyl derivatives 19 and 20 and the aminoethyl substituted 1,3‐dioxanes 24 and 25 are nucleophilic addition of aryllithium intermediates to the nitroalkene 13, intramolecular transacetalization of the addition products 15 and 16 (only for the tricyclic derivatives 19 and 20) and subsequent reduction of the nitro group. The affinities

  三环氨甲基衍生物 19 和 20 以及氨乙基取代的 1,3-二恶烷 24 和 25 立体选择性合成的关键步骤是芳基锂中间体与硝基烯烃 13 的亲核加成，加成产物 15 和 16 的分子内转缩醛化（仅用于三环衍生物 19 和 20) 和随后的硝基还原。已经研究了仲胺和叔胺 19c、d、20c、d、24c、d 和 25c、d 对 NMDA 受体、μ-、κ-和 σ-受体的离子通道结合位点的亲和力。在三环化合物组中，只有 19d 显示出显着的 σ - 受体亲和力（Ki = 21.6 / 1.10 μM）。在 1,3-二恶烷系列中，中等 μ- (Ki = 27.8 μM) 和 κ - 受体亲和力 (Ki = 36 μM) 以及 (S, S) 的高 σ - 受体亲和力 (Ki = 3.3 μM) , S) - 构型的甲胺 24c 应该被强调。pentan-1-ol 26 是在 24c 合成过程中分离出来的副产物，由于它对