(-)-<(2S,4S)-2-(2-Bromophenyl)-1,3-dioxan-4-yl>methanol | 176017-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-<(2S,4S)-2-(2-Bromophenyl)-1,3-dioxan-4-yl>methanol
• 英文别名: [(2S,4S)-2-(2-bromophenyl)-1,3-dioxan-4-yl]methanol
• CAS: 176017-92-8
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: ZLYJTRMHEDZNLC-KWQFWETISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-<(2S,4S)-2-(2-Bromophenyl)-1,3-dioxan-4-yl>methanol 在 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 147.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 2-aminoethyl substituted tricycles with NMDA receptor affinity

  摘要：

  In this paper the stereoselective synthesis of the novel noncompetitive NMDA antagonist 15 with a k(i) value of 16.1 mu M for the phencyclidine binding site is described. Key steps in the preparation of the tricycle 15 are the regio- and stereoselective formation of the acetal 7, an intramolecular Heck reaction (11 --> 12) and the stereoselective hydrogenation of the double bond of 12 to give 13.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00190-z
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-(-)-2-(2-Bromophenyl)-4-<(tert-butyldiphenylsiloxy)methyl>-1,3-dioxane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(-)-<(2S,4S)-2-(2-Bromophenyl)-1,3-dioxan-4-yl>methanol
  参考文献：
  名称：

  Wuensch, Bernhard; Diekmann, Heike, Liebigs Annalen, 1996, # 1, p. 69 - 76

  摘要：

  DOI：