(+/-)-(E)-2-hex-1-enyl-oxirane | 399513-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (+/-)-(E)-2-hex-1-enyl-oxirane
• 英文别名: 2-Hexenyl-oxirane；2-[(E)-hex-1-enyl]oxirane
• CAS: 399513-59-8
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: PLEPYCJEIGYHCK-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-1,3-双[(4-溴苯基)甲基]-2-氯八氢-2-烯丙基-1H-1,3,2-苯并二氮杂噻咯 、 (+/-)-(E)-2-hex-1-enyl-oxirane 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以53%的产率得到(6E,4S)-undeca-1,6-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Allylation and Crotylation of in situ Generated β,γ-Unsaturated Aldehydes

  摘要：

  用催化量的 Sc(OTf)3 处理 2-乙烯基环氧乙烷原位生成的 β,γ-不饱和醛被环应变烯丙基和巴豆基硅烷试剂有效捕获，以高对映体过量的形式提供双烯丙基醇作为单一非对映体。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289565
• 作为产物：
  描述：

  反-2-辛烯醛 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-(E)-2-hex-1-enyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸产生的β，γ-不饱和醛的对映选择性烯丙基化诱导了2-乙烯基环氧乙烷的重排。

  摘要：

  [反应：见正文]已发现2-乙烯基氧杂环戊烷是β，γ-不饱和醛的优良替代物。这些有价值的亲电试剂是通过催化量的Sc（OTf）（3）处理2-乙烯基环氧乙烷而原位生成的，它们被基于α-pine烯的手性烯丙基化剂有效地捕获，从而以高收率和优异的选择性提供了双烯丙基烯丙醇。 。

  DOI：

  10.1021/ol016946a

文献信息

• Regioselective SN2 Opening of Vinylic Epoxides with Trialkylzincates and Trialkylaluminates
  作者：Olivier Equey、Emmanuel Vrancken、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/ejoc.200300759

  日期：2004.5

  The use of trialkylorganozincates and tetraalkylaluminates allows regioselective SN2 nucleophilic opening of vinylic epoxides. The reaction occurs with an anti-substitution pattern and can be applied to a wide range of substrates. We also show that the solvent and the structure of the epoxide have an influence on the substitution products ratio.

  三烷基有机锌酸盐和四烷基铝酸盐的使用允许乙烯基环氧化物的区域选择性 SN2 亲核打开。该反应以反取代模式发生，可应用于多种底物。我们还表明，溶剂和环氧化物的结构对取代产物比率有影响。
• Chemoselective Cross Metathesis of Bishomoallylic Alcohols:  Rapid Access to Fragment A of the Cryptophycins
  作者：Mark Lautens、Matthew L. Maddess

  DOI：10.1021/ol049883f

  日期：2004.6.1

  The racemic or enantioselective allylation of in situ formed beta,gamma-unsaturated aldehydes provides efficient access to bishomoallylic alcohols from readily available 2-vinyloxiranes. These products, when subjected to modified Grubbs cross metathesis conditions, afforded terminally homologated products in moderate to good yields with high E selectivity and without degradation of the enantiomeric excess. The compounds obtained through this two-step sequence yield fragments of an important and pharmacologically active family of cryptophycins.
• Preparation of Homoallylic Homopropargylic Alcohols from 2-Vinyloxiranes
  作者：Matthew L. Maddess、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol051326l

  日期：2005.8.1

  beta, gamma-Unsaturated aldehydes generated in situ by treatment of 2-vinyloxiranes with a catalytic amount of Sc(OTf)3 or (BFOEt2)-O-. are effectively trapped by B-allenyl-9-BBN to afford homoallylic homopropargylic alcohols in high yield. An enantioselective version has been demonstrated, and a convenient synthesis of 9-allenyl-9-BBN is described.
• Enantioselective Allylation of <i>β</i><i>,</i><i>γ</i>-Unsaturated Aldehydes Generated via Lewis Acid Induced Rearrangement of 2-Vinyloxiranes
  作者：Mark Lautens、Matthew L. Maddess、Effiette L. O. Sauer、Stéphane G. Ouellet

  DOI：10.1021/ol016946a

  日期：2002.1.1

  [reaction: see text] 2-Vinyloxiranes have been found to be excellent surrogates to beta,gamma-unsaturated aldehydes. These valuable electrophiles, generated in situ by treatment of a 2-vinyloxirane with a catalytic amount of Sc(OTf)(3), are effectively trapped by the chiral allylating agents based on alpha-pinene, affording bishomoallylic alcohols in high yield and excellent selectivity.

  [反应：见正文]已发现2-乙烯基氧杂环戊烷是β，γ-不饱和醛的优良替代物。这些有价值的亲电试剂是通过催化量的Sc（OTf）（3）处理2-乙烯基环氧乙烷而原位生成的，它们被基于α-pine烯的手性烯丙基化剂有效地捕获，从而以高收率和优异的选择性提供了双烯丙基烯丙醇。 。
• Enantioselective Allylation and Crotylation of in situ Generated β,γ-Unsaturated Aldehydes
  作者：Mark Lautens、J. McCubbin、Matthew Maddess

  DOI：10.1055/s-0031-1289565

  日期：2011.12

  β,γ-Unsaturated aldehydes generated in situ by treatment of 2-vinyloxiranes with a catalytic amount of Sc(OTf)3 are effectively trapped by ring-strained allyl- and crotylsilane reagents to afford bishomoallylic alcohols as single diastereomers in high enantiomeric excess.

  用催化量的 Sc(OTf)3 处理 2-乙烯基环氧乙烷原位生成的 β,γ-不饱和醛被环应变烯丙基和巴豆基硅烷试剂有效捕获，以高对映体过量的形式提供双烯丙基醇作为单一非对映体。