3-(苯基硫代)庚酸 | 84837-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(苯基硫代)庚酸
• 英文名称: 3-Phenylsulfanylheptanoic acid
• CAS: 84837-76-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: HNQDVNGANOYNDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯基硫代)庚酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 反-2-庚烯酸
  参考文献：
  名称：

  用α-氰胺合成。2-二乙氨基4-Lithio-4-苯硫基-2-丁腈作为B-羧基乙烯基阴离子的当量。

  摘要：

  2-二乙基氨基-4-苯硫基-2-丁烯腈的硫代衍生物实际上等同于未知的B-羧基-乙烯基阴离子，表现为它易于与烷基卤化物，醛和α-烯酮进行烷基化，随后进行水解氧化和消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88717-1
• 作为产物：
  描述：

  2-Diethylamino-4-phenylthio-2-butenonitrile 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(苯基硫代)庚酸
  参考文献：
  名称：

  用α-氰胺合成。2-二乙氨基4-Lithio-4-苯硫基-2-丁腈作为B-羧基乙烯基阴离子的当量。

  摘要：

  2-二乙基氨基-4-苯硫基-2-丁烯腈的硫代衍生物实际上等同于未知的B-羧基-乙烯基阴离子，表现为它易于与烷基卤化物，醛和α-烯酮进行烷基化，随后进行水解氧化和消除。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88717-1

文献信息

• Hydroxamic Acid Derivatives as Potent Peptide Deformylase Inhibitors and Antibacterial Agents
  作者：Christian Apfel、David W. Banner、Daniel Bur、Michel Dietz、Takahiro Hirata、Christian Hubschwerlen、Hans Locher、Malcolm G. P. Page、Wolfgang Pirson、Gérard Rossé、Jean-Luc Specklin

  DOI：10.1021/jm000018k

  日期：2000.6.1

  Low-molecular-weight beta-sulfonyl- and beta-sulfinylhydroxamic acid derivatives have been synthesized and found to be potent inhibitors of Escherichia coli peptide deformylase (PDF). Most of the compounds synthesized and tested displayed antibacterial activities that cover several pathogens found in respiratory tract infections, including Chlamydia pneumoniae, Mycoplasma pneumoniae, Haemophilus influenzae, and Moraxella catarrhalis. The potential of these compounds as antibacterial agents is discussed with respect to selectivity, intracellular concentrations in bacteria, and potential for resistance development.
• DE, LOMBAERT, S.;LESUR, B.;GHOSEZ, L., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 41, 4251-4254
  作者：DE, LOMBAERT, S.、LESUR, B.、GHOSEZ, L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis with a-Cyanoenamines. 2-Diethylamino 4-Lithio-4-phenylthio-2-butenonitrile as a B-Carboxyl vinyl anion equivalent.
  作者：Stephane De Lombaert、Brigitte Lesur、Leon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88717-1

  日期：1982.1

  The lithio derivative of 2-diethylamino-4-phenylthio-2-butenonitrile is a practical equivalent of the unknown B-carboxyl-vinyl anion,as shown by its facile alkylation with alkyl halides, aldehydes and a-enones,followed by hydrolysis oxidation and elimination.

  2-二乙基氨基-4-苯硫基-2-丁烯腈的硫代衍生物实际上等同于未知的B-羧基-乙烯基阴离子，表现为它易于与烷基卤化物，醛和α-烯酮进行烷基化，随后进行水解氧化和消除。