methyl 2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzoate | 1459804-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzoate；methyl 2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzoate
• CAS: 1459804-78-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: CTFSXVOAZQQMNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzoate 在 (5S,8R,9R)-2,2-dimethyl-10-oxo-1,3,6-trioxaspiro[4,5]decane-8,9-diyl diacetate 、 Oxone 、 甲酸 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 四正丁基硫酸铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-N-(tert-butyl)-3-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethylchroman-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  The first asymmetric total synthesis of (+)-coriandrone A and B

  摘要：

  从市售的 2-hydroxy-4-methoxybenzoate 甲酯开始，通过 10 个步骤和 11 个步骤，首次实现了 (+)-coriandrone A 和 B 这两种具有生物活性的天然产物的对映体选择性全合成。关键反应包括克莱森重排反应、Shi 型环氧化-环化顺序以及 t-丁基苯甲酰胺与 (S)-(-)- 环氧丙烷的正金属化反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob41497c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸甲酯 在 喹啉 、 copper(II) choride dihydrate 、 5% palladium on barium sulphate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.92h， 生成 methyl 2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  The first asymmetric total synthesis of (+)-coriandrone A and B

  摘要：

  从市售的 2-hydroxy-4-methoxybenzoate 甲酯开始，通过 10 个步骤和 11 个步骤，首次实现了 (+)-coriandrone A 和 B 这两种具有生物活性的天然产物的对映体选择性全合成。关键反应包括克莱森重排反应、Shi 型环氧化-环化顺序以及 t-丁基苯甲酰胺与 (S)-(-)- 环氧丙烷的正金属化反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob41497c

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of cajanonic acid A analogues as potent PPAR γ antagonists
  作者：Xiao-Ting Xu、Li-Ying Shi、Yu-Juan Ban、Bi-Lan Luo、Gao-Feng Zhu、Bing Guo、Lei Tang、Zhi-Pei Sang、Jian-Ta Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.129081

  日期：2023.1

  they have the ability to sensitize insulin and can avoid adverse reactions caused by receptor agonist. In this paper, two series of 28 novel Cajanonic acid A (CAA) derivatives were designed and synthesized. The biological activity showed that a novel CAA derivative 9f was identified as a potential PPAR γ antagonist by medicinal chemistry efforts. The results in vitro displayed that compound 9f could

  过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）拮抗剂是胰岛素增敏剂的关键工具，因为它们具有使胰岛素增敏的能力，并且可以避免受体激动剂引起的不良反应。在本文中，设计并合成了两个系列的 28 种新型木豆酸 A ( CAA ) 衍生物。生物活性表明，通过药物化学研究，一种新型CAA衍生物9f被鉴定为潜在的 PPAR γ 拮抗剂。体外结果显示化合物9f可以提高 PPAR γ 拮抗剂活性（在 10 μM / 1 μM 时 PPAR γ 反式激活分别降低 96.2 % / 50.2 %）。它还可以提高胰岛素抵抗 HepG2/3T3-L1 细胞系的葡萄糖消耗活性（葡萄糖消耗增加 33.27 % / 72.61 %）。在 3 个 T3-L1 脂肪细胞中，它显示出抗脂肪生成活性（油红染色增加 7.04%）。此外，体内研究表明，化合物9f可以改善 db/db 小鼠的口服葡萄糖耐量。总之，衍生物9f作为抗糖尿病药物发现的有前途的候选者，值得进一步研究。
• 芳（杂）环取代的树豆酮酸A衍生物，药物组合物及其制备方法和应用
  申请人：贵州医科大学

  公开号：CN117682950A

  公开（公告）日：2024-03-12

  本发明提供了一种式(I)所示的化合物及其消旋体、立体异构体、几何异构体、互变异构体、同位素标记物、水合物、溶剂化物、多晶型物、代谢产物、前药、药学上可接受的盐或酯。该化合物可作为PPARγ拮抗剂，能够提高化合物的PPARγ拮抗活性和胰岛素增敏活性，同时还具备良好的成药性质，为代谢综合征、2型糖尿病及其并发症、非酒精性脂肪肝病、肥胖等疾病的治疗提供更好的选择。#imgabs0#