8-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-7-carbonitrile | 130627-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 8-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-7-carbonitrile
• CAS: 130627-40-6
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₂
• 分子量: 311.384
• InChiKey: HUFKHAWIVYOHKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-2-<1-(phenylsulfonyl)-3-indolyl>-4-piperidone ethylene acetal 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 8-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的合成研究。二。苯磺酰吲哚在分子内环化中的应用

  摘要：

  通过N-羟乙基-2- [1-（苯基磺酰基）-3-吲哚基] -4-哌啶酮乙烯缩醛的叔丁醇钾环化反应，报道了吲哚[2,3 - a ]喹啉基-2-酮15的合成。（5）成3-螺吲哚中间体6。6的无水酸处理导致2,3-吲哚取代的化合物14重排。的中间反应6将进一步施加到构造的环C马钱子和白坚木属框架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89061-9

文献信息

• RUBIRALTA, MARIO;DIEZ, ANNA;VILA, CRISTINA, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 3347-3350
  作者：RUBIRALTA, MARIO、DIEZ, ANNA、VILA, CRISTINA

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on indole alkaloids. II. Applications of phenylsulfonylindoles on intramolecular cyclizations
  作者：Mario Rubiralta、Anna Diez、Cristina Vila

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89061-9

  日期：1990.1

  The synthesis of indolo[2,3-a]quinolizidin-2-one 15 is reported through the potassium tert-butoxide cyclization of N-hydroxyethyl-2-[1-(phenylsulfonyl)-3-indolyl]-4-piperidone ethylene acetal (5) into 3-spiroindolenine intermediate 6. Anhydrous acid treatment of 6 leads to the rearranged 2,3-indole substituted compound 14. The reactivity of intermediate 6 will be further applied to construct ring C

  通过N-羟乙基-2- [1-（苯基磺酰基）-3-吲哚基] -4-哌啶酮乙烯缩醛的叔丁醇钾环化反应，报道了吲哚[2,3 - a ]喹啉基-2-酮15的合成。（5）成3-螺吲哚中间体6。6的无水酸处理导致2,3-吲哚取代的化合物14重排。的中间反应6将进一步施加到构造的环C马钱子和白坚木属框架。