(R)-1-acetyl-2-((S)-3-oxo-1-phenylpentyl)indolin-3-one | 1311281-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-acetyl-2-((S)-3-oxo-1-phenylpentyl)indolin-3-one
• 英文别名: (2R)-1-acetyl-2-[(1S)-3-oxo-1-phenylpentyl]-2H-indol-3-one
• CAS: 1311281-80-7
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: UQYIAEWERWLCBI-AZUAARDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 、 1-苯基戊-1-烯-3-酮 在 C₁₃H₁₉N₃ 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-1-acetyl-2-((S)-3-oxo-1-phenylpentyl)indolin-3-one 、 1-acetyl-2-(1-phenyl-3-oxopentyl)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用伯-仲二胺催化剂轻松制备2取代的Indolin-3

  摘要：

  2-取代吲哚！已开发了将1-乙酰吲哚-3-酮与烯酮不对称的有机催化共轭加成物。这种有机催化方法构成了一种简单而有效的方法，用于以高对映选择性直接制备2-取代的吲哚-3-酮（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100144

文献信息

• Facile Creation of 2‐Substituted Indolin‐3‐ones by Using Primary–Secondary Diamine Catalysts
  作者：Wangsheng Sun、Liang Hong、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.201100144

  日期：2011.5.23

  2‐Substitute an indole! The asymmetric organocatalytic conjugate addition of 1‐acetylindolin‐3‐one to enones has been developed. This organocatalytic approach constitutes an easy and efficient method for the direct preparation of 2‐substituted indolin‐3‐ones in high enantioselectivities (see scheme).

  2-取代吲哚！已开发了将1-乙酰吲哚-3-酮与烯酮不对称的有机催化共轭加成物。这种有机催化方法构成了一种简单而有效的方法，用于以高对映选择性直接制备2-取代的吲哚-3-酮（参见方案）。