2-amino-4-phenyl-5-acetyl-3-cyano-4H-pyrano<3,2-b>indole | 97583-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-phenyl-5-acetyl-3-cyano-4H-pyrano<3,2-b>indole
• 英文别名: 5-acetyl-2-amino-4-phenyl-4H-pyrano[3,2-b]indole-3-carbonitrile
• CAS: 97583-87-4
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₂
• 分子量: 329.358
• InChiKey: GIMOCYFALYTJCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-4-phenyl-5-acetyl-3-cyano-4H-pyrano<3,2-b>indole 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-Benzyliden-indol-3(2H)-on
  参考文献：
  名称：

  通过吡喃并[3,2-b]吲哚从3-吲哚酮合成δ-咔啉的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00504208
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 在 哌啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-amino-4-phenyl-5-acetyl-3-cyano-4H-pyrano<3,2-b>indole
  参考文献：
  名称：

  通过吡喃并[3,2-b]吲哚从3-吲哚酮合成δ-咔啉的新方法

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00504208

文献信息

• Synthesis, in vitro Α-Glucosidase, and acetylcholinesterase inhibitory activities of novel Indol-Fused Pyrano[2,3-D]Pyrimidine compounds
  作者：Ha Thanh Nguyen、Anh Nguyen Tuan、Tuyet Anh Dang Thi、Ket Tran Van、Giang Le-Nhat-Thuy、Phuong Hoang Thi、Quynh Giang Nguyen Thi、Cham Ba Thi、Hung Tran Quang、Tuyen Van Nguyen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129566

  日期：2024.1

  MS, and IR analysis. Afterwards, the biological important of the products was highlighted by evaluating in vitro for α-glucosidase inhibitory activity as well as acetylcholinesterase (AChE) inhibitory activity. Eleven products revealed substantial inhibitory activity against α-glucosidase enzyme, among which, two most potent products 11d,e were approximately 93-fold more potent than acarbose as a

  在本研究中，设计并合成了新的吲哚稠合吡喃并[2,3-d]嘧啶。这些产物的产率中等至良好，并且通过 NMR、MS 和 IR 分析确定了它们的结构。随后，通过体外评估 α-葡萄糖苷酶抑制活性以及乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制活性，强调了产品的生物学重要性。 11 种产品显示出对 α-葡萄糖苷酶的显着抑制活性，其中两种最有效的产品 11d,e 的效力比标准抗糖尿病药物阿卡波糖强约 93 倍。除此之外，产物11k表现出良好的AChE抑制作用。与吡喃环相连的 5-苯环上的取代基在抑制活性中发挥着关键作用。其生物学效力为进一步研究吲哚稠合吡喃并[2,3-d]嘧啶作为潜在的抗糖尿病药物提供了机会。
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  作者：A. M. Shestopalov、O. A. Naumov、V. N. Nesterov

  DOI：10.1023/a:1022468903806

  日期：——

  A one-step procedure was developed for the synthesis of 5-acetyl-2-amino-4-aryl-3-cyano-4H-pyrano[3,2-b]indoles involving the three-component reaction of 1-acetylindol-3(2H)-one with aromatic aldehydes and malononitrile in ethanol in the presence of triethylamine as the catalyst. The structure of 5-acetyl-2-amino-4-(4'-chloro-3'-nitrophenyl)-3-cyano-4H-pyrano-[3,2-b]indole was established by X-ray diffraction analysis.
• VELEZHEVA, V. S.;NEVSKIJ, K. V.;SUVOROV, N. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1985, N 2, 230-235
  作者：VELEZHEVA, V. S.、NEVSKIJ, K. V.、SUVOROV, N. N.

  DOI：——

  日期：——