4-((4-methyl-3-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)amino)-4-oxobutanoic acid | 1450754-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-((4-methyl-3-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)amino)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1450754-50-3
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅O₃
• 分子量: 377.403
• InChiKey: YZFGHKDHIUQYAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  117.1
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-胺乙基-3-(丁-3-炔基)双吖丙啶 、 4-((4-methyl-3-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)amino)-4-oxobutanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到N1-(2-(3-(but-3-yn-1-yl)-3H-diazirin-3-yl)ethyl)-N4-(4-methyl-3-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)succinamide
  参考文献：
  名称：

  极简主义末端含炔烃的二嗪基光交联剂的设计与合成及其在基于细胞和组织的蛋白质组谱分析的激酶抑制剂中的掺入

  摘要：

  少即是多：极简的“可点击”光交联剂（参见方案）与许多小分子激酶抑制剂结合在一起。所得的探针可用于体外（细胞裂解物）和原位（活细胞）蛋白质组分析，以大规模鉴定其潜在的细胞激酶靶标，并显示出比以前的探针更好的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201300683
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲基-5-硝基苯基)-4-(3-吡啶基)-2-嘧啶胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-((4-methyl-3-((4-(pyridin-3-yl)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)amino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  极简主义末端含炔烃的二嗪基光交联剂的设计与合成及其在基于细胞和组织的蛋白质组谱分析的激酶抑制剂中的掺入

  摘要：

  少即是多：极简的“可点击”光交联剂（参见方案）与许多小分子激酶抑制剂结合在一起。所得的探针可用于体外（细胞裂解物）和原位（活细胞）蛋白质组分析，以大规模鉴定其潜在的细胞激酶靶标，并显示出比以前的探针更好的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201300683

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrically Substituted Succinic Acid Diamides Containing a Pharmacophoric 2-Aminopyrimidine Fragment as Potential Protein Kinase Inhibitors
  作者：E. V. Koroleva、Zh. V. Ignatovich、A. L. Ermolinskaya、J. V. Siniutsich、O. V. Panibrat

  DOI：10.1134/s107042802312014x

  日期：2023.12

  2-aminopyrimidine, or substituted aniline moiety, were synthesized in two steps. The synthetic scheme included acylation of substituted (pyrimidin-2-ylamino)aniline or pyrimidin-2-amine with succinic anhydride and the subsequent acylation of another heterocyclic or aromatic amine with the resulting pyrimidine-substituted succinic acid monoamide. The key intermediate products in the synthesis are succinic acid

  摘要 含有两个药效团片段的琥珀酸二酰胺，其中一个是2氨基嘧啶，另一个是N-甲基哌嗪、2-氨基嘧啶或取代的苯胺部分，通过两步合成。合成方案包括用琥珀酸酐酰化取代的(嘧啶-2-基氨基)苯胺或嘧啶-2-胺，然后用所得嘧啶取代的琥珀酸单酰胺酰化另一种杂环或芳香胺。合成中的关键中间产物是琥珀酰苯胺。杂环胺或芳香胺与取代的琥珀酸一氯化物的酰化或琥珀酸苯并三唑酯的酰胺化得到相应的琥珀酸二酰胺，作为介导肿瘤发生过程的酶的潜在抑制剂。