3-hydroxy-2-acetyl-1-methylindole | 63928-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-acetyl-1-methylindole
• 英文别名: 1-Methyl-2-acetyl-3-hydroxyindol；1-(3-hydroxy-1-methyl-indol-2-yl)-ethanone；3-hydroxy-1-methyl-1H-indol-2-yl methyl ketone；1-(3-hydroxy-1-methyl-1H-indol-2-yl)ethanone；1-(3-hydroxy-1-methylindol-2-yl)ethanone
• CAS: 63928-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD06408286
• 分子量: 189.214
• InChiKey: SCANRIWJROTDDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-acetyl-1-methylindole 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4,5-dihydro-5-methyl-4-oxopyrano[3,2-b]indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基化合物的研究，第 15 版 4,5-dihydro-5-alkyl-4-oxo-pyrano [3,2-b] indoles

  摘要：

  N-烷基-邻氨基苯甲酸与氯丙酮/K2CO3反应生成1-烷基-2-乙酰基-3-羟基-吲哚3。1,3-二羰基化合物3与草酸二酯缩合形成1,3,5, 6 - 四羰基化合物 5，当在用 HCl 饱和的醇中加热时，环化成 4-吡喃酮-2-羧酸酯 6。抗过敏酸 8 可以脱羧为吡喃酮 [3,2-b] 吲哚 9，从 6 中获得。5 与原甲酸酯/乙酸酐缩合得到 4-吡喃酮-3-酮羧酸酯 7、6 和 9，它们被转化为硫代羰基化合物 11 和 12。酰胺10由6c和氨获得。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130504
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-hydroxy-1-methyl-indol-2-yl)-2-methanesulfonyl-ethanone 在 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-hydroxy-2-acetyl-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Indolopyrones having anti-allergic activity

  摘要：

  本发明涉及一种新型的替代吲哚吡喃，其在预防哺乳动物过敏和哮喘反应方面具有实用性。

  公开号：

  US04188326A1

文献信息

• Indolopyrones having antiallergic activity
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04028383A1

  公开（公告）日：1977-06-07

  This invention relates to novel substituted indolopyrones which have utility in preventing allergic and asthmatic reactions in mammals.

  本发明涉及一种新的取代的吲哚吡喃，其在预防哺乳动物过敏和哮喘反应方面具有实用性。
• Small Molecule Inhibitors Targeting Gαi2 Protein Attenuate Migration of Cancer Cells
  作者：Silvia Caggia、Subhasish Tapadar、Bocheng Wu、Smrruthi V. Venugopal、Autumn S. Garrett、Aditi Kumar、Janae S. Stiffend、John S. Davis、Adegboyega K. Oyelere、Shafiq A. Khan

  DOI：10.3390/cancers12061631

  日期：——

  in oxytocin-stimulated prostate cancer PC3 cells, and inhibited the migratory capability of DU145 cells overexpressing the constitutively active form of Gαi2, under basal and EGF-stimulated conditions. We also observed that the knockdown or inhibition of Gαi2 negatively regulated migration of renal and ovarian cancer cell lines. Our results suggest that small molecule inhibitors of Gαi2 have potential

  异源三聚体 G 蛋白在多种癌症中普遍表达，它们转导来自激活的 G 蛋白偶联受体的信号。这些蛋白质具有许多生物学功能，它们正在成为癌症治疗中有趣的靶分子。此前，我们已经证明异三聚体G蛋白亚基αi2（Gαi2）在前列腺癌细胞的迁移和侵袭中具有重要作用。使用基于结构的方法，我们合成了优化的小分子抑制剂，能够特异性阻止 Gαi2 亚基的激活，使蛋白质保持在非活性 GDP 结合状态。我们观察到10μM的两种化合物（13和14）显着抑制PC3和DU145前列腺癌细胞系的迁移行为。另外，在基础和EGF刺激的条件下，10μM的化合物14阻断催产素刺激的前列腺癌PC3细胞中Gαi2的活化，并抑制过表达Gαi2组成型活性形式的DU145细胞的迁移能力。我们还观察到敲低或抑制 Gαi2 负向调节肾癌细胞系和卵巢癌细胞系的迁移。我们的结果表明，Gαi2 的小分子抑制剂有潜力作为发现新型抗转移药物的先导，以减弱癌细胞扩散和侵入远处部位的能力。
• Untersuchungen an 1,3-Dicarbonyl-Verbindungen, 20. Mitt. 3-Acyl-4,5-dihydro-5-methyl-4-oxo-pyrano[3,2-b]indole
  作者：Klaus Gärlitzer、Andreas Dehne

  DOI：10.1002/ardp.19843170513

  日期：——

  Ausgehend von der 1,3‐Dicarbonylverbindung 1 gelingt durch Umsetzung des BF2‐Chelats 2 mit POCl3/DMF die Darstellung des anellierten 3‐Formyl‐4‐pyrons 3. 3 dient als Schüsselsubstanz für das Carbinol 6, die Carbonsäure 7 und das Tetrazol 9.

  从 1,3-二羰基化合物 1 开始，BF2 螯合物 2 与 POCl3/DMF 反应生成稠合的 3-甲酰基-4-吡喃酮 3。3 作为甲醇 6 的关键物质，羧酸 7 和四唑 9 。
• 2-Methylsulfonylacetyl-3-indolol
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04087443A1

  公开（公告）日：1978-05-02

  This invention relates to novel substituted indolopyrones which have utility in preventing allergic and asthmatic reactions in mammals.

  本发明涉及新型取代的吲哚吡喃，其在预防哺乳动物过敏和哮喘反应方面具有实用性。
• Benzenoid-quinonoid tautomerism in azomethines and their structural analogs 45. 3-Hydroxy-2-acetyl-1-methylindole imines
  作者：E. N. Shepelenko、A. D. Dubonosov、A. E. Lyubarskaya、V. A. Bren'、V. I. Minkin

  DOI：10.1007/bf00470021

  日期：1989.6