(1R,4S)-(-)-4-benzyloxy-2-cyclopentenol | 150338-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S)-(-)-4-benzyloxy-2-cyclopentenol
• 英文别名: (1S,4R)-cis-1-benzyloxycyclopent-2-en-4-ol；(1R,4S)-4-(benzyloxy)cyclopent-2-enol；(1R,4S)-4-(Benzyloxy)cyclopent-2-en-1-ol；(1R,4S)-4-phenylmethoxycyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 150338-78-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: YRZMGHLEACVCDU-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-(-)-4-benzyloxy-2-cyclopentenol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S)-4-benzyloxycyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Epoxide rearrangements using dilithiated aminoalcohols as chiral bases

  摘要：

  Dilithiated norephedrine and ephedrine have been utilised in the enantioselective rearrangement of cyclic epoxides to allylic alcohols, with dilithiated norephedrine generally giving the best enantioselectivity. Dilithiated ephedrine offered better levels of substrate conversion, but with lower enantioselectivity. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00374-5
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-benzyloxy-2-cyclopentenone 在 Pancreatin 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸乙烯酯 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (1R,4S)-(-)-4-benzyloxy-2-cyclopentenol
  参考文献：
  名称：

  由糠醇制备旋光的2-环戊烯-1,4-二醇衍生物

  摘要：

  描述了几种顺式-单-4- O-保护的-2-环戊烯-1,4-二醇的制备和酶促拆分。该方法开始于廉价的糠醇，并有助于制备数克量的各种受保护的旋光性2-环戊烯-1,4-二醇衍生物。描述了使用或将4- O-保护的2-环戊烯酮立体选择性地还原为顺-单-O-保护的-2-环戊烯-1，4-二醇。随后对这些顺式-（+/-）-mono- O进行了胰酶促进的立体选择性酰化反应-经保护的环戊烯-1,4-二醇得到中等至极好的对映选择性的相应醇和乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01169-6

文献信息

• An Enantioselective Approach to 4-<i>O</i>-Protected-2-cyclopentene-l,4-diol Derivatives via a Rhodium-Catalyzed Redox-Isomerization Reaction
  作者：Kai Ren、Mengmeng Zhao、Bei Hu、Bin Lu、Xiaomin Xie、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02519

  日期：2015.12.18

  Kinetic resolution of a series of cyclopentene-1,4-diol derivatives has been successfully achieved with enantiomeric excess up to 99.4% and a kf/ks ratio of 55 by a rhodium-catalyzed redox-isomerization reaction in a noncoordinating solvent.

  在非配位溶剂中，通过铑催化的氧化还原异构化反应，已成功实现了一系列环戊烯-1,4-二醇衍生物的动力学拆分，对映体过量高达99.4％，k f / k s比为55。
• Dilithiated aminoalcohols as homochiral bases
  作者：David Milne、Patrick J. Murphy

  DOI：10.1039/c39930000884

  日期：——

  The dilithium salts of (+)- or (–)-norephidrine effect the enantioselective and enantiodivergent deprotonation of meso-epoxide 17 in higher enantiomeric excess than previously reported.

  与之前的报道相比，(+)-或(-)-去甲肾上腺素的二锂盐能以更高的对映体过量对中环氧化物 17 进行对映选择性和对映体分歧去质子化反应。
• PREPARATION OF CIS-4-O-PROTECTED-2-CYCLOPENTENOL DERIVATIVES
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：EP0817764A1

  公开（公告）日：1998-01-14
• US5728899A
  申请人：——

  公开号：US5728899A

  公开（公告）日：1998-03-17
• US5808112A
  申请人：——

  公开号：US5808112A

  公开（公告）日：1998-09-15