1-环戊基-5-甲基嘧啶-2,4-二酮 | 141233-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1-环戊基-5-甲基嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: N¹-cyclopentylthymine
• 英文别名: N1-cyclopentylthymine；2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 1-cyclopentyl-5-methyl-；1-cyclopentyl-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 141233-11-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: IQUQILIWXZCGRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-噁双环[3.1.0]-3-己烯 在 四(三苯基膦)钯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-环戊基-5-甲基嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Coe, Diane M.; Orr, David C.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3378 - 3379

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Influence of theN3-Protection Group onN1- vs.O2-Alkylation in the Mitsunobu Reaction
  作者：Olaf R. Ludek、Chris Meier

  DOI：10.1002/ejoc.200500801

  日期：2006.2

  The influence of the N3-protection group of thymine on the regioselectivity of the N1- vs. O2-alkylation under Mitsunobu conditions is described. A series of N3-protected thymine derivatives 8a–f was prepared and coupled to cyclopentanol as model compound for carbocyclic nucleoside precursors. Finally, the N3-BOM group was selected to improve our previously reported synthetic strategy to carbocyclic

  描述了在 Mitsunobu 条件下胸腺嘧啶的 N3-保护基团对 N1-与 O2-烷基化的区域选择性的影响。制备了一系列 N3 保护的胸腺嘧啶衍生物 8a-f，并与环戊醇偶联作为碳环核苷前体的模型化合物。最后，选择 N3-BOM 组来改进我们之前报道的碳环胸苷 (carba-dT) 合成策略。此外，2,6-二甲基-Bz 基团专门导致了carba-dT 的O2-类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthesis of Carbocyclic Pyrimidine Nucleosides Using the Mitsunobu ­Reaction - Part II:Influence of the Solvent on N1- versus O²-Alkylation
  作者：Chris Meier、Olaf R. Ludek

  DOI：10.1055/s-2005-923580

  日期：——

  The influence of the solvent on N- vs O-alkylation of N3-benzoylthymine under Mitsunobu conditions is described. The Mitsunobu reaction is an important tool in carbocyclic nucleoside chemistry for the direct coupling of alcohols with heterocyclic bases under mild conditions.

  在Mitsunobu条件下，溶剂对N3-苯甲酰胸腺嘧啶的N-与O-烷基化影响进行了描述。Mitsunobu反应是有机环核苷酸化学中的重要工具，能在温和条件下实现醇与杂环碱基的直接耦合。
• A Linchpin Carbacyclization Approach for the Synthesis of Carbanucleosides
  作者：Leo M. H. Leung、Vicky Gibson、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/jo801848h

  日期：2008.12.5

  A convenient synthesis of carbanucleosides, with both enantiomers equally accessible, is reported. The key step is a tandem linchpin cyclization process to give access to substituted carbafuranose derivatives having the correct relative stereochemistry for subsequent nucleobase introduction with inversion of configuration at C1. This was illustrated by the synthesis of 2',3'-dideoxycarbathymidine via

  据报道，两种对映体均可以容易地合成的碳核苷的简便合成方法。关键步骤是串联linchpin环化过程，以便获得具有正确相对立体化学的取代的呋喃呋喃糖衍生物，以用于随后的核碱基引入以及C1构型的反转。通过收敛的核碱基引入合成2'，3'-二脱氧羰基嘧啶，以及通过线性核碱基引入合成2'，3'-二脱氧-6'-羟基尿嘧啶，说明了这一点。两种方法都依赖于光延化学，并且报道了涉及核碱基作为亲核试剂的光延反应的Mukaiyama修饰的第一个例子。
• Synthesis of Carbocyclic Pyrimidine Nucleosides Using the Mitsunobu Reaction - Part I: Influence of the Alcohol on N1- versus O²-Alkylation
  作者：Chris Meier、Olaf R. Ludek

  DOI：10.1055/s-2005-922746

  日期：——

  The influence of the solvent on N- vs O-alkylation of N3-benzoylthymine under Mitsunobu conditions is described. The Mitsunobu reaction is an important tool in carbocyclic nucleoside chemistry for the direct coupling of alcohols with heterocyclic bases under mild conditions.

  描述了在 Mitsunobu 条件下溶剂对 N3-苯甲酰胸腺嘧啶的 N-与 O-烷基化的影响。Mitsunobu 反应是碳环核苷化学中用于在温和条件下将醇与杂环碱基直接偶联的重要工具。
• ANN-QSAR model for selection of anticancer leads from structurally heterogeneous series of compounds
  作者：Humberto González-Díaz、Isis Bonet、Carmen Terán、Erik De Clercq、Rafael Bello、Maria M. García、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.11.016

  日期：2007.5

  we may need non-linear models such as artificial neural networks (ANN) instead of linear ones. SmartMLP-ANN analysis used to model the anticancer activity of organic compounds has shown high average accuracy of 93.79% (train performance) and predictability of 90.88% (validation performance) for the 8:3-MLP topology with different training and predicting series. This ANN model favourably compares with

  建立基于分子结构预测任何类型有机化合物抗癌活性的模型对于药物化学家来说是非常重要的目标。可以使用不同的分子描述符来解决这个问题。随机分子描述符（所谓的MARCH-INSIDE方法）在药物设计中非常成功。然而，化合物的结构多样性是如此之大，以至于我们可能需要非线性模型，例如人工神经网络（ANN），而不是线性模型。用于建模有机化合物抗癌活性的SMArtMLP-ANN分析显示，对于具有不同训练和预测序列的8：3-MLP拓扑，其平均准确率高达93.79％（训练性能），可预测性达到90.88％（验证性能）。与先前的线性判别分析（LDA）模型相比，该ANN模型具有优势[H. 冈萨雷斯-迪亚兹（Gonzalez-Diaz）等人，《分子生物学杂志》（J.Mol。模型9（2003）395]显示的准确性仅为80.49％，可预测性为79.34％。当前的SMArtMLP方法仅使用了10h的较短训练时间，而以前的模型仅在训练25-46