N-((1H-indol-2-yl)methyl)prop-2-en-1-amine | 585571-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-((1H-indol-2-yl)methyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-(1H-indol-2-ylmethyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 585571-78-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: DKMGVBMNRGSEQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1H-indol-2-yl)methyl)prop-2-en-1-amine 在 Grubbs' catalyst Ru₆₂₇ 氢氧化钾 、 3,5-二硝基苯甲酸 、 三乙胺 、 (2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯基-4-咪唑啉酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 201.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Ring-Closing Friedel−Crafts-Type Alkylation of Indoles

  摘要：

  An enantioselective organocatalytic intramolecular ring-closing Friedel-Crafts-type alkylation of indolyl alpha,beta-unsaturated aldehydes has been developed. This powerful new strategy allows enantioselective access to THPIs and THBCs in a straightforward and atom-economical manner.

  DOI：

  10.1021/ol0703130
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-((1H-indol-2-yl)methyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过3-（邻三氟乙酰胺基苯基）-1-丙醇与胺和钯/铜共催化的多米诺三组分Sonogashira交叉偶联/环化/取代反应的铜催化反应合成游离的NH 2（氨基甲基）吲哚

  摘要：

  在伯胺或仲胺的存在下，通过3-（邻-三氟乙酰氨基苯基）-1-丙炔醇的铜催化环化反应制得了游离的NH 2-（氨基甲基）吲哚。该合成方法已发展成为一种简单而高效的多米诺骨牌三组分Sonogashira交叉偶联/环化/取代过程，该方法省去了3-（邻-三氟乙酰胺基苯基）-1-丙醇的分离，提供了此类化合物的获取途径通过使用铜/钯催化剂体系处理2-碘三氟乙酰苯胺，炔丙醇和伯胺或仲胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400881

文献信息

• [EN] 3-SUBSTITUTED-5- AND 6-AMINOALKYL INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDES AND RELATED ANALOGS AS INHIBITORS OF CASEIN KINASE Ie<br/>[FR] AMIDES DE L'ACIDE 5- ET 6-AMINOALKYL INDOLE-2-CARBOXYLIQUE SUBSTITUÉ EN POSITION 3 ET ANALOGUES APPARENTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CASÉINE KINASE I EPSILON
  申请人：AVENTIS PHARMA INC

  公开号：WO2006023467A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The present invention discloses and claims compounds of formula (I) and formula (II) as inhibitors of human casein kinase Iϵ, and methods of using said compounds of formula (I) and formula (II) for treating central nervous system diseases and disorders including mood disorders and sleep disorders. Pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) or formula (II) are also disclosed and claimed.

  本发明揭示并声明公式(I)和公式(II)的化合物作为人类酪蛋白激酶Iϵ的抑制剂，并使用公式(I)和公式(II)的这些化合物治疗包括情绪障碍和睡眠障碍在内的中枢神经系统疾病和疾病的方法。还揭示和声明了包含公式(I)或公式(II)化合物的药物组合物。
• Highly Enantioselective Synthesis of Tetrahydrocarbolines <i>via</i> Iridium-Catalyzed Intramolecular Friedel–Crafts Type Allylic Alkylation Reactions
  作者：Qing-Long Xu、Chun-Xiang Zhuo、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1021/ol4027717

  日期：2013.12.6

  A highly enantioselective synthesis of substituted tetrahydrocarbolines via Ir-catalyzed Friedel–Crafts type intramolecular asymmetric allylic alkylation of 2-indolyl allyl carbonates has been developed. This strategy features excellent chemoselectivity and enantioselectivity, mild reaction conditions, and an easily accessed chiral ligand.

  已经开发了通过对二吲哚基烯丙基碳酸酯进行Ir催化的Friedel-Crafts型分子内不对称烯丙基烷基化反应来高度取代苯四甲酸的对映体合成反应。该策略具有出色的化学选择性和对映选择性，温和的反应条件以及易于使用的手性配体。
• New Versatile Route to the Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines and Tetrahydro-pyrano[3,4-<i>b</i>]indoles via an Intramolecular Michael Addition Catalyzed by InBr₃
  作者：Marianna Agnusdei、Marco Bandini、Alfonso Melloni、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1021/jo034466m

  日期：2003.9.1

  A simple multistep synthetic strategy to 4-substituted 1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline and 1,3,4,9-tetrahydro-pyrano[3,4-b]indole derivatives starting from commercially available indole 2-carboxylic acid (5) is described. The final intramolecular Michael addition promoted by catalytic amount of InBr(3) (5-10 mol %) provided the expected polycyclic compounds in excellent yields (up to 97%) both in

  一种简单的多步合成策略，从市售的吲哚2开始，对4-取代的1,2,3,4-四氢-β-咔啉和1,3,4,9-四氢-吡喃并[3,4-b]吲哚衍生物进行合成。描述了羧酸（5）。在无水有机介质和水性介质中，催化量的InBr（3）（5-10 mol％）促进的最终分子内迈克尔加成反应提供了预期的多环化合物，具有优异的收率（最高97％）。
• A practical synthetic route to functionalized THBCs and oxygenated analogues via intramolecular Friedel–Crafts reactions
  作者：Marco Angeli、Marco Bandini、Andrea Garelli、Fabio Piccinelli、Simona Tommasi、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1039/b607864h

  日期：——

  via InBr3-catalyzed intramolecular Friedel-Crafts (F-C) cyclization is described. The use of cross-metathesis reaction represents a direct route to the cyclization precursors and the use of InBr3 (5 mol%) allowed polycyclic indole compounds to be isolated in high yields under mild reaction conditions (rt, DCM, minutes). Finally, efforts toward the development of a stereocontrolled version of the present

  一种实用的催化方法，用于合成4-取代的1,2,3,4-四氢-β-咔啉（THBCs，1）和1,2,3,9-四氢吡喃并[3,4-b]吲哚（2）描述了通过InBr 3催化的分子内Friedel-Crafts（FC）环化。交叉复分解反应的使用代表了通往环化前体的直接途径，InBr3（5摩尔％）的使用使得在温和的反应条件下（rt，DCM，分钟）可以高产率地分离出多环吲哚化合物。最后，提出了开发本环化的立体控制形式的努力，强调了[salenAlCl]和双金属[（salenAlCl）2 -InBr 3]体系是有前途的手性路易斯酸（ee高达60％）。
• 3-SUBSTITUTED-5- AND 6-AMINOALKYL INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDES AND RELATED ANALOGS AS INHIBITORS OF CASEIN KINASE I
  申请人：METZ, JR. William Arthur

  公开号：US20090082340A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention discloses and claims methods for the treatment of a patient suffering from a disease or disorder ameliorated by inhibition of casein kinase Iε activity comprising the administration of a compounds of formula (I) and formula (II) as inhibitors of human casein kinase Iε, and methods of using said compounds of formula (I) and formula (II) for treating central nervous system diseases and disorders including mood disorders and sleep disorders. The R-group substituents are defined herein and pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) or formula (II) useful in the claimed methods of treatment are also disclosed.

  本发明揭示和声明了治疗因抑制酪蛋白激酶Iε活性而改善的疾病或疾病患者的方法，包括给予公式（I）和公式（II）化合物作为人类酪蛋白激酶Iε的抑制剂，并使用公式（I）和公式（II）化合物治疗中枢神经系统疾病和疾病，包括情绪障碍和睡眠障碍的方法。本文中定义了R基取代基，还揭示了包含公式（I）或公式（II）化合物的制药组合物，可用于所声明的治疗方法。