(S)-2-[1-(furan-2-yl)-3-oxo-3-phenylpropyl]malononitrile | 1352995-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2-[1-(furan-2-yl)-3-oxo-3-phenylpropyl]malononitrile
• 英文别名: 2-[(1S)-1-(furan-2-yl)-3-oxo-3-phenylpropyl]propanedinitrile
• CAS: 1352995-87-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: DIDURVSZKXZJCC-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(furan-2-yl)-1-phenyl-2-propen-1-one 、 丙二腈 在 C₃₁H₂₉F₃N₄O₃ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-2-[1-(furan-2-yl)-3-oxo-3-phenylpropyl]malononitrile 、 (S)-2-[1-(furan-2-yl)-3-oxo-3-phenylpropyl]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲酰胺催化的对苯二酚对苯二酚的迈克尔对映体选择性迈克尔加成† ‡

  摘要：

  对映体的高对映选择性迈克尔加成 丙二腈已经开发了由手性奎宁衍生的方酰胺催化剂催化的查耳酮。在非常低的催化剂负载量（0.5摩尔％）下，这种有机催化反应在温和的反应条件下以高收率和高对映选择性（最高96％ee）产生了手性的γ-氰基羰基化合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06302b

文献信息

• Squaramide-catalyzed enantioselective Michael addition of malononitrile to chalcones
  作者：Wen Yang、Yang Jia、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c1ob06302b

  日期：——

  A highly enantioselective Michael addition of malononitrile to chalcones catalyzed by a chiral quinine-derived squaramide catalyst has been developed. This organocatalytic reaction at a very low catalyst loading (0.5 mol%) led to chiral γ-cyano carbonyl compounds in good yields with high enantioselectivities (up to 96% ee) under mild reaction conditions.

  对映体的高对映选择性迈克尔加成 丙二腈已经开发了由手性奎宁衍生的方酰胺催化剂催化的查耳酮。在非常低的催化剂负载量（0.5摩尔％）下，这种有机催化反应在温和的反应条件下以高收率和高对映选择性（最高96％ee）产生了手性的γ-氰基羰基化合物。