methyl (1R,2R,4S,5S,6R)-2-butanoyloxy-6-fluoro-4-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate | 1197398-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: methyl (1R,2R,4S,5S,6R)-2-butanoyloxy-6-fluoro-4-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• CAS: 1197398-11-0
• 化学式: C₁₂H₁₇FO₅
• 分子量: 260.262
• InChiKey: NMHYBXZYLIEEMV-DDRAONLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl [(1R,2R,3R,5S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-oxabicyclo[3.1.0]hex-2-yl](fluoro)acetate 在 Candida antarctica-derived lipase A (NOVOZYM CALAL) immobilized on Toyonite 200M 盐酸 、 水 、 三乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 methyl (1S,2S,4R,5R,6S)-2-butanoyloxy-6-fluoro-4-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 、 methyl (1R,2R,4S,5S,6R)-2-butanoyloxy-6-fluoro-4-hydroxybicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING BICYCLO[3.1.0] HEXANE DERIVATIVE USING ENZYME

  摘要：

  通过在微生物来源的酶存在下，通过将由式（II）表示的化合物与酰基供体反应转化为由式（III）表示的化合物的生产方法，可以生产出一种作为代谢型谷氨酸受体调节剂有用的脱氢脂肪酸衍生物，而无需使用昂贵的光学活性反式羟基酯作为起始物质，也无需进行需要超低温反应的氟化反应。此外，由于不对称合成可以在接近最终产品的阶段进行，因此该生产方法可作为一种可以大规模生产脱氢脂肪酸衍生物的生产方法。

  公开号：

  US20110065934A1