(R)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylpent-1-en-3-one | 1453867-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylpent-1-en-3-one
• 英文别名: (R)-5-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylpent-1-en-3-one
• CAS: 1453867-93-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: BXKYPNQUNRMSBC-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylpent-1-en-3-one 在 咪唑 、 sodium perborate monohydrate 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 1,3-Diols from Enones: Cooperative Lewis Base-Mediated Intramolecular Carbonyl Hydrosilylations

  摘要：

  A streamlined synthesis of beta-hydroxy ketone substrates has been developed to further investigate a recently discovered cooperative Lewis base-mediated intramolecular carbonyl hydrosilylation reaction. The synthesis features an enone beta-borylation/oxidation sequence that has proven to be quite general and high-yielding. This has allowed for additional investigations into the diastereoselectivity of the hydrosilylation reaction through the preparation of important polyketide fragments.

  DOI：

  10.1021/jo401293a
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-methylpent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Nonanolide (Z)-Cytospolides D、E 及其立体异构体的化学酶促不对称全合成

  摘要：

  据报道，天然存在的癸内酯细胞质 D、E 和六种立体异构体的 (Z)-异构体的化学酶不对称全合成。该合成企业的主要亮点涉及适当官能化的酯化合物的闭环复分解 (RCM) 反应，该反应通过所需的酸和醇片段的 Yamaguchi 偶联组装而成。醇片段通过两种替代的化学酶促过程获得，一种是羟腈裂解酶介导的氢氰化，而脂肪酶催化的酯交换是第二种途径中的关键 sep。酸片段是通过前手性 2-甲基-1,3-丙二醇和 Corey-Bakshi-Shibata (CBS) 介导的立体选择性羰基还原的对映选择性酶解对称 (EED) 构建的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301365

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Southern Hemisphere Acyclic Domain of Neaumycin B
  作者：Hiroya Takeshita、Tomoya Sugai、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00508

  日期：2021.5.7

  A stereocontrolled synthetic entry to the southern hemisphere C3–C17 acyclic domain of neaumycin B, a highly potent cytotoxic macrolide natural product, has been developed. The present synthesis is based on (i) a tandem olefin cross-metathesis/hemiacetalization/intramolecular oxa-Michael addition, (ii) a regioselective reductive acetal opening for differential protection of the C14 hydroxy group, (iii)

  已开发出一种新的立体控制的新霉素新霉素进入南半球C3-C17无环结构域的方法，新霉素B是一种高效的细胞毒性大环内酯类天然产物。本合成基于（i）串联烯烃交叉复分解/半缩醛化/分子内氧杂-Michael加成；（ii）用于选择性保护C14羟基的区域选择性还原性乙缩醛开口；（iii）Horner-Wadsworth-Emmons C8-C9烯烃的立体选择性形成反应，以及（iv）Corey-Bakshi-Shibata不对称还原，形成C7立体中心。