2-((4-ethylpiperazin-1-yl)(phenyl)methyl)-1H-indole | 1196834-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-ethylpiperazin-1-yl)(phenyl)methyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-((4-Ethylpiperazin-1-yl)(phenyl)methyl)-1H-indole；2-[(4-ethylpiperazin-1-yl)-phenylmethyl]-1H-indole
• CAS: 1196834-78-2
• 化学式: C₂₁H₂₅N₃
• 分子量: 319.45
• InChiKey: VWOWKHGLDBWOFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-ethylpiperazin-1-yl)(phenyl)methyl)-1H-indole 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过3-（邻三氟乙酰胺基苯基）-1-丙醇与胺和钯/铜共催化的多米诺三组分Sonogashira交叉偶联/环化/取代反应的铜催化反应合成游离的NH 2（氨基甲基）吲哚

  摘要：

  在伯胺或仲胺的存在下，通过3-（邻-三氟乙酰氨基苯基）-1-丙炔醇的铜催化环化反应制得了游离的NH 2-（氨基甲基）吲哚。该合成方法已发展成为一种简单而高效的多米诺骨牌三组分Sonogashira交叉偶联/环化/取代过程，该方法省去了3-（邻-三氟乙酰胺基苯基）-1-丙醇的分离，提供了此类化合物的获取途径通过使用铜/钯催化剂体系处理2-碘三氟乙酰苯胺，炔丙醇和伯胺或仲胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400881
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((4-ethylpiperazin-1-yl)(phenyl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Indolylmethylacetates 与 N、O 和 S 软亲核试剂的反应性：通过 ESI-MS 和 IRMPD 光谱法证明 2-亚烷基吲哚和 3-亚烷基吲哚生成

  摘要：

  从吲哚甲基乙酸酯和各种亲核试剂开始，合成了（氨基甲基）、（甲苯磺酰甲基）和（芳氧基甲基）吲哚。通过 ESI-MS 和 IRMPD 光谱分析提供了原位生成 2-亚烷基吲哚和 3-亚烷基吲哚作为反应中间体的实验证据。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201166

文献信息

• 3-(o-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic esters: common intermediates for the palladium-catalyzed synthesis of 2-aminomethyl-, 2-vinylic, and 2-alkylindoles
  作者：Ilaria Ambrogio、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Alessandro Prastaro

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.113

  日期：2009.10

  3-(o-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic esters have been used as common synthetic intermediates for the preparation of a variety of 3-unsubstituted 2-substituted indoles. Treating ethyl 3-(o-trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic carbonates unsubstituted or containing an aryl substituent at the propargylic carbon with piperazines and Pd(PPh3)4 in THF at 80 °C affords 2-(piperazin-1-ylmethyl)indoles in excellent yields

  3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基酯已被用作制备各种3-未取代的2-取代的吲哚的常用合成中间体。在80°C下用哌嗪和Pd（PPh 3）4在THF中处理未取代的或在炔丙基碳上包含芳基取代基的3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-丙炔碳酸酯，得到2-（哌嗪-1-基甲基）吲哚高产。用其他仲胺也可获得2-氨基甲基吲哚的良好至优异的产率。在炔丙基碳上带有烷基取代基的乙基3-（邻-三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基碳酸酯和乙基3-（o在炔丙基碳处被二取代的-（三氟乙酰氨基芳基）-1-炔丙基乙酸酯在80°C下的Pd（OAc）2 / PPh 3组合和Et 3 N在THF中的生成2-乙烯基吲哚。2-乙烯基吲哚的形成具有很强的立体选择性，至少在我们研究的底物上会生成反式乙烯基衍生物。在80°C下于MeCN中存在甲酸，Et 3 N和Pd（PPh 3）4的情况下，乙基3-（邻三氟乙酰胺基芳基）-1-炔丙基碳酸酯能以优异的产率获得2-烷基吲哚。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2-(Aminomethyl)indoles from 3-(<i>o</i>-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic Alcohols and Amines
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Carmela Molinaro、Rosanna Verdiglione

  DOI：10.1021/jo401456x

  日期：2014.1.3

  A novel palladium-catalyzed approach to 2-(aminomethyl)indoles from 3-(o-trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic alcohols and amines has been developed.

  已开发出一种新颖的钯催化方法，其可从3-（邻-三氟乙酰胺基芳基）-1-丙醇和胺制得2-（氨基甲基）吲哚。
• Synthesis of Free NH 2-(Aminomethyl)indoles through Copper-Catalyzed Reaction of 3-(ortho-Trifluoroacetamidophenyl)-1-propargylic Alcohols with Amines and Palladium/Copper- Cocatalyzed Domino Three-Component Sonogashira Cross-Coupling/Cyclization/Substitu
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonia Iazzetti、Carmela Molinaro、Rosanna Verdiglione、Antonella Goggiamani

  DOI：10.1002/adsc.201400881

  日期：2015.3.23

  Free NH 2‐(aminomethyl)indoles have been prepared via copper‐catalyzed cyclization of 3‐(ortho‐trifluoroacetamidophenyl)‐1‐propargylic alcohols in the presence of primary or secondary amines. The synthesis has been developed into a simple and very efficient domino three‐component Sonogashira cross‐coupling/cyclization/substitution process that, omitting the isolation of 3‐(ortho‐trifluoroacetamido

  在伯胺或仲胺的存在下，通过3-（邻-三氟乙酰氨基苯基）-1-丙炔醇的铜催化环化反应制得了游离的NH 2-（氨基甲基）吲哚。该合成方法已发展成为一种简单而高效的多米诺骨牌三组分Sonogashira交叉偶联/环化/取代过程，该方法省去了3-（邻-三氟乙酰胺基苯基）-1-丙醇的分离，提供了此类化合物的获取途径通过使用铜/钯催化剂体系处理2-碘三氟乙酰苯胺，炔丙醇和伯胺或仲胺。
• Reactivity of Indolylmethylacetates with N, O, and S Soft Nucleophiles: Evidence of 2‐Alkylideneindolenines and 3‐Alkylideneindoleninium Generation by ESI‐MS and IRMPD Spectroscopy
  作者：Antonio Arcadi、Giel Berden、Alessia Ciogli、Davide Corinti、Maria Elisa Crestoni、Martina De Angelis、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Federico Marrone、Vincenzo Marsicano、Jos Oomens、Andrea Serraiocco

  DOI：10.1002/ejoc.202201166

  日期：2022.11.18

  The synthesis of (aminomethyl), (tosylmethyl), and (aryloxymethyl) indoles starting from indolylmethylacetates with various nucleophiles has been developed. The experimental evidence of the in situ generation of 2-alkylideneindolenines and 3-alkylideneindoleninium as reaction intermediates has been provided through ESI-MS and IRMPD spectroscopy analysis.

  从吲哚甲基乙酸酯和各种亲核试剂开始，合成了（氨基甲基）、（甲苯磺酰甲基）和（芳氧基甲基）吲哚。通过 ESI-MS 和 IRMPD 光谱分析提供了原位生成 2-亚烷基吲哚和 3-亚烷基吲哚作为反应中间体的实验证据。