(S)-3-hydroxy-3-phenyl-propionaldehyde | 133271-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-3-phenyl-propionaldehyde
• 英文别名: (S)-3-Hydroxy-3-phenyl-propionaldehyd；(3S)-3-hydroxy-3-phenylpropanal
• CAS: 133271-05-3
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: GSXXASFBNUNZBP-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  258.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-hydroxy-3-phenyl-propionaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以47.2 mg的产率得到(S)-1-苯基-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  钯催化对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯的合成及其对醛的加成

  摘要：

  酒石酸衍生的硼酸酯2可以用SnCl 2进行钯催化的羰基烯丙基化，以获得对映体纯的α-取代的烯丙基硼酸酯8和9。该反应区域选择性地进行，并且具有高，简单的非对映选择性，从而形成反产物。将它们添加到醛中分别得到对映体富集的均烯丙基醇17和18。本文介绍了合成，表征和机械原理。

  DOI：

  10.1021/jo1008959
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3-羟基-3-苯基丙酸乙酯 在 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (S)-3-hydroxy-3-phenyl-propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A flexible enantioselective synthesis of (+)-centrolobine and 5-epi-diospongin-A using asymmetric transfer hydrogenation/tandem Grubbs cross-metathesis/oxy-Michael reaction as key steps

  摘要：

  An efficient enantioselective synthesis of (+)-centrolobine and 5-epi-diospongin-A was achieved by the use of asymmetric transfer hydrogenation (ATH)/tandem Grubbs cross-metathesis/oxy-Michael reaction. Furthermore, this strategy allows for diastereodivergent access to every representative member of the family. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.01.005

文献信息

• Diastereo- and Enantiomerically Pure Allylboronates: Their Synthesis and Scope
  作者：Jörg Pietruszka、Niklas Schöne、Wolfgang Frey、Li Grundl

  DOI：10.1002/chem.200800034

  日期：2008.6.9

  Allylboronates are highly attractive reagents for allyl additions. Enantiomerically pure, stable reagents with a stereogenic centre in alpha-position to boron are especially versatile, albeit often difficult to synthesize. Starting from boron-containing allyl alcohols 6 and 7, which are discussed in detail herein, a set of reagents were obtained via [3,3]-sigmatropic rearrangements and consecutive

  烯丙基硼酸酯是用于烯丙基加成的极具吸引力的试剂。对映体纯净，稳定的试剂，在硼的α位上具有立体异构中心，尽管通常难以合成，但它的用途特别广泛。从本文详细讨论的含硼烯丙醇6和7开始，通过[3,3]σ重排和侧链中的连续转化获得了一组试剂。可以首先通过化学相关性建立构型，也可以通过X射线晶体学建立构型（16、18、34和39）。进行烯丙基加成导致形成具有高对映体过量的主要为（Z）构型的均烯丙基醇（31、43-45）。对试剂15/16（和ent-15 / ent-16，
• A Concise Total Synthesis of Diospongins A and B
  作者：Gowravaram Sabitha、Pannala Padmaja、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/hlca.200890242

  日期：2008.12

  The total synthesis of the diarylheptanoids (−)-diospongin A (1) and B (2) was achieved stereoselectively via the δ-lactone intermediate 6. The key reactions involved are a stereoselective reduction of β-keto ester and the Horner–Wadsworth–Emmons and intramolecular oxy-Michael reactions.

  所述二芳基庚的全合成（ - ） - diospongin A（1）和B（2）中的立体选择性地实现经由所述δ -内酯中间体6。涉及的关键反应是β-酮酯的立体选择性还原和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯分子内和分子内的氧-迈克尔反应。
• Highly efficient enzymatic resolution of homoallyl alcohols leading to a simple synthesis of optically pure fluoxetine and related compounds
  作者：Hosang E.Master、R.V. Newadkar、R.A. Rane、Ashok Kumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02136-3

  日期：1996.12

  A practical method for enzymatic resolution of homoallyl alcohols and its utility in the synthesis of optically pure fluoxetine and related compounds is reported

  报道了一种酶促拆分烯丙基醇的实用方法及其在合成光学纯氟西汀及其相关化合物中的实用性
• Remote Asymmetric Induction with Vinylketene Silyl <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal
  作者：Shin-ichi Shirokawa、Masato Kamiyama、Tomoaki Nakamura、Masakazu Okada、Atsuo Nakazaki、Seijiro Hosokawa、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1021/ja0465855

  日期：2004.10.1

  A highly regio- and diastereoselective TiCl4-mediated vinylogous Mukaiyama aldol reaction using the chiral vinylketene silyl N,O-acetal has been developed. The present vinylogous Mukaiyama aldol reaction provides a unique and effective means of controlling remote asymmetric induction. The methyl group at the alpha-position is important in achieving a high level of stereoselectivity. From a synthetic

  已经开发了使用手性乙烯基烯酮甲硅烷基 N,O-缩醛的高度区域选择性和非对映选择性 TiCl4 介导的乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应。目前的乙烯基 Mukaiyama 羟醛反应提供了一种独特而有效的控制远程不对称感应的方法。α 位的甲基对于获得高水平的立体选择性很重要。从合成的角度来看，这种方法可以提供 delta-羟基-α，γ-二甲基-α，β-不饱和羰基单元的一步构建，这在许多天然聚酮化合物产品中可见。
• Cinquini, Mauro, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 24, p. 39 - 72
  作者：Cinquini, Mauro

  DOI：——

  日期：——