4-Ethylhexa-2,4-dienal | 1422165-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Ethylhexa-2,4-dienal
• CAS: 1422165-39-6
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: ZEQVYJRHVMTDHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(4-Bromophenyl)-1-phenylprop-2-enylidene]propanedinitrile 、 4-Ethylhexa-2,4-dienal 在 C₄₄H₇₇NO₄Si₂ 、 水杨酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 4-甲氧基-3-硝基三氟甲苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 60.5h， 以61%的产率得到C₂₇H₂₇BrN₂O₂
  参考文献：
  名称：

  缺电子的2,4-二烯和2,4-二烯的简明组装：通过顺序胺和碳烯催化的区域和立体选择性exo-Diels-Alder和氧化还原反应

  摘要：

  理想的中继催化作用：通过使用三烯胺活化作用，开发了具有电子缺陷的β-取代的2,4-二烯和2,4-二烯的γ，δ-区域选择性异常exo -Diels-Alder反应。生成的多功能环加合物包含位置完美的官能团，从而有助于在卡宾的顺序催化下，将1，5-氢化物从醛的C–H基团转移至活化的烯烃（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201208349

文献信息

• An asymmetric normal-electron-demand aza-Diels–Alder reaction via trienamine catalysis
  作者：Jing-Xin Liu、Qing-Qing Zhou、Jin-Gen Deng、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1039/c3ob41698d

  日期：——

  An asymmetric normal-electron-demand aza-Diels–Alder cycloaddition of 2-aryl-3H-indol-3-ones and 2,4-dienals was explored via trienamine catalysis of a chiral secondary amine. Multifunctional tricyclic polyhydropyrido[1,2-a]indoles were efficiently constructed in good stereoselectivity (up to 92% ee, >19 : 1 dr).

  通过三烯胺催化手性仲胺探索了2-芳基-3 H-吲哚-3-酮和2,4-二烯的不对称正电子需求的氮杂-Diels-Alder环加成反应。多功能三环多氢吡啶并[1,2- a ]吲哚以良好的立体选择性（高达92％ee，> 19：1 dr）被有效地构建。
• Asymmetric Diels–Alder and Cascade Reaction of Quinone Imine Ketals and 2,4‐Dienals: Construction of Chiral Benzo[ <i>de</i> ]quinolone Derivatives
  作者：Jing Gu、Ben‐Xian Xiao、Yu‐Rong Chen、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201500860

  日期：2016.1.21

  An asymmetric Diels–Alder cycloaddition reaction of quinone imine ketals and 2,4‐dienals has been investigated via trienamine catalysis of a secondary chiral amine. A series of chiral tricyclic benzo[de]quinolone derivatives were efficiently constructed in moderate to good yields and with high to excellent enantioselectivity after a cascade aromatization/intramolecular hemiaminal formation sequence

  通过三烯胺催化仲手性胺研究了醌亚胺缩酮和2,4-二烯醛的不对称Diels-Alder环加成反应。在级联芳构化/分子间半缩醛形成序列（高达98％ee，> 19：1 dr）后，以中等至良好的收率和高至优异的对映选择性有效地构建了一系列手性三环苯并[ de ]喹诺酮衍生物。该方法和有用的产品支架可以在合成和医学领域中进一步使用。
• Aminocatalytic asymmetric Diels–Alder reaction of phosphorus dienophiles and 2,4-dienals
  作者：Qing-Qing Zhou、Xin Yuan、You-Cai Xiao、Lin Dong、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.001

  日期：2013.12

  functional group are valuable because of their wide application in biological studies and asymmetric catalysis. Here we present an asymmetric Diels–Alder cycloaddition between phosphor-containing dienophiles and 2,4-dienals under the catalysis of chiral amine 1 via the intermediacy of trienamine species (trienamine catalysis). A spectrum of densely functionalized phosphonocyclohexene derivatives was efficiently

  带有磷官能团的手性化合物是有价值的，因为它们在生物学研究和不对称催化中的广泛应用。在这里，我们介绍了在手性胺1经由三烯胺类物质的介导（三烯胺催化）的情况下，含磷的亲二烯体和2,4-二烯之间的不对称Diels-Alder环加成反应。以优异的对映选择性（高达99％ee）和良好至高非对映选择性（高达> 19：1）有效地构建了一系列稠密官能化的膦酰基环己烯衍生物。
• Asymmetric Diels-Alder Cycloadditions of Trifluoromethylated Dienophiles Under Trienamine Catalysis
  作者：Xin Yuan、Shan-Jun Zhang、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201600989

  日期：2016.7.25

  β‐Trifluoromethyl (CF3) enones were proved to act as good dienophiles in asymmetric normal‐electron‐demand Diels–Alder cycloadditions with 2,4‐dienals under trienamine catalysis with a chiral secondary amine. The sequential reductive amination transformations with benzylamine produced cis‐ and trans‐fused chiral trifluoromethylated octahydroisoquinolines in a diastereodivergent manner by using NaBH(OAc)3

  在具有手性仲胺的三烯胺催化下，β-三氟甲基（CF 3）烯酮在具有2,4-二烯的不对称正电子需求的Diels-Alder环加成中被证明是良好的亲二烯体。分别使用NaBH（OAc）3和NaBH 3 CN作为还原剂，用苄基胺进行的连续还原胺化转化以非对映异构的方式产生了顺式和反式手性三氟甲基化的八氢异喹啉。此外，具有CF 3基团的其他类型的活化烯烃也已被成功地用于以高立体选择性构建各种范围的手性环状骨架。
• Aminocatalytic Asymmetric <i>exo</i>-Diels–Alder Reaction with Methiodide Salts of Mannich Bases and 2,4-Dienals to Construct Chiral Spirocycles
  作者：Shan-Jun Zhang、Jun Zhang、Qing-Qing Zhou、Lin Dong、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol4002015

  日期：2013.2.15

  An asymmetric exo-Diels–Alder reaction of α-methylene carbonyl compounds, generated in situ from stable methiodide salts of Mannich bases, with 2,4-dienals, has been developed through trienamine activation of a chiral secondary amine. A spectrum of spirocyclanes with high molecular complexity was efficiently constructed in moderate to excellent diastereo- and enantioselectivity.

  通过手性仲胺的三烯胺活化，已经开发出了由曼尼希碱的稳定甲硫盐与2，4-二苯胺原位生成的α-亚甲基羰基化合物的不对称exo -Diels-Alder反应。具有中等分子至非对映体和对映体选择性的高效分子结构的螺环化合物的光谱得到了有效构建。