6-[2-Benzyloxy-3-methoxy-4-methyl-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-phenyl]-3-oxo-heptanoic acid ethyl ester | 856190-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[2-Benzyloxy-3-methoxy-4-methyl-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-phenyl]-3-oxo-heptanoic acid ethyl ester
• CAS: 856190-62-0
• 化学式: C₃₁H₃₆O₈S
• 分子量: 568.688
• InChiKey: HDAVGRHRBZKCJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-Benzyloxy-3-methoxy-4-methyl-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-phenyl]-3-oxo-heptanoic acid ethyl ester 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl (E)-6-[3-methoxy-4-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2-phenylmethoxyphenyl]-2-methyl-3-methylsulfonyloxyhept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  En route to the total synthesis of tashironin: on the exercise of stereochemical control by a methyl group in mediating remote cyclization reactions

  摘要：

  The synthesis of the [2.2.2]-bicyclic core (23) of the neurotrophic factor 11-O-debenzoyltashironin (1) has been achieved by an oxidative dearomatization-transannular Diels-Alder cascade. We have shown that the reaction sequence is also valuable for the efficient construction of related, complex [2.2.2]-bicyclic compounds (vide infra). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.148
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-(甲基乙基)苯酚 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 正丁基锂 、 Billig ligand 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-[2-Benzyloxy-3-methoxy-4-methyl-5-(toluene-4-sulfonyloxy)-phenyl]-3-oxo-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  En route to the total synthesis of tashironin: on the exercise of stereochemical control by a methyl group in mediating remote cyclization reactions

  摘要：

  The synthesis of the [2.2.2]-bicyclic core (23) of the neurotrophic factor 11-O-debenzoyltashironin (1) has been achieved by an oxidative dearomatization-transannular Diels-Alder cascade. We have shown that the reaction sequence is also valuable for the efficient construction of related, complex [2.2.2]-bicyclic compounds (vide infra). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.148