3-Bromoacetyl-4,5,5-trimethylbutyrolactone | 83524-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-Bromoacetyl-4,5,5-trimethylbutyrolactone
• CAS: 83524-78-1
• 化学式: C₉H₁₃BrO₃
• 分子量: 249.104
• InChiKey: AISDWGCZMSUHSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromoacetyl-4,5,5-trimethylbutyrolactone 、 苯胺 反应 2.0h， 以43%的产率得到3-(Anilinoacetyl)-4,5,5-trimethylbutyrolactone hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  不饱和内酯的研究。75. 某些内酯的抗病毒活性

  摘要：

  在继续寻找基于取代内酯的生物活性化合物的过程中，我们已经完成了一些化学转化，从而产生了包含杂环（内酯、内酰胺等）环的新系统。因此，3-氰基-4,5,5-三甲基-A3-丁烯内酯（I）与胺的反应导致相应的含有内酯或内酰胺环的脒（V-VIII）；通过溴对 3-乙酰-4,5,5-三甲基-A3-丁烯内酯 (II) 的作用，我们得到了溴乙酰衍生物 (IX)，通过其与哌啶和硫脲的反应，我们分别得到了哌啶盐和a 取代的噻唑，含有不饱和内酯环 (X, XI)。溴乙酰丁内酯(III)与苯胺反应得到具有不饱和内酯环的芳基铵盐(XII)；通过3-羧基-4,5的酰氯反应，5-三甲基-AS-丁烯内酯（IV）与~-单硬脂精我们获得了相应的酯（XIII）。我们还通过 2-乙酰丙醇与丙二酸酯的缩合完成了 3-carbethoxy-4,5-dimethyl-5,6-dihydro2-pyrone (XIV) 的合成。

  DOI：

  10.1007/bf00773086
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-4,5,5-trimethyl-dihydro-furan-2-one 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-Bromoacetyl-4,5,5-trimethylbutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  不饱和内酯的研究。75. 某些内酯的抗病毒活性

  摘要：

  在继续寻找基于取代内酯的生物活性化合物的过程中，我们已经完成了一些化学转化，从而产生了包含杂环（内酯、内酰胺等）环的新系统。因此，3-氰基-4,5,5-三甲基-A3-丁烯内酯（I）与胺的反应导致相应的含有内酯或内酰胺环的脒（V-VIII）；通过溴对 3-乙酰-4,5,5-三甲基-A3-丁烯内酯 (II) 的作用，我们得到了溴乙酰衍生物 (IX)，通过其与哌啶和硫脲的反应，我们分别得到了哌啶盐和a 取代的噻唑，含有不饱和内酯环 (X, XI)。溴乙酰丁内酯(III)与苯胺反应得到具有不饱和内酯环的芳基铵盐(XII)；通过3-羧基-4,5的酰氯反应，5-三甲基-AS-丁烯内酯（IV）与~-单硬脂精我们获得了相应的酯（XIII）。我们还通过 2-乙酰丙醇与丙二酸酯的缩合完成了 3-carbethoxy-4,5-dimethyl-5,6-dihydro2-pyrone (XIV) 的合成。

  DOI：

  10.1007/bf00773086