4-(2,3-bisnitrooxypropoxy)-3-[3-(tert-butoxycarbonylamino)propanoyloxy]benzoic acid | 1447760-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,3-bisnitrooxypropoxy)-3-[3-(tert-butoxycarbonylamino)propanoyloxy]benzoic acid
• CAS: 1447760-20-4
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₁₃
• 分子量: 489.393
• InChiKey: PYDMAQJRUFTEKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  215.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,3-bisnitrooxypropoxy)-3-[3-(tert-butoxycarbonylamino)propanoyloxy]benzoic acid 在 盐酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2-acetyloxybenzoyl)oxymethyl 3-(3-aminopropanoyloxy)-4-(2,3-bisnitrooxypropoxy)benzoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  水溶性一氧化氮释放乙酰水杨酸（ASA）前药

  摘要：

  描述了一系列的乙酰水杨酸（ASA）水溶性（苯甲酰氧基）甲基酯，通常称为阿司匹林。每个新衍生物均具有包含一氧化氮（NO）释放的硝基氧基和与苯甲酰基环键合的增溶部分的烷基链。合成了这些化合物并评估为ASA前药。转化为适当的盐后，大多数衍生物在室温下为固体，并且都具有良好的水溶性。它们在酸性溶液（pH 1）中非常稳定，而在生理pH下则不太稳定。在人血清中，这些化合物立即被酯酶代谢，产生ASA，水杨酸（SA）和相关的NO供体苯甲酸以及其他次要产物的混合物。由于ASA版本，前药能够抑制胶原蛋白诱导的人血小板丰富血浆中的血小板聚集。简单的NO供体苯甲酸3-羟基-4-（3-硝基氧丙氧基）苯甲酸（还研究了28）和3-（吗啉-4-基甲基）-4- [3-（硝基氧基）丙氧基]苯甲酸（48）作为前药在血清中代谢后形成的整个苯甲酸类的代表性模型。当在300μ测试这些简化的衍生物没有触发抗凝集活性中号。只有28个显示

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300105
• 作为产物：
  描述：

  2-(allyloxy)-5-formylphenyl 3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoate 在 potassium permanganate 、 碘 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(2,3-bisnitrooxypropoxy)-3-[3-(tert-butoxycarbonylamino)propanoyloxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  水溶性一氧化氮释放乙酰水杨酸（ASA）前药

  摘要：

  描述了一系列的乙酰水杨酸（ASA）水溶性（苯甲酰氧基）甲基酯，通常称为阿司匹林。每个新衍生物均具有包含一氧化氮（NO）释放的硝基氧基和与苯甲酰基环键合的增溶部分的烷基链。合成了这些化合物并评估为ASA前药。转化为适当的盐后，大多数衍生物在室温下为固体，并且都具有良好的水溶性。它们在酸性溶液（pH 1）中非常稳定，而在生理pH下则不太稳定。在人血清中，这些化合物立即被酯酶代谢，产生ASA，水杨酸（SA）和相关的NO供体苯甲酸以及其他次要产物的混合物。由于ASA版本，前药能够抑制胶原蛋白诱导的人血小板丰富血浆中的血小板聚集。简单的NO供体苯甲酸3-羟基-4-（3-硝基氧丙氧基）苯甲酸（还研究了28）和3-（吗啉-4-基甲基）-4- [3-（硝基氧基）丙氧基]苯甲酸（48）作为前药在血清中代谢后形成的整个苯甲酸类的代表性模型。当在300μ测试这些简化的衍生物没有触发抗凝集活性中号。只有28个显示

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300105