1-((3S,3aR,6S,6aR)-6-aminohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea | 1453124-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((3S,3aR,6S,6aR)-6-aminohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea
• CAS: 1453124-68-9
• 化学式: C₁₅H₁₅F₆N₃O₂S
• 分子量: 415.359
• InChiKey: UORRBNQTGDLGEQ-NNYUYHANSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.54
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3S,3aR,6S,6aR)-6-aminohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea 、 左旋樟脑-10-磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二脱水己糖醇：有机催化的新工具。吲哚与硝基烯烃对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应中的应用

  摘要：

  以双脱水己糖醇为原料合成了一系列氢键有机催化剂，并首次用于有机催化吲哚与硝基烯烃的Friedel-Crafts烷基化反应。实现了中等产率和对映选择性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.318
• 作为产物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 1-((3S,3aR,6S,6aR)-6-aminohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea 、 1,1'-((3S,3aR,6S,6aR)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diyl)bis(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea)
  参考文献：
  名称：

  二脱水己糖醇：有机催化的新工具。吲哚与硝基烯烃对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应中的应用

  摘要：

  以双脱水己糖醇为原料合成了一系列氢键有机催化剂，并首次用于有机催化吲哚与硝基烯烃的Friedel-Crafts烷基化反应。实现了中等产率和对映选择性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.318

文献信息

• Asymmetric Michael addition of acetone to β-nitrostyrenes catalyzed by novel organocatalysts derived from D-isomannide or L-isoidide
  作者：Ling-Yan Chen、Stéphane Guillarme、Andrew Whiting、Christine Saluzzo.

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.429

  日期：——

  Novel bifunctional organocatalysts were prepared from D-isomannide or L-isoidide in three steps. These catalysts were then evaluated in the asymmetric Michael addition of acetone to trans--nitrostyrenes. Although moderate enantioselectivities were observed, this study has highlighted that a simple chiral primary diamine can catalyze this reaction. Furthermore, the reaction was also performed with

  新型双功能有机催化剂由 D-异甘露醇或 L-异甘露醇分三步制备。然后在丙酮与反式--硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应中评估这些催化剂。尽管观察到了中等的对映选择性，但这项研究强调了简单的手性伯二胺可以催化该反应。此外，该反应还使用异甘露醇衍生的二亚胺进行，该二亚胺在酸性条件下原位转化为活性催化剂，导致最佳对映选择性。