(R)-methyl 4-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenylbut-2-enoate | 949568-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 4-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenylbut-2-enoate
• 英文别名: methyl (R,E)-4-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenylbut-2-enoate；(R,E)-methyl 4-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenylbut-2-enoate；methyl (E,4R)-4-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenylbut-2-enoate
• CAS: 949568-47-2
• 化学式: C₁₇H₁₄Cl₂O₂
• 分子量: 321.203
• InChiKey: UJNXROKZSCKDLN-QSYFUGGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1,2-dichloro-4-(1-phenylallyl)benzene	949568-31-4	C15H12Cl2	263.166

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl (4R)-4-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenylbutanoate	304021-48-5	C17H16Cl2O2	323.219
  ——	4-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenyl butanoic acid	147255-16-1	C16H14Cl2O2	309.192

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 4-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenylbut-2-enoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氯磺酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (4R)-(3’,4’-二氯苯基)-3,4-二氢-2H-萘-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Synthesis of Diarylacetates and 4,4-Diarylbutanoates. A Formal Asymmetric Synthesis of (+)-Sertraline

  摘要：

  The intermolecular C-H insertion chemistry of phenyldiazoacetates catalyzed by dirhodium tetrakis((S)-N (dodecylbenzenesulfonyl)prolinate) (Rh-2(S-DOSP)(4)) can be effectively carried out on cyclohexadienes, leading to the asymmetric synthesis of diarylacetates. The reaction of vinyldiazoacetates with cyclohexadienes results in an unprecedented carbenoid reaction that is formally a combined C-H insertion/Cope rearrangement. The synthetic utility of this novel transformation was demonstrated by its utilization in a formal asymmetric synthesis of (+)-sertraline.

  DOI：

  10.1021/ol9905699
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dichloro-4-diazoniumbenzene tetrafluoroborate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 Co(OAc)(salen) 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (R)-methyl 4-(3,4-dichlorophenyl)-4-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Co（III）（salen）-OAc配合物催化的两个抗β-β，β'-二苯基丙氧杂环戊烷和抗-3-苯基乙基环氧乙烷的立体中心HKR ：（+）-舍曲林和（+）-萘普生的对映选择性合成

  摘要：

  Co （III）（salen）OAc催化的抗-β，β'-二苯基甲基环氧乙烷和抗-3-苯基乙基环氧乙烷的两个立体中心水解动力学拆分（HKR）提供了高对映体过量的相应的抗-1,2-二醇和环氧乙烷。该方法的合成潜力通过抗抑郁药（+）-舍曲林和抗炎药（+）-萘普生的对映选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1039/c8nj01616j

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Arylation
  作者：Damien Polet、Xavier Rathgeb、Caroline A. Falciola、Jean-Baptiste Langlois、Samir El Hajjaji、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200801879

  日期：2009.1.19

  We describe herein the development of the first iridium‐catalyzed allylic substitution using arylzinc nucleophiles. High enantioselectivities were obtained from the reactions, which used commercially available Grignard reagents as the starting materials. This methodology was also shown to be compatible with halogen/metal exchange reactions. Its synthetic potential is demonstrated by its application

  我们在这里描述了使用芳基锌亲核试剂的第一个铱催化的烯丙基取代的发展。从反应中获得高对映选择性，该反应使用可商购的格氏试剂作为起始原料。还证明了该方法与卤素/金属交换反应兼容。其在（+）-舍曲林形式合成中的应用证明了其合成潜力。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution with Aryl Zinc Reagents
  作者：Alexandre Alexakis、Samir El Hajjaji、Damien Polet、Xavier Rathgeb

  DOI：10.1021/ol0713842

  日期：2007.8.1

  Thanks to iridium catalysis, arylzinc reagents undergo regioselective allylic substitution with very high enantioselectivity, when associated with phosphoramidite ligands.

  当与亚磷酰胺配体结合时，由于铱催化，芳基锌试剂经历了具有很高对映选择性的区域选择性烯丙基取代。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Diarylacetates and 4,4-Diarylbutanoates. A Formal Asymmetric Synthesis of (+)-Sertraline
  作者：Huw M. L. Davies、Douglas G. Stafford、Tore Hansen

  DOI：10.1021/ol9905699

  日期：1999.7.1

  The intermolecular C-H insertion chemistry of phenyldiazoacetates catalyzed by dirhodium tetrakis((S)-N (dodecylbenzenesulfonyl)prolinate) (Rh-2(S-DOSP)(4)) can be effectively carried out on cyclohexadienes, leading to the asymmetric synthesis of diarylacetates. The reaction of vinyldiazoacetates with cyclohexadienes results in an unprecedented carbenoid reaction that is formally a combined C-H insertion/Cope rearrangement. The synthetic utility of this novel transformation was demonstrated by its utilization in a formal asymmetric synthesis of (+)-sertraline.
• Two stereocentered HKR of <i>anti</i>-β,β′-diphenylpropanoxirane and <i>anti</i>-3-phenylethyloxiranes catalysed by Co(<scp>iii</scp>)(salen)-OAc complex: enantioselective synthesis of (+)-sertraline and (+)-naproxen
  作者：Rohit B. Kamble、Dattatraya Devalankar、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/c8nj01616j

  日期：——

  The Co(III)(salen)OAc-catalyzed two stereocentered hydrolytic kinetic resolution (HKR) of anti-β,β′-diphenylmethyloxirane and anti-3-phenylethyloxiranes affords the corresponding anti-1,2-diols and oxiranes in high enantiomeric excess. The synthetic potential of this methodology is demonstrated by the enantioselective synthesis of (+)-sertraline, an antidepressant drug, and (+)-naproxen, an anti-inflammatory

  Co （III）（salen）OAc催化的抗-β，β'-二苯基甲基环氧乙烷和抗-3-苯基乙基环氧乙烷的两个立体中心水解动力学拆分（HKR）提供了高对映体过量的相应的抗-1,2-二醇和环氧乙烷。该方法的合成潜力通过抗抑郁药（+）-舍曲林和抗炎药（+）-萘普生的对映选择性合成得到证明。