2-(benzylamino)-6-chlorobenzonitrile | 1294507-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzylamino)-6-chlorobenzonitrile
• CAS: 1294507-85-9
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD17431916
• 分子量: 242.708
• InChiKey: HFLRJZGDLVKMDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 、 2-(benzylamino)-6-chlorobenzonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 11-benzyl-7-chloro-6,11-dihydro-5H-indolo[3,2-c]isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  一锅多步合成3,4-融合异喹啉-1（2H）-one类似物

  摘要：

  我们已经开发了一种强大的方法，用于合成3,4-融合的异喹啉-1（2H）-one类似物。带有邻位取代基（例如–OH，–SH或–NHR（R =烷基或芳基））的苄腈或烟腈可以通过KO t Bu进行质子化，然后与2-（溴甲基）苯甲酸甲酯反应（8）形成其相应的O-，S-或N-烷基化产物。然后将如此形成的产物再次用KO t Bu处理以引发级联过程，该级联过程将导致其相应的3，4-稠合的异喹啉-1（2H）-一的形成。这种多步合成以及最终产物的纯化可以一锅法完成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.089
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯苯甲腈 、 苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-(benzylamino)-6-chlorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  含2-氰基和-酯苯胺的合成及应用：选择性铜催化还原胺化、N-苄基化和环化反应

  摘要：

  通过高效和选择性的铜 (II) 催化还原胺化，通过氢化硅烷化过程描述了一种方便实用的 2-氰基和 2-酯苯胺途径。成功合成了具有良好官能团耐受性和高选择性的2-氰基苯胺和2-酯苯胺。通过CuSO 4催化的N-苄基化和“一锅”环化反应，开发了含2-氰基和-碘苯胺在吲哚吲哚衍生物的合成中的应用。更有趣的是，这些含 2-氰基和 2-酯的苯胺的光物理性质研究显示出优异的荧光性质，在不久的将来在开发有趣的近紫外光学器件方面具有巨大的应用潜力。

  DOI：

  10.1055/a-1840-5768

文献信息

• One-pot multistep synthesis of 3,4-fused isoquinolin-1(2H)-one analogs
  作者：Lianhai Li、Waepril Kimberly S. Chua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.089

  日期：2011.4

  We have developed a robust approach for the synthesis of 3,4-fused isoquinolin-1(2H)-one analogs. A benzonitrile or a nicotinonitrile bearing an ortho-substituent, such as –OH, –SH, or –NHR (R = alkyl or aryl) can be deprotonated by KOtBu and then reacted with methyl 2-(bromomethyl)benzoate (8) to form its corresponding O-, S-, or N-alkylation product. The product thus formed is then treated with KOtBu

  我们已经开发了一种强大的方法，用于合成3,4-融合的异喹啉-1（2H）-one类似物。带有邻位取代基（例如–OH，–SH或–NHR（R =烷基或芳基））的苄腈或烟腈可以通过KO t Bu进行质子化，然后与2-（溴甲基）苯甲酸甲酯反应（8）形成其相应的O-，S-或N-烷基化产物。然后将如此形成的产物再次用KO t Bu处理以引发级联过程，该级联过程将导致其相应的3，4-稠合的异喹啉-1（2H）-一的形成。这种多步合成以及最终产物的纯化可以一锅法完成。
• The Synthesis and Application of 2-Cyano and -Ester Containing Anilines: Selective Copper-Catalyzed Reductive Amination, N-Benz­ylation, and Cyclization Reactions
  作者：Feng Xie、Bin Li、Ziwei Huang、Zirui Lin、Jiexiong Mai、Shaohuan Lv、Youxue Yuan、Wenbing Zhang、Fan Qian

  DOI：10.1055/a-1840-5768

  日期：2022.10

  2-ester anilines is described via efficient and selective copper(II)-catalyzed reductive amination via hydrosilylation process. Both 2-cyano and 2-ester anilines were successfully synthesized with good functional group tolerance and high selectivity. The application of the 2-cyano and -iodine containing anilines was developed in the synthesis of indoloindole derivatives via CuSO4-catalyzed N-benzylation

  通过高效和选择性的铜 (II) 催化还原胺化，通过氢化硅烷化过程描述了一种方便实用的 2-氰基和 2-酯苯胺途径。成功合成了具有良好官能团耐受性和高选择性的2-氰基苯胺和2-酯苯胺。通过CuSO 4催化的N-苄基化和“一锅”环化反应，开发了含2-氰基和-碘苯胺在吲哚吲哚衍生物的合成中的应用。更有趣的是，这些含 2-氰基和 2-酯的苯胺的光物理性质研究显示出优异的荧光性质，在不久的将来在开发有趣的近紫外光学器件方面具有巨大的应用潜力。