methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-cyano-2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside | 67974-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-cyano-2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
• CAS: 67974-18-9；84373-98-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: SQDXNNBCNGDBNV-XLWJZTARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-cyano-2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 以 吡啶 为溶剂， 反应 56.0h， 以79%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-cyano-2-deoxy-3-O-methanesulphonyl-α-D-ribohexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种通过氰醇途径制备支链氨基糖，特别是1-vancosamine（3-氨基-2,3,6-三苯氧基-3-C-甲基-1-Lyxo-己糖）及其d对映体的衍生物的方法

  摘要：

  摘要在平衡条件下，将4,6- O-亚苄基-2-脱氧-α-d-赤-己吡喃糖苷-3- ulose与氰化钾反应，首先得到4,6- O-亚苄基-3-C-甲基。氰基-2-脱氧-α-d-核糖-己吡喃糖苷（7），由于它缓慢还原为热力学稳定的d-阿拉伯糖异构体，可以直接从反应混合物中结晶出来。可以通过公开的方法将衍生自动力学产物7的甲磺酸酯转化为甲基3-乙酰氨基-2,3,6-三苯氧基-3-C-甲基-α-d-阿拉伯糖-己吡喃糖苷，然后将其转化为甲基N-乙酰基-α-d -vancosaminide在C-4处的构型反转。使用甲基2,6-二脱氧-4-O-甲氧基甲基-α-1-赤藓-己吡喃糖苷-3-ulose的相关方法给出了动力学氰醇，因此，通过螺-氮丙啶27，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84003-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(R)-benzylidene-2-deoxy-α-D-erythrohexopyranosid-3-ulose 、 氰化钾 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以57%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-3-C-cyano-2-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种通过氰醇途径制备支链氨基糖，特别是1-vancosamine（3-氨基-2,3,6-三苯氧基-3-C-甲基-1-Lyxo-己糖）及其d对映体的衍生物的方法

  摘要：

  摘要在平衡条件下，将4,6- O-亚苄基-2-脱氧-α-d-赤-己吡喃糖苷-3- ulose与氰化钾反应，首先得到4,6- O-亚苄基-3-C-甲基。氰基-2-脱氧-α-d-核糖-己吡喃糖苷（7），由于它缓慢还原为热力学稳定的d-阿拉伯糖异构体，可以直接从反应混合物中结晶出来。可以通过公开的方法将衍生自动力学产物7的甲磺酸酯转化为甲基3-乙酰氨基-2,3,6-三苯氧基-3-C-甲基-α-d-阿拉伯糖-己吡喃糖苷，然后将其转化为甲基N-乙酰基-α-d -vancosaminide在C-4处的构型反转。使用甲基2,6-二脱氧-4-O-甲氧基甲基-α-1-赤藓-己吡喃糖苷-3-ulose的相关方法给出了动力学氰醇，因此，通过螺-氮丙啶27，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)84003-2