bis-(4-heptadecafluorooctyl-phenyl)-pyrrolidin-2-yl-methanol | 862589-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: bis-(4-heptadecafluorooctyl-phenyl)-pyrrolidin-2-yl-methanol
• 英文别名: bis-(4-perfluorooctyl-phenyl)-pyrrolidin-yl-methanol；(2S)-2-Pyrrolidinyl-bis(4-(perfluorooctyl)phenyl)methanol；bis[4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-heptadecafluorooctyl)phenyl]-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 862589-19-3
• 化学式: C₃₃H₁₇F₃₄NO
• 分子量: 1089.45
• InChiKey: CPDFVKCJQDBKJK-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  522.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(4-heptadecafluorooctyl-phenyl)-pyrrolidin-2-yl-methanol 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(S)-2-[Bis-(4-heptadecafluorooctyl-phenyl)-trimethylsilanyloxy-methyl]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  可循环利用的氟（S）二苯基吡咯啉醇甲硅烷基醚催化高度对映选择性的醛-硝基烯烃迈克尔加成反应

  摘要：

  已证明具有n -C 8 F 17氟标签的可回收和可重复使用的（S）二苯基吡咯啉甲硅烷基醚I有机催化剂可促进多种醛与芳基和烷基取代的硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，并具有极好的水平实现对映和非对映选择性。可以通过氟固相萃取方便地回收催化剂I，然后再使用（最多8个循环），而不会显着降低该方法的催化活性和立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.067
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis-(4-bromo-phenyl)-tetrahydro-pyrrolo[1,2-c]oxazol-3-one 在 氢氧化钾 、 三氟甲苯 、 铜 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 bis-(4-heptadecafluorooctyl-phenyl)-pyrrolidin-2-yl-methanol
  参考文献：
  名称：

  Recoverable Fluorous CBS Methodology for Asymmetric Reduction of Ketones

  摘要：

  An operationally simple and recoverable fluorous CBS methodology was developed. The in situ-generated fluorous oxazaborolidine efficiently catalyzed the reduction of ketones with high enantioselectivity and reactivity. The subsequent recycling of the fluorous prolinol precatalyst was achieved by fluorous solid-phase extraction.

  DOI：

  10.1021/ol051024j
• 作为试剂：
  描述：

  苯乙酮 在 bis-(4-heptadecafluorooctyl-phenyl)-pyrrolidin-2-yl-methanol 、 硼烷二甲硫醚络合物 作用下， 以 HFE-7500 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-(+)-1-苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  CBS Reductions with a Fluorous Prolinol Immobilized in a Hydrofluoroether Solvent

  摘要：

  A fluorous prolinol precatalyst bearing only 34 fluorine atoms has been immobilized in the hydrofluoroether solvent HFE-7500. The,CBS reduction of acetophenone proceeded rapidly, in high yield and in high ee in the absence of any organic solvent. The organic product was stripped from the HFE-7500 phase with a polar solvent, and the HFE-7500 phase was reused "as is" with satisfactory results through eight runs. This process is an attractive prototype for the large-scale use, recovery, and reuse of fluorous organocatalysts.

  DOI：

  10.1021/ol702778v