(±)-1-phenyloct-3-yn-1-ol | 35281-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (±)-1-phenyloct-3-yn-1-ol
• 英文别名: 1-phenyloct-3-yn-1-ol；1-Phenyl-oct-3-in-1-ol；(+/-)-1-Hydroxy-1-phenyl-octin-(3)
• CAS: 35281-66-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: LPPADMKCYMNDOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1-phenyloct-3-yn-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-phenyloct-3-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过异构化/1,4-加成/[3,3]-σ重排序列对1,3-二羰基化合物进行正式的无金属γ-芳基化

  摘要：

  炔烃与亚砜的无金属氧化还原芳基化已被开发出来，以原子经济的方式提供对各种 γ-芳基化 1,3-二羰基化合物的非常规访问。机理研究表明，共轭丙二烯酮中间体是原位生成的，这解决了不对称二烷基取代的内部炔烃的反应性和区域选择性问题，并使各种带有吸电子官能团的底物官能化。所得的芳基化 1,3-二羰基化合物是用于进一步功能化的通用且有用的构建单元。

  DOI：

  10.1039/d1gc02856a
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 正丁基锂 、 水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (±)-1-phenyloct-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Electrochemically Enabled Carbohydroxylation of Alkenes with H₂O and Organotrifluoroborates

  摘要：

  Unprecedented hydroxy-alkynylation and -alkenylation reactions of arylalkenes have been developed through electrochemically enabled addition of an organotrifluoroborate reagent and H2O across the double bond of the alkene. The use of electrochemistry to promote these oxidative alkene 1,2-difunctionalization reactions not only obviates the need for transition-metal catalysts and oxidizing reagents but also ensures high regio- and chemoselectivity to afford homopropargylic or homoallylic alcohols. The possibility of extending the electro-chemical alkene difunctionalization strategy to other alkene carbo-heterofunctionalization reactions has been demonstrated.

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08592

文献信息

• 3,4-Bisthiolated Pyrroles: Concise Construction and Their Electronic Properties
  作者：Jun Tian、Kai Feng、Kang-Ning Yuan、Xing Li、Hong-Hong Chang、Wen-Chao Gao

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02269

  日期：2022.3.4

  3,4-Bisthiolated pyrroles constitute key cores in pyrrole-based semiconductors, and their electronic properties could be improved by the bisthio groups via the S-effect. Herein, a convenient method for the synthesis of 3,4-bisthiolated pyrroles has been developed through the AlCl3-catalyzed thiolation/cyclization of homopropargylic azides, and cyclic voltammetry and DFT calculations indicated that

  3,4-二硫代吡咯构成了吡咯基半导体的关键核心，二硫基可以通过S效应改善其电子性能。在此，通过AlCl 3催化的同炔丙基叠氮化物的硫醇化/环化，开发了一种合成3,4-二硫醇化吡咯的简便方法，循环伏安法和DFT计算表明，所需的3,4-二硫醇化吡咯具有更高的HOMO轨道能量和比母体未取代的 2,5-二苯基吡咯更低的带隙。
• Three-Carbon Homologation of Diorganozincs with Lithiated Acetylenic Epoxides
  作者：Aurélien Denichoux、Laurent Debien、Mathieu Cyklinsky、Malika Kaci、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.1021/jo302128n

  日期：2013.1.4

  Reaction of dialkylzincs with lithiated acetylenic epoxides is described to give zincates that undergo a 1,2-metallate rearrangement by an anti-SN2′ pathway. This rearrangement occurs with the transfer of an alkyl or a silyl group affording allenylzinc intermediates. Allenic and/or homopropargylic alcohols are obtained upon hydrolysis. Quenching the reaction mixture with aldehydes or ketones is shown

  描述了二烷基锌与锂化的炔属环氧化物的反应以通过反-S N 2'途径产生经历1，2-金属盐重排的锌酸盐。这种重排通过烷基或甲硅烷基的转移发生而得到烯丙基锌中间体。烯丙和/或均丙醇在水解时获得。显示用醛或酮淬灭反应混合物以立体选择性方式获得2-炔基-1,3-二醇。
• Antihelmintic macrolide antibiotics
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0353959A2

  公开（公告）日：1990-02-07

  There are disclosed novel compounds of formula (I) wherein R¹ is hydrogen or optionally protected hydroxy; R² is alkoxy, optionally protected hydroxy, oxo or optionally O-substituted oximino; R³ is hydrogen, optionally protected hydroxy,or a group 4′-(α-L-oleandrosyl)-α-L-oleandrosyloxy or α-L-­oleandrosyloxy wherein the terminal hydroxy group is optionally protected; the dashed line represents an optional double bond; and R⁴, R⁵, R⁶ and R⁷ are the same or different and each is hydrogen or an organic radical; as well as a process for their production and their use as endectocides and pesticides.

  公开了一种化合物，其化学式为（I），其中R¹是氢或可选择保护的羟基；R²是烷氧基，可选择保护的羟基，醛基或可选择的O-取代氧肟基；R³是氢，可选择保护的羟基，或4'-(α-L-奥莱安德罗西尔)-α-L-奥莱安德罗西氧基或α-L-奥莱安德罗氧基，其中末端羟基可选择保护；虚线表示可选的双键；R⁴、R⁵、R⁶和R⁷相同或不同，每个是氢或有机基；以及它们的生产过程和作为内外寄生虫药和杀虫剂的用途。
• General Method for Preparation of Allenic Zinc Reagents by Three-Carbon Homologation of Triorganozincates:  Convergent Three-Component Coupling of Propargylic Substrates, Triorganozincates, and Electrophilic Reagents
  作者：Toshiro Harada、Takeshi Katsuhira、Atsushi Osada、Katsuhiro Iwazaki、Keiji Maejima、Akira Oku

  DOI：10.1021/ja962136w

  日期：1996.1.1

  Allenic zinc reagents (R1R2CCC(R3)ZnL) are efficiently prepared by the reaction of propargylic substrates (R1R2C(X)C⋮CH, X = MeSO2O, Cl, R2NCO2) with a variety of triorganozincates ((R3)3ZnM; R3 = alkyl, alkenyl, aryl, M = Li, MgCl). Treatment of the allenic zinc reagents with D2O gives the corresponding deuteroallenes with high deuterium incorporation. The allenic zinc reagents thus prepared undergo

  通过炔丙基底物 (R1R2C(X)C⋮CH, X = MeSO2O, Cl, R2NCO2) 与多种三有机锌酸盐 ((R3)3ZnM; R3 = 烷基，烯基，芳基，M = Li，MgCl)。用 D2O 处理丙二烯锌试剂会得到相应的具有高氘掺入量的氘丙二烯。如此制备的丙二烯锌试剂与多种亲电试剂（醛、酰氯、I2、NCS 和氯硅烷）在 γ 位发生区域选择性偶联反应，得到相应的炔丙基衍生物（R1R2C(El)C⋮CR3，El = RCH(OH), RCO, I, Cl, R3Si) 以高收率。含硅的丙二烯锌试剂 R1CHCC(CH2SiMe3)ZnL 和 R1CHCC(SiPhMe2)ZnL 很容易通过炔丙氨基甲酸酯 (R1CH(OCONPh2)C⋮CH) 与 (TMSCH2)3ZnLi 的反应以及溴炔丙甲磺酸酯 R1CH(OSO2Me) 的反应制备分别为 C⋮CBr 和 (PhMe2Si)3ZnLi。用亲电试剂连续处理这些试剂可提供
• 569. Researches on acetylenic compounds. Part XXI. Reformatsky reactions with propargyl bromides
  作者：H. B. Henbest、E. R. H. Jones、I. M. S. Walls

  DOI：10.1039/jr9490002696

  日期：——