N-(4-chlorophenyl)-2-{[(4-chlorophenyl)sulfinyl]methyl}benzamide | 1351816-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2-{[(4-chlorophenyl)sulfinyl]methyl}benzamide
• 英文别名: N-(4-chlorophenyl)-2-[(4-chlorophenyl)sulfinylmethyl]benzamide
• CAS: 1351816-34-6
• 化学式: C₂₀H₁₅Cl₂NO₂S
• 分子量: 404.317
• InChiKey: GIKYLUHJQMKTQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2-{[(4-chlorophenyl)sulfinyl]methyl}benzamide 在 乙酸酐 作用下， 反应 34.0h， 以44%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-3-[(4-chlorophenyl)sulfanyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-2-（亚磺酰基甲基）苯甲酰胺的Pummerer型环化反应合成2-芳基-2-3,3-二氢-3-硫烷基-1H-异吲哚-1-酮

  摘要：

  对于2-芳基-2,3-二氢-3-硫烷基- 1合成的有效方法ħ -异吲哚-1-酮1 经由Pummerer重的环化型ñ -芳基- 2-（亚磺酰基甲基）苯甲酰胺2进行说明。因此，这些亚磺酰基-苯甲酰胺2的处理可以很容易地分三步从2-溴甲基苯甲酸3制备，并用Ac 2 O于大约2 。100℃导致形成期望的异吲哚酮的1在通常良好的产率。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100204
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)苯甲酸乙酯 在 sodium periodate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 N-(4-chlorophenyl)-2-{[(4-chlorophenyl)sulfinyl]methyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-2-（亚磺酰基甲基）苯甲酰胺的Pummerer型环化反应合成2-芳基-2-3,3-二氢-3-硫烷基-1H-异吲哚-1-酮

  摘要：

  对于2-芳基-2,3-二氢-3-硫烷基- 1合成的有效方法ħ -异吲哚-1-酮1 经由Pummerer重的环化型ñ -芳基- 2-（亚磺酰基甲基）苯甲酰胺2进行说明。因此，这些亚磺酰基-苯甲酰胺2的处理可以很容易地分三步从2-溴甲基苯甲酸3制备，并用Ac 2 O于大约2 。100℃导致形成期望的异吲哚酮的1在通常良好的产率。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100204

文献信息

• Synthesis of 2-Aryl-2,3-dihydro-3-sulfanyl-1H-isoindol-1-ones by Pummerer-Type Cyclization of N-Aryl-2-(sulfinylmethyl)benzamides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Hiroo Hashimoto、Teruhiko Suzuki、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1002/hlca.201100204

  日期：2011.11

  An efficient method for the synthesis of 2‐aryl‐2,3‐dihydro‐3‐sulfanyl‐1H‐isoindol‐1‐ones 1 via Pummerer‐type cyclization of N‐aryl‐2‐(sulfinylmethyl)benzamides 2 is described. Thus, treatment of these sulfinyl‐benzamides 2, easily prepared from 2‐(bromomethyl)benzoates 3 in three steps, with Ac2O at ca. 100° resulted in the formation of the desired isoindolones 1 in generally good yields.

  对于2-芳基-2,3-二氢-3-硫烷基- 1合成的有效方法ħ -异吲哚-1-酮1 经由Pummerer重的环化型ñ -芳基- 2-（亚磺酰基甲基）苯甲酰胺2进行说明。因此，这些亚磺酰基-苯甲酰胺2的处理可以很容易地分三步从2-溴甲基苯甲酸3制备，并用Ac 2 O于大约2 。100℃导致形成期望的异吲哚酮的1在通常良好的产率。