1-(5-fluoro-2-(phenylethynyl)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol | 1280219-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(5-fluoro-2-(phenylethynyl)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-[5-Fluoro-2-(2-phenylethynyl)phenyl]-3-phenylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1280219-82-0
• 化学式: C₂₃H₁₅FO
• 分子量: 326.37
• InChiKey: PBXPQKILCYVGPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-fluoro-2-(phenylethynyl)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol 在 dichloro(pyridine-2-carboxylato)gold(III) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 1-(2-benzoyl-5-fluoro-1H-inden-1-ylidene)-3-methyl-1-phenylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  金(I)催化1,5-丙烯酰基迁移区域选择性合成茚基衍生物

  摘要：

  一种新颖的金 (I) 催化合成策略已实现，可有效构建取代的 1,6-二炔的茚叉衍生物。该反应描述了金催化在促进分子内[3,3]-σ重排、5-外环化以及丙烯酰基的1,5-迁移方面的独特反应性，从而形成取代的茚亚基。成功合成了各种取代的茚叉，产率高达 92%。在该方案中，两个新的 C−C 键在一锅中经济地连续形成原子。

  DOI：

  10.1002/asia.202400310
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-氟苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 1-(5-fluoro-2-(phenylethynyl)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Brønsted/刘易斯酸促进的芳基1,6-二炔-3-酮的位点选择性分子内环化反应，用于面向多样性的苯并芴和芴酮和萘酮的合成

  摘要：

  本文中，通过芳基稠合的1，6-二炔-3-酮的位点选择性分子内环化，已经证明了一种容易的以多样性为导向的方法来接近官能化的苯并[ a ]芴，苯并[ b ]芴酮和萘基酮。分别使用TfOH和AgBF 4分别通过原位形成的缩醛选择性地完成了苯并[ a ]芴和萘基酮的合成。芳基稠合的1,6-二炔-3-酮经历三氟甲磺酸-介导的分子内环化，从而导致苯并[ b ]芴酮衍生物通过EPR研究支持的基本中间体。还通过紫外可见光谱分析对这些转变进行了动力学研究，以阐明反应概况。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02131

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclizations of {<i>o</i>-(Alkynyl)phenyl propargyl} Silyl Ether Derivatives Involving 1,2-Enynyl Migration: Synthesis of Functionalized 1<i>H</i>-Isochromenes and 2<i>H</i>-Pyrans
  作者：Jidong Zhao、Wei Xu、Xin Xie、Ning Sun、Xiangdong Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02380

  日期：2018.9.7

  A new and convenient strategy for the synthesis of functionalized 1H-isochromene and 2H-pyran derivatives based on gold-catalyzed oxidative cyclizations of o-(alkynyl)phenyl propargyl ether derivatives has been developed. The reaction proceeds via gold-catalyzed highly regioselective oxidation, followed by 1,2-migration of an enynyl group and nucleophlic addition. Isocoumarins were also constructed

  基于金催化的邻-（炔基）苯基炔丙基醚衍生物的氧化环化反应，开发了一种新的方便的合成功能化的1 H-异戊二烯和2 H-吡喃衍生物的策略。该反应通过金催化的高度区域选择性氧化进行，然后进行烯键基的1，2-迁移和核苷加成。还通过氧化裂解所获得的1 H-异色酮的环外双键来构建异香豆素。
• Gold-Catalyzed Cyclization of 1,6-Diyne-4-en-3-ols: Stannyl Transfer from 2-Tributylstannylfuran Through Au/Sn Transmetalation
  作者：Yifeng Chen、Ming Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201201523

  日期：2012.6.18

  Gold‐tinted: A gold catalyzed cyclization reaction of 1,6‐diyne‐4‐en‐3‐ols, incorporating an in situ stannyl transfer reaction involving 2‐tributylstannylfuran, gives synthetically valuable 2‐stannylnaphthalenes (see scheme; DCE=dichloroethane). A gem‐diaurated furan complex, was isolated and fully characterized by X‐ray crystallographic analysis, and provides strong evidence for a tin to gold transmetalation

  金染色的：1,6-二炔-4-烯-3-醇的金催化环化反应，结合涉及2-三丁基锡烷基呋喃的原位锡烷基转移反应，产生了合成上有价值的2-锡烷基萘（见示意图; DCE =二氯乙烷） 。通过X射线晶体学分析分离出了一种由宝石渗析出的呋喃配合物，并对其进行了全面表征，并为从锡到金的过渡金属化步骤提供了有力的证据。
• Platinum-Catalyzed Tandem Cycloisomerization Reaction of Benzoendiynyl Esters: Regioselective Long-Range 1,5-Acyl Migration
  作者：Zhiyuan Chen、Xuegong Jia、Jiapian Huang、Jianjun Yuan

  DOI：10.1021/jo5020245

  日期：2014.11.7

  A PtII-catalyzed intramolecular chemo- and regioselective pentannulation/long-range 1,5-acyl migration reaction is described. This cascade cycloisomerization protocol produces a wide variety of benzofulvene diketones in good to excellent yields with exclusively the Z configuration of the exocyclic double bond of the final product. The 18O isotope experiment together with 13C NMR, HRMS, and HMBC analyses

  描述了Pt II催化的分子内化学和区域选择性戊环/长距离1,5-酰基迁移反应。该级联环异构化方案以最终产品的外环双键的Z构型唯一的Z构型，以良好至极佳的收率生产了多种苯并富勒烯二酮。在18带O同位素实验一起13 C NMR，HRMS，和HMBC分析在这一转变确认一个有趣的远距离酰基重排的过程。
• Gold-Catalyzed Cascade Cyclizations of 1,6-Diynyl Carbonates to Benzo[b]fluorenes Involving Arylation of Oxocarbenium Ion Intermediates and Decarboxylative Etherification
  作者：Yifeng Chen、Ming Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201201799

  日期：2012.6.25

  cycloisomerizations give access to highly substituted benzo[b]fluorenes under mild reaction conditions (see scheme). Experimental results indicate that the in situ formed oxocarbenium ion intermediates, derived from gold‐catalyzed 3,3‐rearrangement and 6‐endo‐dig cyclization, undergo intramolecular arylation and subsequent decarboxylative etherification to furnish the final ether products.

  重排：在温和的反应条件下，所描述的金催化的环异构化反应可得到高度取代的苯并[ b ]芴（参见方案）。实验结果表明，在原位形成oxocarbenium离子中间体，衍生自金催化3,3-重排和6-内-挖环化，分子内经历芳基化和随后的脱羧醚化，得到最终的醚产物。
• Gold-Catalyzed Cascade Friedel-Crafts/Furan-Yne Cyclization/Heteroenyne Metathesis for the Highly Efficient Construction of Phenanthrene Derivatives
  作者：Yifeng Chen、Guijie Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/adsc.201000644

  日期：2011.2.11

  A rapid access to highly substituted phenanthrenyl ketones through gold-catalyzed cyclization of 1,6-diyn-4-en-3-ols with furans has been developed. Gold catalysts are effective to catalyze three cascade processes involving Friedel–Crafts/furan-yne cyclization/heteroenyne metathesis through CO bond and alkyne activation. This method offers several advantages such as high selectivities and easily accessible

  已经开发了通过呋喃与金催化的1,6-diyn-4-en-3-ols环化反应，快速获得高度取代的菲基酮的方法。金催化剂可有效地催化三个级联过程，包括通过CO键和炔烃活化进行的Friedel-Crafts /呋喃-炔环化/杂烯复分解。该方法具有许多优势，例如高选择性和易于获得的起始原料。