3,7-dibromo-10-butyl-10H-phenoxazine | 1287709-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3,7-dibromo-10-butyl-10H-phenoxazine
• 英文别名: 10-butyl-3,7-dibromophenoxazine
• CAS: 1287709-50-5
• 化学式: C₁₆H₁₅Br₂NO
• 分子量: 397.109
• InChiKey: OPZJCTYVDOENAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dibromo-10-butyl-10H-phenoxazine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 5-(3-(4-ethoxyphenyl)-10-butyl-10H-phenothiazin-7-yl)furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  五元杂环桥和乙氧基苯基取代对基于吩恶嗪的染料敏化太阳能电池性能的影响

  摘要：

  合成了具有杂环桥单元和附加供体的苯恶嗪衍生物，并将其应用于染料敏化太阳能电池。为了研究这些取代基对DSSC性能的影响，研究了染料的光物理，电化学和光伏特性。引入的杂环桥单元呋喃和噻吩由于染料的红移吸收光谱而改善了短路电流。作为额外的供体引入到苯恶嗪部分中的乙氧基苯环扩大了染料的光谱，而由染料的非平面结构引起的染料吸附减少则限制了短路电流的增加。在合成染料中，以呋喃为桥单元的染料的最佳总转化效率为5.26％。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.12.022
• 作为产物：
  描述：

  吩噁嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,7-dibromo-10-butyl-10H-phenoxazine
  参考文献：
  名称：

  五元杂环桥和乙氧基苯基取代对基于吩恶嗪的染料敏化太阳能电池性能的影响

  摘要：

  合成了具有杂环桥单元和附加供体的苯恶嗪衍生物，并将其应用于染料敏化太阳能电池。为了研究这些取代基对DSSC性能的影响，研究了染料的光物理，电化学和光伏特性。引入的杂环桥单元呋喃和噻吩由于染料的红移吸收光谱而改善了短路电流。作为额外的供体引入到苯恶嗪部分中的乙氧基苯环扩大了染料的光谱，而由染料的非平面结构引起的染料吸附减少则限制了短路电流的增加。在合成染料中，以呋喃为桥单元的染料的最佳总转化效率为5.26％。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.12.022

文献信息

• Utilizing the heterocyclic effect towards high contrast ratios of mechanoresponsive luminescence based on aromatic aldehydes
  作者：Fang Zhang、Xiaozhong Liang、Da Li、Xiangkai Yin、Xia Tian、Bin Li、Hong Xu、Kunpeng Guo、Jie Li

  DOI：10.1039/c9tc04586d

  日期：——

  understanding of the necessary features of such luminophores. In this contribution, a series of simple aromatic aldehydes, namely, APCz, APAd, APPo, and APPt, was designed and synthesized by combining different heterocyclic cores with 4-benzoyl substituted at the symmetrical positions. The heterocyclic cores N-butyl-carbazole (APCz), N-butyl-9,9-dimethyl acridine (APAd), N-butyl-phenoxazine (APPo), and

  机械响应发光（MRL）材料需要高对比度，以使其能够用于机械传感器中。然而，由于缺乏对这种发光体的必要特征的理解，有效的设计原理仍然受到限制。在这一贡献中，通过组合不同的杂环核心并在对称位置取代了4-苯甲酰基，设计并合成了一系列简单的芳香醛，即APCz，APAd，APPo和APPt。杂环核心N-丁基咔唑（APCz），N-丁基-9,9-二甲基a啶（APAd），N-丁基苯恶嗪（APPo）和N-丁基吩噻嗪（APPt）赋予中度扭曲的化合物以固态发光和在原始晶体状态采用亚稳态的能力。这些功能可在外力刺激下实现相位和多色变化。单晶分析表明，通过改变杂环核从五元到降低非共价相互作用的类型六元与导致外力敏感，并从Δ在MRL对比度的显着增加的化合物形成的另外的杂原子的环λ = 10nm至Δ λ = 53纳米。总的来说，这项工作为高对比度刺激响应发光材料的设计提供了新的见识。
• Regulation of dithiafulvene-based molecular shape and aggregation on TiO₂ for high efficiency dye-sensitized solar cells
  作者：Yuezhen Wu、Quande Zhang、Jie Li、Xia Tian、Da Li、Xiaoqing Lu、Bingshe Xu、Yucheng Wu、Kunpeng Guo

  DOI：10.1039/c8tc06109b

  日期：——

  shape and aggregation of donor–π–acceptor (D–π–A) organic dyes is of great significance for realizing the principle of maximizing the performance of dye-sensitized solar cells (DSCs). To this end, two dithiafulvene-based organic sensitizers with different molecular shapes were synthesized, and the influence of their aggregation on TiO2 on the various performance parameters of DSCs was investigated. It was

  供体-π-受体（D-π-A）有机染料的分子形状与聚集之间的良好匹配关系对于实现最大化染料敏化太阳能电池（DSC）性能的原理具有重要意义。为此，合成了两种分子形状不同的二硫富富烯类有机增感剂，研究了它们的聚集对TiO 2的影响。发现在分子结构中供体和受体之间的扩口角为150.6°的V形DTF-C5倾向于在TiO 2的表面上形成致密的聚集体，而不会损失吸附的染料，从而得到更高的短路密度（J sc）为14.92 mA cm -2，功率转换效率（PCE）为7.39％；这些值分别比具有CDCA共吸附剂的DSC高1.48倍和1.53倍。另一方面，DTF-C6具有典型的V型构型，耀斑角为120.6°，需要与CDCA共同吸附以填充TiO 2表面染料聚集体之间的空位，目的是：减少电流损耗并抑制电子复合。相比于用原始的DSC DTF-C6聚合，基于共吸附系统上的示例显着提高了PCE从5.50％至9.04％，由于该改进的Ĵ
• Phenoxazine Based Units- Synthesis, Photophysics and Electrochemistry
  作者：Anna Nowakowska-Oleksy、Jadwiga Sołoducho、Joanna Cabaj

  DOI：10.1007/s10895-010-0701-6

  日期：2011.1

  A few new phenoxazine-based conjugated monomers were synthesized, characterized, and successfully used as semiconducting materials. The phenoxazine-based oligomers have low ionization potentials or high-lying HOMO levels (~4.7 eV), which were estimated from cyclic voltammetry. Conjugated oligomers offer good film—forming, mechanical and optical properties connected with their wide application. These results demonstrate that phenoxazine-based conjugated mers are a promising type of semiconducting and luminescent structures able to be used as thin films in organic electronics.

  合成了一些新的基于苯并噻唑的共轭单体，并对其进行了表征，成功地应用于半导体材料。这些基于苯并噻唑的低聚物具有低电离势或高的HOMO能级（约4.7 eV），这一点是通过循环伏安法估算得出的。共轭低聚物提供了良好的成膜性、机械性能和光学性能，适用于广泛的应用。这些结果表明，基于苯并噻唑的共轭聚合物是一种有前景的半导体和发光结构，能够作为有机电子学中的薄膜使用。
• Forming luminescent oligomer nanoparticles via condensation polymerization: A strategy for real-time visualized detection of hydrazine in solution and gas phase
  作者：Fang Zhang、Da Li、Xiaozhong Liang、Kunpeng Guo、Bin Li、Hong Xu、Jie Li、Zheng Zhang、Sijing Wang、Fan Fan、Yue Sun

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108931

  日期：2021.2

  we demonstrate a new strategy for the real-time visualized detection of hydrazine in various phases based on the formation of luminescent oligomer nanoparticles via condensation polymerization between hydrazine and a dialdehyde-containing molecule. An investigation was performed by using a phenoxazine derivative APPO containing two symmetrical terminal aldehyde groups as the probe. The probe exhibited

  在这项工作中，我们演示了一种新的策略，用于通过肼与含二醛分子之间的缩聚反应形成发光低聚物纳米颗粒，从而在各个阶段进行实时可视化检测。使用含有两个对称末端醛基的吩恶嗪衍生物APPO作为探针进行研究。该探针对各种阴离子，金属离子和其他胺类中的肼具有实时和高度选择性的检测能力，检测限低至5.39 ppb。光致发光光谱，11 H NMR光谱，动态光散射和扫描电子显微镜分析表明，所形成的发光低聚物纳米颗粒的平均尺寸高于500nm，这导致明显的比例荧光变化（I 436nm / I 532nm）。此外，基于APPO的便携式试纸已成功应用于肼溶液和蒸气的检测。
• 3,7-Diaryl substituted 10-butylphenoxazines as new hole transporting materials for organic light emitting devices
  作者：D. Sipaviciute、D. Tavgeniene、G. Krucaite、D. Volyniuk、J.V. Grazulevicius、B. Yao、Z. Xie、B. Zhang、S. Grigalevicius

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.10.013

  日期：2017.2

  Phenyl, naphthyl or vinylphenyl substituted 10-butylphenoxazines were synthesized by a multi-step synthetic rout. The materials were examined by various techniques including thermogravimetry, differential scanning calorimetry, electron photoemission spectroscopy and time of flight method. The materials were found to show adequate thermal stability having initial thermal degradation temperatures in the range of 280-310 degrees C. Glass transition temperatures of the low-molar-mass materials were in the rage of 31-65 degrees C. The electron photoemission spectra of thin layers of the derivatives showed low ionization potentials of 5.1-5.15 eV. Hole drift mobilities in thin layers of some derivatives exceeded 2 x 10(-4) cm(2)V(-1)s(-1) at an electric field of 4 x 10(5) Vcm(-1)s at room temperature. These materials have been tested as hole transporting layers in electroluminescent bilayer OLEDs with Alq(3) as the emitter. The device with hole transporting layer comprised of 10-butyl-3,7-di(1-naphthyl)phenoxazine exhibited the best overall performance with very low turn-on voltage of 3.6 V, a maximum luminance efficiency of 2 cd/A and maximum brightness of about 7420 cd/m(2). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.